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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 1450817-87-4 C28H20O7
—— 1156574-52-5 C8H10O5P*Na
—— Benzonitrile, 2-[(1S)-1-aminobutyl]-4-hydroxy-5-methoxy- 1336529-40-8 C12H16N2O2
—— 5-(3,5-difluorophenethoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 1347298-30-9 C16H12F2N2O4
—— 3-benzyl-2-(3-hydroxy-phenylimino)-1,1-dioxo-1λ<sup>6</sup>-thiazolidin-4-one 69583-33-1 C16H14N2O4S
—— 2-Fluoro-4-hydroxy-3,5-dinitrobenzaldehyde 2-phenylhydrazone 345-74-4 C13H9FN4O5
—— Fe(III)Cl(p-OH-m-methoxyphenyl)4porphyrine 122120-96-1 C48H36ClFeN4O8
—— 66119-28-6 C9H10O4
—— 1193988-14-5 C23H34N2O5
—— AG 1049 26195-45-9 C10H4I2N2O
—— (2-bromo-3-hydroxyphenyl)boronic acid 1431330-23-2 C6H6BBrO3
—— (S)-N-butylnoradrenaline hydrochloride 1044185-48-9 C12H19NO3*ClH
—— 3-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)-5-methylphenol 1583286-11-6 C14H28O3Si3
—— 2-ethyl-4-methyl-6-(3-thiophen-2-yl-isoxazol-5-yl)-phenol 60477-96-5 C16H15NO2S
—— 2-(2-Hydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-ethanesulfonic acid methyl ester 56276-24-5 C9H10N2O8S
—— 2-<2,2-Bis(ethylthio)ethyl>phenol 90913-46-5 C12H18OS2
—— 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxyethanol 64349-51-5 C10H14O4
—— 3-Methoxy-2-butyloxyphenol 99861-48-0 C11H16O3
—— 5-Bromovanilline dimethyl acetal 90875-24-4 C10H13BrO4
—— (5-bromo-2-hydroxy-3-iodophenyl)boronic acid 1245635-23-7 C6H5BBrIO3
—— 4-bromo-2-iodo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 1245635-24-8 C12H15BBrIO3
—— p-benzylcalix<6>arene 253178-47-1 C84H72O6
—— 371195-71-0 C12H15BrO3
—— 3-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxy-1-phenyl-2-propen-1-onoxim 56971-59-6 C16H15NO3
—— (S)-N-ethylnoradrenaline hydrochloride 1044185-37-6 C10H15NO3*ClH
—— Thiocyanic acid, 2-hydroxy-5-(2-methoxyethyl)phenyl ester 1566736-67-1 C10H11NO2S
—— 4-chloro-2-{(E)-[(2-fluorophenyl)imino]methyl}phenol 674284-72-1 C13H9ClFNO
—— 2,2'-(1,4-phenylenedioxy)-bis(propion-2-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)hydrazide) 1202225-54-4 C28H30N4O8
—— 325994-00-1 C16H10Br2ClN3OS
—— 5-but-3-en-2-yl-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-methylphenol 846543-36-0 C14H20O4
—— 64284-76-0 C6H3N3O7*C6H15N3O2
—— 1208220-64-7 C62H84N4O6
—— 130127-14-9 C18H19N3O2S
—— 2-(2-Hydroxy-phenyl)-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester 54156-86-4 C15H14O5
—— dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(4-hydroxy-2-methylbenzyl)malonate 1428962-10-0 C17H19BrO5
—— 2-((E)-[(4-([(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino)phenyl)imino]methyl)-6-methoxyphenol 1280575-73-6 C22H20N2O4
—— 4-[4-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol 38375-09-6 C15H11N3O5
—— 106799-77-3 C6H5O2*C12H12N3O*Cl*Fe
—— 2-(2-pyridylimido)-2-p-hydroxyphenyl-3-phenyl-5-methyl-1,3,4,2-oxadiazaphospholine 138000-72-3 C19H17N4O3P
—— (3-Nitro-5-chlor-2-hydroxy-phenylazo)-acetoacetanilid 94207-07-5 C16H13ClN4O5
—— N-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-2,5-dihydroxy-thiobenzamide 65696-08-4 C13H9NO4S
—— [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl][(4-hydroxy-5-methoxy-3-nitrophenyl)methyl]phosphinic acid 1246007-85-1 C12H17N2O8P
—— 7,7,1',2'-tetrahydro-7-deoxyagropyrenol 1422458-23-8 C12H18O3
—— 20,26,32,37-tetratert-butyl-3,16-dioxaoctacyclo[16.15.7.15,9.110,14.124,28.135,39.02,30.017,22]tetratetraconta-1,5(44),6,8,10,12,14(43),17,19,21,24(42),25,27,30,32,35,37,39(41)-octadecaene-41,42-diol 128217-30-1 C58H66O4
—— (2,2'-dihydroxy-5,5'-dinitro-4,4'-ureylene-diphenyl)-bis-arsonic acid 860728-54-7 C13H12As2N4O13
—— 5-amino-2,3-dibromo-phenol 116632-19-0 C6H5Br2NO
—— (5-Chloro-2-hydroxy-4-methyl-benzyl)-carbamic acid ethyl ester 67275-16-5 C11H14ClNO3
—— 2,3-dibromo-6-methyl-4-nitro-phenol 861576-22-9 C7H5Br2NO3
—— 2-methyl-2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)butane 569332-02-1 C13H20O3
—— (2S,4E)- and (2S,4Z)-12-(2'-Hydroxyphenyl)dodec-4-en-2-ol 131944-79-1 C18H28O2