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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-Hydroxy-3,4-dimethoxyacetophenone oxime 273926-57-1 C10H13NO4
—— 4-chloro-3-cyclopropylphenol 1807782-15-5 C9H9ClO
—— N,N'-Bis(2-hydroxybenzylidene)-1,1-diaminopropane 123431-62-9 C17H18N2O2
—— 1-(Buten-3-in-1-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-cyclohexan 93727-53-8 C17H20O2
—— 2-<4-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden>-7-jod-thionaphthen-3-on 13545-82-9 C16H11IO3S
—— Picric acid; compound with 4-methoxymethyl-1,5-dimethyl-1H-imidazole 64689-23-2 C6H3N3O7*C7H12N2O
—— 2-Methyl-5-[[4-(3,4,5-trimethoxyanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenol 333726-87-7 C19H21N5O4
—— 1181328-91-5 C30H34FeN6O
—— (3,4-Dihydroxy-phenyl)-oxo-dithioacetic acid methyl ester 66740-03-2 C9H8O3S2
—— 2-(hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ylidene)hydrazine-1-carboxamide compound with picric acid (1:1) 88485-14-7 C6H3N3O7*C8H14N4O
—— Phenol, 2-amino-5-bromo-4-fluoro-, hydrochloride (1:1) 1037298-19-3 C6H6BrClFNO
—— 2-(2,3-Dihydroxyphenyl)ethyl decanoate 1390634-24-8 C18H28O4
—— β-(2,4-Dimethoxy-5-n-octylphenyl)-propionsaeure 73551-61-8 C19H30O4
—— Tetrahydro-sarcodontsaeure 2901-95-3 C22H36O5
—— N-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-2-thiophenecarboximidamide hydrochloride 262613-06-9 C12H12N2OS*ClH
—— N,N'-Hexamethylenbis(4-hydroxy-3-nitrophenylacetamid) 70382-14-8 C22H26N4O8
—— p-<1-<sup>2</sup>H>Butylphenol 67402-23-7 C10H14O
—— [3-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl]oxidanyl 1569098-28-7 C16H21N2O2
—— 2-Dimethylamino-7-hydroxy-3λ<sup>4</sup>-benzo[1,3]dithiol-4-ol anion 53636-06-9 C9H10NO2S2
—— 478400-78-1 C24H21NO4
—— 70126-28-2 C18H18ClN3O4
—— 4-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino]-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester 310442-70-7 C16H16N4O4
—— (3-OH)C6H3(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2 1522166-54-6 C22H21N3O3
—— 3-Chloro-4-(2-isopropylamino-1-methoxy-ethyl)-benzene-1,2-diol; hydrochloride 74571-93-0 C12H18ClNO3*ClH
—— 2-(1-imidazol-1-yl-butyl)-phenol 71290-01-2 C13H16N2O
—— 3-(2-Amino-ethyl)-5-hydroxy-inden 38185-15-8 C11H13NO
—— 2-[2-(3,3-dimethyl-3<i>H</i>-indol-2-yl)-vinyl]-6-methoxy-4-nitro-phenol 68342-17-6 C19H18N2O4
—— 4-(4,5-Dimethyl-2-thiazolylazo)-2-methyl-resorcin 54696-39-8 C12H13N3O2S
—— 2-Ethylthio-1,4-dihydroxy-benzol 18232-00-3 C8H10O2S
—— 1-(1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-5-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione 1215088-77-9 C17H14N4O4
—— N-[(Z)-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-(4-chlorophenyl)acetamide 1145905-57-2 C16H14BrClN2O3
—— 1622386-34-8 C22H18N4O8
—— pentacyclo<19.3.1.1<sup>3,7</sup>.1<sup>9,13</sup>.1<sup>15,19</sup>>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol,2,8,14,20-tetrapentyl-5,11,17,23-tetraethyl- 124716-14-9 C56H80O8
—— N-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine 935844-14-7 C13H11N3O2S
—— 2-(((5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino)methyl)phenol 94527-22-7 C9H7N3OS2
—— 4-(2'-methylbut-3'-en-2'-yloxy)phenol 483979-66-4 C11H14O2
—— 5-[2-(Aminomethyl)-3-hydroxypropyl]-2-methoxyphenol hydrochloride 1354963-81-7 C11H18ClNO3
—— 4-Imidazolidin-4-ylmethyl-benzene-1,2-diol; compound with oxalic acid 125249-51-6 C2H2O4*C10H14N2O2
—— 2-(2,3-Dihydroxyphenyl)ethyl octadecanoate 1390634-28-2 C26H44O4
—— 5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethylbiphenyl 76800-21-0 C14H12Br2O2
—— (S)-4-(methylthioethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline 1420379-81-2 C12H15NO2S
—— 4-(5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-phenol 109408-97-1 C15H18N4O2
—— 4,6-di-O-methyl-1,5-anhydro-3-C-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-2-C-formyl-2,3-dideoxy-D-xylo-hex-1-enitol 142822-39-7 C16H20O5
—— 2-{(E)-3-[(E)-Benzylimino]-propenyl}-4-nitro-phenol 72517-00-1 C16H14N2O3
—— 3-[4-[3-(Diethylamino)propoxy]phenyl]-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 1394355-04-4 C24H28N2O4S2
—— ethane-1,2-diamine;2-methylsulfanylacetate;2-methylsulfinylphenolate;platinum(2+) 189114-71-4 C12H20N2O4PtS2
—— 4-chloro-2-nitro-6-(pyrrolidin-1'-ylmethyl)phenol 157831-65-7 C11H13ClN2O3
—— 5-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylthiophene-2-carbaldehyde 617688-78-5 C18H14O3S
—— [1'-(13)C][5-(2)H]-vanillin 1344121-48-7 C8H8O3
—— 4-Hydroxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde 67213-02-9 C9H8O2