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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-chloro-4-(3',3'-dichloroallyloxy)phenol 378187-53-2 C9H7Cl3O2
—— 3,10,10-Trimethyl-9,9-dioxo-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9λ<sup>6</sup>-thia-phenanthren-7-ol 60272-91-5 C16H20O3S
—— 4-{3-[4-ethyl-(4-hydroxyphenyl)isoxazol-5-yl]propanoylamino}-1-ethylpyrrole-3-carboxylic acid potassium salt 1204422-91-2 C21H22N3O5*K
—— 4-Tert-butyl-2,6-bis[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol 944556-43-8 C30H34N4O3
—— 4-[2-(3-nonyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-vinyl]-benzene-1,2-diol 1332498-47-1 C19H26N2O3
—— ethyl 3-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-fluoropropanoate 1224103-71-2 C11H11F3O3
—— 3-(1-hydroxyhex-5-enyl)-2-methoxyphenol 371195-81-2 C13H18O3
—— 5-Bromo-4-fluoro-2-methylphenol 1701766-35-9 C7H6BrFO
—— [2-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-cyclohex-1-enyl]-methanol 106596-84-3 C14H18O3
—— Phenol, 3-iodo-4,5-dimethoxy- 1806330-88-0 C8H9IO3
—— 2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]phenol 1272662-81-3 C11H12O
—— 5-[4-(4-chloro-benzenesulfonyl)-6-(4-nitro-anilino)-[1,3,5]triazin-2-ylamino]-2-hydroxy-benzoic acid 61513-62-0 C22H15ClN6O7S
—— 3-(3-Bromomethyl-2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-propionic acid 54893-01-5 C10H10BrNO5
—— N-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(1-(4-hydroxyphenyl)ethylidene)hydrazine-1-carboxamide 1188514-39-7 C17H15N5O3S
—— 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)propynone 110450-46-9 C10H8O3
—— 2-((4-iodo-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol 1430751-77-1 C11H11IN2O
—— 54599-05-2 C4H11N*C6H6AsNO6
—— 2-[diisopropyl(1-methylindol-2-yl)silyl]-4-methoxyphenol 1167029-34-6 C22H29NO2Si
—— 21989-48-0 C18H18CuN2O6
—— Vanillylethylsulfon 116104-02-0 C10H14O4S
—— 2-(2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)hydrazineyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one 1333931-27-3 C22H16F3N5O4
—— 9-dihydro-proansamitocin 1361313-46-3 C25H35NO6
—— 2-Chloro-5-((E)-2-nitro-propenyl)-phenol 777-53-7 C9H8ClNO3
—— 4-[(1R)-1-Aminoethyl]-2-methyl-1,3-benzenediol 1241681-16-2 C9H13NO2
—— 5,8-dibromo-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 1280220-19-0 C10H9Br2NO3
—— 1-(3-(3-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 1443033-08-6 C19H21N3O4
—— 4-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 773853-95-5 C17H23NO3
—— (2,4-dihydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-arsonic acid 861529-96-6 C6H5AsN2O9
—— diethyl (1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)vinyl)phosphonate 1325765-62-5 C13H19O5P
—— 3-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phenyl)-6a-methyl-1-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-2-carbonitrile 1104634-53-8 C16H13F2NO2
—— 2,4,5-tribromo-6-methyl-3-nitro-phenol 859937-71-6 C7H4Br3NO3
—— 4-[2-Tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]phenol 1350930-47-0 C17H30O2Si
—— 2-[9-(4-allyloxyphenyl)-1,4,7-trioxanonan-1-yl]-tetrahydro-2H-pyran 1061303-11-4 C20H30O5
—— (3E,8E,12E,17E)-4,8,13,17-tetraaza-1,2,10,11(1,3),6,15(1,4)-hexabenzenacyclooctadecaphane-3,8,12,17-tetraene-12,22,102,112-tetraol 99124-35-3 C44H36N4O4
—— 4-iodo-3-pentadecylphenol 912360-88-4 C21H35IO
—— 4-[6-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizin-7-yl]-benzene-1,2-diol; hydrochloride 78178-86-6 C21H23NO4*ClH
—— UO2(trop)C13H20N3O 56992-28-0 C7H5O2*C13H20N3O*O2U
—— 62255-36-1 C26H28N2O4
—— 6-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2<i>H</i>-pyridazin-3-one 52239-93-7 C12H14N2O4
—— p,p'-Bis-(2,4-dihydroxybenzylidenaminophenyl)-disulfid 69589-48-6 C26H20N2O4S2
—— 1-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-5-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime 1289205-27-1 C17H16FN3O3
—— 1310496-22-0 Br*C31H47N2O4
—— 1-(4-Hydroxybenzyl)-2-acetyl-hydrazin 90556-81-3 C9H12N2O2
—— 2,2,2-trifluoroethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 1208087-55-1 C11H11F3O4
—— 65280-67-3 C20H16N2O2*Cl4U
—— 2-Hydroxy-5-methyl-1.3-bis-thiocyanatomethyl-benzol 126742-55-0 C11H10N2OS2
—— 2-(4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)cyclohexan-1-one 1439370-67-8 C14H16O3
—— (Z)-N-cyclohexyl-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methanimine oxide 1260143-03-0 C14H19NO3
—— (2-Hydroxy-benzyliden)-(2-pentylmercapto-ethyl)-amin 58348-33-7 C14H21NOS
—— 2,6-diformyl-4-hydroxy-pyran-1-ylium 1609641-68-0 C7H5O4