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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(2-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸 (2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-acetic acid 181517-98-6 C9H9BrO4
(2-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基)乙酸
(2-氯-3-羟基苯基)硼酸 2-chloro-3-hydroxy-phenyl-boronic acid 854778-29-3 C6H6BClO3
(2-氯-3-羟基苯基)硼酸
(2-氟-4-羟基苯基)硼酸 (2-fluoro-4-hydroxyphenyl)boronic acid 1376989-43-3 C6H6BFO3
(2-氟-4-羟基苯基)硼酸
(2-丁烯基)氢醌 (2-Butenyl)-hydrochinon 60449-42-5 C10H12O2
(2-丁烯基)氢醌
(2-(3,4-二羟基苯基)乙基)二甲基锍 (2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl)dimethylsulfonium 80263-71-4 C10H15O2S+
(2-(3,4-二羟基苯基)乙基)二甲基锍
(2,5-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酸甲酯 methyl (2,5-dihydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)acetate 260969-87-7 C11H14O5
(2,5-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酸甲酯
(2,5-二氟-3-羟基苯基)硼酸 2,5-difluoro-3-hydroxyphenylboronic acid 919355-35-4 C6H5BF2O3
(2,5-二氟-3-羟基苯基)硼酸
(2,4-二羟基苯基)亚氨基乙酸甲酯盐酸盐 hydron;methyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-iminoacetate;chloride —— C9H10ClNO4
(2,4-二羟基苯基)亚氨基乙酸甲酯盐酸盐
(2,4-二羟基苯基)乙醇酸乙酯 Ethyl (2,4-dihydroxyphenyl)glycolate 67828-61-9 C10H12O5
(2,4-二羟基苯基)乙醇酸乙酯
(2,4-二氟-5-羟基苯基)硼酸 (2,4-difluoro-5-hydroxyphenyl)boronic acid 2096330-91-3 C6H5BF2O3
(2,4-二氟-5-羟基苯基)硼酸
(2,3-二羟基苯基)甲烷磺酸 (2,3-Dihydroxyphenyl)methanesulfonic acid 737697-17-5 C7H8O5S
(2,3-二羟基苯基)甲烷磺酸
(2,3-二羟基苯基)甲基三甲基铵 3-Trimethylaminomethylcatechol 94483-72-4 C10H16NO2+
(2,3-二羟基苯基)甲基三甲基铵
(2,3-二氟-4-羟基苯基)-乙酸 (2,3-Difluoro-4-hydroxyphenyl)acetic acid 887587-75-9 C8H6F2O3
(2,3-二氟-4-羟基苯基)-乙酸
(1a,2a,3b,4b)-2,4-二(4-羟基苯基)-1,3-环丁烷二甲酸 2α, 4β-bis(4-hydroxyphenyl)cyclobutane-1α,3β-dicarboxylic acid 490-18-6 C18H16O6
(1a,2a,3b,4b)-2,4-二(4-羟基苯基)-1,3-环丁烷二甲酸
(1Z)-2-(3,4-二羟基苯基)乙脒 3,4-Dihydroxyphenylacetamidin 87112-04-7 C8H10N2O2
(1Z)-2-(3,4-二羟基苯基)乙脒
(1R,5R,6R,7R)-6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-甲氧基-7-甲基-3-丙-2-烯基双环[3.2.1]辛-2-烯-4,8-二酮 Kadsurenin K 149560-83-8 C20H22O5
(1R,5R,6R,7R)-6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-甲氧基-7-甲基-3-丙-2-烯基双环[3.2.1]辛-2-烯-4,8-二酮
(1R)-4-[1-氨基乙基]苯酚 (R)-4-(1-aminoethyl)phenol 134855-88-2 C8H11NO
(1R)-4-[1-氨基乙基]苯酚
(1R)-1-(3-羟基苯基)乙烷-1,2-二醇 1,2-Ethanediol, 1-(3-hydroxyphenyl)-, (R)- 158551-93-0 C8H10O3
(1R)-1-(3-羟基苯基)乙烷-1,2-二醇
(1E)-3-羰基丙-1-烯-1-醇酸钠 3-((1-(3-Chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-4-yl)azo)-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulphonic acid 23969-24-6 C16H12ClN5O7S
(1E)-3-羰基丙-1-烯-1-醇酸钠
(1E)-1-(硝基甲亚基)-2-(2-硝基苯基)肼 [13C6]-4-chlororesorcinol 953390-32-4 C6H5ClO2
(1E)-1-(硝基甲亚基)-2-(2-硝基苯基)肼
(10E)-12-(2-羟基-5-甲氧基-3-甲基苯基)-2,10-二甲基十二碳-2,10-二烯-4,8-二酮 (10E)-12-(2-hydroxy-5-methoxy-3-methylphenyl)-2,10-dimethyldodeca-2,10-diene-4,8-dione 133301-13-0 C22H30O4
(10E)-12-(2-羟基-5-甲氧基-3-甲基苯基)-2,10-二甲基十二碳-2,10-二烯-4,8-二酮
(1-甲基亚乙基)二-4,1-亚苯基氰酸酯聚合1H,3H-苯并-[1,2-c:4,5-c’]二呋喃-1,3,5,7-四酮和2,2’-[(1-甲基亚乙基)二-(4,1-亚苯基氧代亚甲基)]二[噁丙环]2-丙烯酸酯,丁二酸氢 4,5-Ditetradecylpyrocatechol 85252-29-5 C34H62O2
(1-甲基亚乙基)二-4,1-亚苯基氰酸酯聚合1H,3H-苯并-[1,2-c:4,5-c’]二呋喃-1,3,5,7-四酮和2,2’-[(1-甲基亚乙基)二-(4,1-亚苯基氧代亚甲基)]二[噁丙环]2-丙烯酸酯,丁二酸氢
(1-甲基)庚基苯酚 p-(2-octyl)phenol 1818-08-2 C14H22O
(1-甲基)庚基苯酚
(1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶基)苯基-甲酮 (5Z)-5-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one 5562-53-8 C14H14N2O3S
(1,4-二氢-1-甲基-3-吡啶基)苯基-甲酮
(-)-异丙基肾上腺素(+)酒石酸氢盐 (-)-isoproterenol (+)-bitartrate 54750-10-6 C4H6O6*C11H17NO3
(-)-异丙基肾上腺素(+)酒石酸氢盐
(-)-(R)-[6]-姜酚 (-)(R) <6>-gingerol 72749-01-0 C17H26O4
(-)-(R)-[6]-姜酚
(+/-)-变肾上腺素盐酸盐 metanephrine hydrochloride 881-95-8 C10H15NO3*ClH
(+/-)-变肾上腺素盐酸盐
(+/-)-[10]-姜酚 [10]-gingerol 107257-18-1 C21H34O4
(+/-)-[10]-姜酚
(+-)-5-乙氧基-1-(4-硝基苯甲酰)-2-吡咯烷酮 (+/-)-2-Fluoro-Norepinephrine 71144-40-6 C8H10FNO3
(+-)-5-乙氧基-1-(4-硝基苯甲酰)-2-吡咯烷酮
(+)-杜鹃醇 (+)-rhododendrol 59092-94-3 C10H14O2
(+)-杜鹃醇
(+)-异丙基肾上腺素盐酸 S-isoprenaline hydrochloride 18810-21-4 C11H17NO3*ClH
(+)-异丙基肾上腺素盐酸
(+)-异丙基肾上腺素(+)酒石酸氢盐 (+)-isoproterenol (+)-bitartrate salt 14638-70-1 2C4H6O6*C11H17NO3
(+)-异丙基肾上腺素(+)酒石酸氢盐
(+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚 (2S)-2-{[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]methyl}oxirane 105780-38-9 C12H16O3
(+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚
(+)-(S)-4-羟基扁桃酸 (S)-4-hydroxymandelic acid 13244-75-2 C8H8O4
(+)-(S)-4-羟基扁桃酸
(+)-(S)-2-羟基扁桃酸 (+)-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)ethanoic acid 142681-37-6 C8H8O4
(+)-(S)-2-羟基扁桃酸
—— 4-phenyl-N'-(2,3,4-trihydroxybenzyl)butanehydrazide —— C17H20N2O4
4-phenyl-N'-(2,3,4-trihydroxybenzyl)butanehydrazide
—— 4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-phenol —— C8H6N2OS
4-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-phenol
—— octanedioic acid bis-(2,3-dihydroxybenzylamide) —— C22H28N2O6
octanedioic acid bis-(2,3-dihydroxybenzylamide)
—— (Z)-5-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-2-(methylsulfanyl)thiazol-4-one —— C11H7Br2NO2S2
(Z)-5-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-2-(methylsulfanyl)thiazol-4-one
—— N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide —— C16H15N5O6
N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide
—— N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-(4-methoxyphenyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxamide —— C24H22N6O4S
N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-(4-methoxyphenyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxamide
—— 6-(4-fluorophenyl)-N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxamide —— C23H19FN6O3S
6-(4-fluorophenyl)-N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxamide
—— N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide —— C21H18N6O3S
N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide
—— (5S)-4-allyloxy-5-(p-hydroxybenzyl)pyrrolin-2-one —— C14H15NO3
(5S)-4-allyloxy-5-(p-hydroxybenzyl)pyrrolin-2-one
—— 4-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-phenylthiomethoxynitrobenzene —— C14H13NO5S
4-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-phenylthiomethoxynitrobenzene
—— 4-ethylthio-3-hydroxy-6-hydroxymethylnitrobenzene —— C9H11NO4S
4-ethylthio-3-hydroxy-6-hydroxymethylnitrobenzene
—— 5-butyl-2,4-dihydro-4-(4-hydroxybenzyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione —— C13H17N3OS
5-butyl-2,4-dihydro-4-(4-hydroxybenzyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
—— 3-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracil —— C12H8F4N2O3
3-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracil
—— 4-methoxy-(E,E)-2,6-bis(3-methoxy-4-hydroxystyryl)pyridine —— C24H23NO5
4-methoxy-(E,E)-2,6-bis(3-methoxy-4-hydroxystyryl)pyridine
—— 2,4-difluoro-6-methylphenol —— C7H6F2O
2,4-difluoro-6-methylphenol