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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-5-(3-cyclopentylpropanoyl)-6-ethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 1224683-80-0 C20H25ClN2O3
—— 4-{3-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-ethylisoxazol-5-yl]propanoyl}amino-1-ethylpyrrole-3-carboxylic acid 1204422-46-7 C21H23N3O5
—— 4,5-dichloro-2-(3-thiophen-2-yl-isoxazol-5-yl)-phenol 60477-89-6 C13H7Cl2NO2S
—— 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-hydroxy-5-nitro-benzyl ester 40632-29-9 C12H15NO5
—— 2-bromo-4-(((2-bromo-4,5-dimethylphenyl)imino)methyl)-6-methoxyphenol 1253124-48-9 C16H15Br2NO2
—— 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-methylthiosemicarbazone 51146-65-7 C10H13N3O2S
—— 3-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-α-methylamino-benzyl alcohol 867133-92-4 C9H12BrNO3
—— 2-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetoxy]-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 203571-37-3 C16H23O9P
—— Phenol, 4-[[11-(4-ethenylphenoxy)undecyl]oxy]- 480430-62-4 C25H34O3
—— 66096-81-9 C16H23NO2
—— 1254097-09-0 C33H45N3O10S
—— 2,6-dimethoxy-4-((2-(4-morpholino-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazineylidene)methyl)phenol 908141-20-8 C21H29N7O4
—— Nitro-isocymorcin 91013-14-8 C10H13NO4
—— 3,5-Diiodo-2,6-dimethoxy-4-methyl-phenol 115592-79-5 C9H10I2O3
—— 3-benzyloxy-5-methyl-1,2-benzenediol 152898-03-8 C14H14O3
—— 2-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-5-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone 1440342-17-5 C20H17BrO4
—— 1338380-87-2 C16H17IO3
—— 5-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-pentanenitrile 129649-71-4 C12H15NO
—— 2-[1-(ethylsulfanyl)cyclopropyl]phenol 499234-83-2 C11H14OS
—— Benzylamino-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-acetonitrile 73022-20-5 C16H15BrN2O2
—— 3-nitro-5-(4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,2-diol 1391712-34-7 C15H8F3N5O4
—— monosodium salt of 3-hydroxy-5-bromophenol 71682-03-6 C6H4BrO2*Na
—— 5,11,17,23,29-pentamethyl-31,32,33,34,35-pentahydroxycalix<5>arene 59288-62-9 C40H40O5
—— 4-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-6-methyl-4,5-dihydro-2<i>H</i>-[1,2,4]triazin-3-one 62104-10-3 C10H10ClN3O2
—— 2-<4-Nitro-2-hydroxy-phenyl>-1,3,4-oxdiazol 89899-00-3 C8H5N3O4
—— 4-[2-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-vinyl]-benzene-1,2-diol 1332498-17-5 C11H10N2O3
—— 3,5-bis-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxopiperidinium chloride 886851-95-2 C21H21NO5*ClH
—— methyl 2-fluoro-5-hydroxyphenylacetate 628333-59-5 C9H9FO3
—— (C6H5)2Sn(C6H4-p-OH)2 35937-07-6 C24H20O2Sn
—— 4-(benzyloxy)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)phenol 1416472-84-8 C17H18O3
—— 5-((6-fluoroindolin-1-yl)methyl)-2-methoxyphenol 1294010-72-2 C16H16FNO2
—— 4-hydroxy-3-methoxybenzylidene (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine 931383-90-3 C16H14N4O2S
—— N-(2-hydroxy-3-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 1093349-11-1 C20H18NOPS
—— 3,5-Bis(3,4-Dihydroxyphenyl)isoxazole hydrobromide 1204141-48-9 BrH*C15H11NO5
—— 3-[2-(N,N-diethylamino)ethoxycarbonyl]-5-[1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-methoxy-4-hydroxybenzoyl)-4,4-dimethyl-6-quinolyl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one 1226561-53-0 C30H38N4O6S
—— 3-(2-chloro-4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid 4414-57-7 C11H8ClNO4
—— 4-(4-hydroxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde oxime 1360604-84-7 C16H14N2O2S
—— 5,5'-((hexane-1,6-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2-methoxyphenol) 1360453-46-8 C22H32N2O4
—— S-(-)-1-{4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol hydrochloride 874187-39-0 C17H27NO3*ClH
—— 3.5-Diaethyl-4-<2-hydroxy-phenyl>-isoxazol 1018-49-1 C13H15NO2
—— 3-Methoxy-2-amyloxy-phenol 100520-87-4 C12H18O3
—— 2-((5-mercapto-1H-1,2,4-triazole-3-ylimino) methyl) phenol 179034-58-3 C9H8N4OS
—— 2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-(4-hexylphenyl)-1,3,4-thiadiazole 136888-99-8 C20H21FN2OS
—— ethyl-3-<4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-2-furyl>propionic acid 100475-14-7 C13H12O6
—— (I(2)R)-I(2)-Amino-4-chloro-2-hydroxy-3-methylbenzenepropanenitrile 1213577-93-5 C10H11ClN2O
—— 2-bromo-4-(((2-bromo-4,6-dimethylphenyl)imino)methyl)-6-methoxyphenol 1253124-47-8 C16H15Br2NO2
—— (2S,4R,6S)-2-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenethyl)-6-(3'''-bromo-4'''-hydroxy-5'''-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-yl-3''''-(4'''''-methoxyphenyl)propyl carbonate 1440432-10-9 C32H37BrO9
—— N.N'-<5-Methoxy-6-hydroxy-isophthalyliden>-bis-<n-propylamin> 15333-97-8 C15H22N2O2
—— 2-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid 81720-84-5 C8H7ClO3
—— 2-butyl-6-(hydroxymethyl)-3-methoxy-5-methylphenol 946861-09-2 C13H20O3