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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-(3-(methoxymethoxy)propyl)-15,35,55,75-tetramethyl-4,6,8-tripropyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphan-14,16,34,36,54,56,74,76-octaol 1224196-01-3 C46H60O10
—— 3(o-Hydroxyphenyl)-1-propansulfinsaeure 70385-61-4 C9H12O3S
—— 2,4-Dibromo-6-(1-hydroxyethyl)phenol 35504-04-2 C8H8Br2O2
—— 2,4-diisopropyl-6-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazane-3-one 1114888-90-2 C15H24N4O3
—— 2-amino-1-methyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one; compound with picric acid and sodium hydroxide 643-34-5 C4H7N3O*C6H3N3O7*HNaO
—— 2-hydroxy-α-nitro-ξ-cinnamonitrile 112506-59-9 C9H6N2O3
—— N-[5-benzyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1,3-selenazol-2-yl]-3,4,5-trihydroxybenzamide 1245904-72-6 C23H18N2O5Se
—— di-n-hexylammonium picrate 17704-14-2 C6H3N3O7*C12H27N
—— 5-Methyl-4-tert.-butyl-2-aethoxy-phenol 2505-10-4 C13H20O2
—— 2-{[1-(3,5-Dibromo-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-N-methyl-acetamide 90831-68-8 C10H10Br2N2O2
—— 2-[[4-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yl)phenyl]methylideneamino]phenol 1194384-95-6 C15H14BNO3
—— 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-6-methoxy-2-iodophenol 281191-60-4 C14H23IO3Si
—— 4,4-Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenylsulfanyl)-pentanoic acid ethyl ester 57646-44-3 C23H30O4S2
—— Benzeneacetic acid, 2-bromo-5-fluoro-3-hydroxy-, methyl ester 1804910-30-2 C9H8BrFO3
—— 3',4',5',6'-tetrahydrospiro<isobenzofuran-1(3H),2'-<2H>pyran>-5,7-diol 125568-63-0 C12H14O4
—— p-hydroxyphenylthiolanium chloride 31611-89-9 C10H13OS*Cl
—— monosodium salt of 3-hydroxy-5-chlorophenol 71682-00-3 C6H4ClO2*Na
—— SbCl5*m-toluoyl chloride 38897-61-9 C8H7Cl6OSb
—— (E)-4-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)vinyl)-2-methoxyphenol 179122-19-1 C16H13NO2S
—— 3-dimethylamino-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propan-1-ol; hydrochloride 104743-63-7 C12H19NO3*ClH
—— 2-bromo-3-(4-hydroxy-phenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one oxime 1104633-53-5 C14H14BrNO2
—— (S)4-(3-chloro-4-hydroxy)-6-(2-cycloheptylethyl)-5-propionyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 1224683-94-6 C22H29ClN2O3
—— 2,3,5-Trichlor-6-<3-methyl-2-methylenbuten-(3)-yl>-hydrochinon 17294-69-8 C12H11Cl3O2
—— 2-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-6-phenyl-hexan 65511-84-4 C18H22O2
—— 2-bromo-3,6-dichlorophenol;N-methylmethanamine 104892-04-8 C2H7N*C6H3BrCl2O
—— 136538-47-1 C60H53Br3O8
—— 4-(4-methyl-2-phenylimino-thiazol-3-yl)-phenol 22962-87-4 C16H14N2OS
—— 1-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-thiopyridone 153075-86-6 C12H11NO2S
—— 9,10-diisopropyl-2,3,6,7,12,13-hexahydroxytriptycene 1207429-30-8 C26H26O6
—— 4-nitro-2-[(2-hydroxyethylimino)methyl]phenol 1952-34-7 C9H10N2O4
—— N,N-bis(3,5-dibromosalicylidene)-1,3-diaminopropane 86825-49-2 C17H14Br4N2O2
—— 3-(3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl)propan-1-ol-acetat 38972-03-1 C11H12Br2O3
—— 2-(5-bromovanillino)-4-(2'-pyrazinyl)thiazole 115540-94-8 C14H10BrN3O2S
—— 3-(isobutylthio)-2,5-dimethylbenzene-1,4-diol 1192037-93-6 C12H18O2S
—— 3-hydroxy-2-methoxy-benzaldehyde-oxime 98491-75-9 C8H9NO3
—— 4-<2-Methyl-5-hydroxy-phenyl>-buttersaeure 19133-73-4 C11H14O3
—— 4-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 101340-13-0 C19H22N2O7
—— (4-Hydroxy-3-nitro-phenyl)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 69754-99-0 C16H15NO6
—— N-carbomethoxy-3-methyl-4-hydroxy phenethylamine 81354-47-4 C11H15NO3
—— 4-(5-Methyl-3,4-dihydro-pyrimidin-4-yl)-benzene-1,3-diol; hydrochloride 69536-10-3 C11H12N2O2*ClH
—— (RS)-1-[2-dimethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1-silacyclohexan-1-ol 753450-87-2 C15H25NO2Si
—— Zn(diacetylacetonate)2(p-hydroxy-o-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone) 577692-86-5 C19H25N3O6SZn
—— (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-1-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-propan-1-one 101422-97-3 C16H12Br3NO5
—— 5-hydroxy-2-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile 1447826-95-0 C10H10N2O2
—— 2-methoxy-4-(methylsulfanyl-methyl)-phenol 96943-29-2 C9H12O2S
—— 3,3'-dimethoxy-2,2'-[(1,3-propylene)dioxybis(nitrilomethylidyne)]diphenol 1255144-44-5 C19H22N2O6
—— 2-((pyridin-2-ylmethyleneamino)methyl)phenol 763071-62-1 C13H12N2O
—— 3-(isopropylthio)-2,5-dimethylbenzene-1,4-diol 1192037-95-8 C11H16O2S
—— 58520-57-3 C24H20N2O4
—— (Ni((2E,3E,2'E,3'E)-butane-2,3-dione 2,2',3,3'-[O2,O2'-[1,2-phenylenebis(methylene)]oxime](1-))(H2O)2)(ClO4) 1352276-01-7 C16H25N4NiO6*ClO4