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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 5-{[1-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-thiophene-2-carbonitrile 94631-60-4 C13H10N2O2S
—— 3-ethyl-2,4,6-tribromo-5-methyl-phenol 98993-53-4 C9H9Br3O
—— 2-(2-Amino-3,5-difluoro-phenyl)-3-methyl-cyclopent-2-enone 912675-90-2 C12H11F2NO
—— 2-(6-Cyclohexylhexyl)-hydroquinone 16275-27-7 C18H28O2
—— 2-(((2-bromo-1-methylcyclopropyl)methylimino)methyl)phenol 1158733-46-0 C12H14BrNO
—— (2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-guanidine 89853-14-5 C7H8N4O3
—— 3-chloro-4-isopropoxy-phenol 1216247-91-4 C9H11ClO2
—— Ph(3-Cl)(5-OH)-(R,S)CH(OH)C(O)OH 433938-98-8 C8H7ClO4
—— 2,4-dihydroxy-N-ethylbenzothioamide 181875-16-1 C9H11NO2S
—— 4-nitro-2-((4-(octadecyloxy)benzylidene)amino)phenol 1621994-51-1 C31H46N2O4
—— 1-(2-imidazolino)-6,7-dihydroxybenzocycloheptane hydrobromide 100449-09-0 BrH*C14H18N2O2
—— (Z)-5-(3,5-dihydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 1393445-10-7 C10H7NO3S2
—— 2-methoxy-5-((3-methylindolin-1-yl)methyl)phenol 1294010-68-6 C17H19NO2
—— p,p'-Bis-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidenaminophenyl)-disulfid 69589-50-0 C26H18N4O6S2
—— 3-[5-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-3-yl]phenol 748771-28-0 C15H10ClNO2
—— 2-(oxetan-3-yl)phenol 1123786-81-1 C9H10O2
—— 4-{[(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methylene]amino}benzoic acid 1417454-47-7 C15H13NO4
—— (3S)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 111265-98-6 C13H16O6
—— 4,4'-(6-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(2-methylbenzene-1,3-diol) 1236032-16-8 C20H17N5O4
—— 3-carboethoxy-3-(o-hydroxyphenyl)-5,5-dimethyl-γ-butyrolactone 106416-60-8 C15H18O5
—— 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dimethylphenol 1227952-60-4 C14H24O2Si
—— 4-Chlor-2-methoxy-3-methylphenol 53887-74-4 C8H9ClO2
—— 4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenethyl acetate hydrochloride 1615654-16-4 C20H25NO3*ClH
—— N-(5-cyclobutyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-(2-hydroxyphenyl)-3-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide 1035233-13-6 C22H22N6O2
—— 1339947-23-7 C12H14O5
—— N-propyl-4-hydroxybenzylideneamine 106493-25-8 C10H13NO
—— 2-(2-Hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxaldehyde 118446-23-4 C10H9NO2S
—— 2-chloro-3,5-dimethoxy-hydroquinone 160925-85-9 C8H9ClO4
—— 2-Methyl-acrylic acid [1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 57864-07-0 C12H14N2O3
—— 132716-93-9 C46H33Cl3N6O4
—— 135799-23-4 C22H23N4O3P
—— 1428637-13-1 C8H8BrNO2
—— 4-[2-Ethyl-hex-(E)-ylideneamino]-3,5-dimethyl-phenol 2830-64-0 C16H25NO
—— 3-hydroxy-4-(2-(1-(3-methoxyphenyl)propylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-N,N-dimethylpicolinamide 1255915-69-5 C22H24N4O5
—— 3-(2-hydroxyphenyl)isothiazole 1245706-93-7 C9H7NOS
—— ethyl 5-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(ethylcarbamoyl)-4,5'-biisoxazole-3'-carboxylate 1330737-19-3 C18H16ClN3O7
—— 4-(2'-hydroxyphenyl)furazan-3-carboxylic acid 86556-40-3 C9H6N2O4
—— salicylaldehyde-(E)-oxime ; hydrochloride 34184-96-8 C7H7NO2*ClH
—— 5-(2-hydroxyphenyl)-N-(1-phenylcyclopentyl)-3-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide 1035233-77-2 C26H26N4O2
—— 5-methylsalicylidene-2-iminopyridine 106052-71-5 C13H12N2O
—— 3,6-Bis-<2-hydroxy-phenyl>-2,5-dihydro-pyrazin 5737-36-0 C16H14N2O2
—— 3-(3-chloro-5-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-6a-methyl-1-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-2-carbonitrile 1104634-59-4 C16H13ClFNO2
—— 1-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-5-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-(2-methylprop-1-enyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime 1289205-75-9 C21H22FN3O3
—— 1421052-80-3 C12H9NO6
—— 2-(4-nitro-benzenesulfonyl)-phloroglucinol 861015-12-5 C12H9NO7S
—— 2-(4-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)phenol 1268833-86-8 C16H15NO2
—— (3-bromo-4-hydroxy-benzylidenedimercapto)-di-acetic acid 112071-00-8 C11H11BrO5S2
—— (R)-4-(methylthiomethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline 1420379-69-6 C11H13NO2S
—— 2,4,6-tribromo-3-iodo-phenol 856345-35-2 C6H2Br3IO
—— 2-(4-fluorophenyl)-4,6-diresorcinyl-1,3,5-triazine 804548-31-0 C21H14FN3O4