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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(3-羟基苯基)膦酸二乙酯 (3-hydroxy-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester 33733-32-3 C10H15O4P
(3-羟基苯基)膦酸二乙酯
(3-羟基苄基)-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (3-hydroxybenzyl)carbamate 28387-66-8 C12H17NO3
(3-羟基苄基)-氨基甲酸叔丁酯
(3-羟基-5-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 dimethyl-carbamic acid-(3-hydroxy-5-nitro-phenyl ester) 13831-58-8 C9H10N2O5
(3-羟基-5-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙腈 3-hydroxy-5-methoxybenzyl cyanide 709043-30-1 C9H9NO2
(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙腈
(3-羟基-4-硝基-苯基)-乙酸 2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)acetic acid 152148-79-3 C8H7NO5
(3-羟基-4-硝基-苯基)-乙酸
(3-羟基-4-甲氧基苯基)(4-吗啉基)甲硫酮 2-Methoxy-5-(morpholin-4-ylcarbonothioyl)phenol 23015-41-0 C12H15NO3S
(3-羟基-4-甲氧基苯基)(4-吗啉基)甲硫酮
(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-羟基乙酸乙酯 ethyl 3-hydroxy-4-methoxymandelate 91971-78-7 C11H14O5
(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-羟基乙酸乙酯
(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-乙醛 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetaldehyde 5703-23-1 C9H10O3
(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-乙醛
(3-羟基-4-甲基-苯基)-乙酸 (3-hydroxy-4-methyl-phenyl)-acetic acid 103262-83-5 C9H10O3
(3-羟基-4-甲基-苯基)-乙酸
(3-羟基-2,4,6-三甲基-苯基)-乙酸 (3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-phenyl)-acetic acid 104097-40-7 C11H14O3
(3-羟基-2,4,6-三甲基-苯基)-乙酸
(3-甲氧基-2-丙酰氨基)苯酚 N-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl) propionamide 1013037-13-2 C10H13NO3
(3-甲氧基-2-丙酰氨基)苯酚
(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 (3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid 34021-73-3 C9H10O5
(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)乙酮 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)propan-2-one 19037-58-2 C11H14O4
(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)乙酮
(3,5-二溴-2-羟基苯基)甲基脲 (3,5-dibromo-2-hydroxy-benzyl)-urea 6934-98-1 C8H8Br2N2O2
(3,5-二溴-2-羟基苯基)甲基脲
(3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯基)-乙腈 3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile 28495-11-6 C9H7Br2NO2
(3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯基)-乙腈
(3,5-二氟-4-羟基苯基)硼酸 (3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)boronic acid 1132666-81-9 C6H5BF2O3
(3,5-二氟-4-羟基苯基)硼酸
(3,4-二羟基苯基)甲烷磺酸 (3,4-Dihydroxyphenyl)methanesulfonic acid 79427-89-7 C7H8O5S
(3,4-二羟基苯基)甲烷磺酸
(3,4-二羟基苯基)乙酰氯 (3,4-dihydroxyphenyl)acetyl chloride 54234-59-2 C8H7ClO3
(3,4-二羟基苯基)乙酰氯
(3,4-二羟基苯基)-三甲基溴化铵 2-Hydroxy-5-(trimethylazaniumyl)phenolate--hydrogen bromide (1/1) 66941-35-3 C9H14BrNO2
(3,4-二羟基苯基)-三甲基溴化铵
(3,4-二羟基苄基)丙二腈 α-cyano-(3,4-dihydroxy)cinnamonitrile 118409-57-7 C10H6N2O2
(3,4-二羟基苄基)丙二腈
(2Z)-3-氯-N-(4-羟基-3-甲氧苄基)丁-2-烯酰胺 3-Chloro-N-vanillylcrotonamide 101030-70-0 C12H14ClNO3
(2Z)-3-氯-N-(4-羟基-3-甲氧苄基)丁-2-烯酰胺
(2S)-羟基(4-羟基苯基)乙腈 p-hydroxy-mandelonitrile 71807-09-5 C8H7NO2
(2S)-羟基(4-羟基苯基)乙腈
(2R,4R,8S,13R,15R,19S)-8,19-二丁基-4,15-二氯-2,13-二甲氧基三环[18.2.2.29,12]二十六碳-9,11,20,22(1),23,25-六烯-10,21,24,26-四醇 nostocyclophane D 126693-93-4 C36H54Cl2O6
(2R,4R,8S,13R,15R,19S)-8,19-二丁基-4,15-二氯-2,13-二甲氧基三环[18.2.2.29,12]二十六碳-9,11,20,22(1),23,25-六烯-10,21,24,26-四醇
(2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 (R)-(-)-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)glycine 203504-61-4 C9H11NO5
(2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
(2R)-3-[4-(2-羟乙基)苯氧基]丙烷-1,2-二醇 (2R)-3-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]propane-1,2-diol 929205-74-3 C11H16O4
(2R)-3-[4-(2-羟乙基)苯氧基]丙烷-1,2-二醇
(2R)-2-(4-羟基苯基)-2-[(2R)-哌啶-2-基]乙酸 4-Hydroxyritalinic acid 54593-32-7 C13H17NO3
(2R)-2-(4-羟基苯基)-2-[(2R)-哌啶-2-基]乙酸
(2E)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸 (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 86690-98-4 C11H10O5
(2E)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸
(2E)-4-(3-羟基-2-硝基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸甲酯 methyl (E)-4-oxo-4-(3-hydroxy-2-nitrophenyl)-2-butenoate 224044-67-1 C11H9NO6
(2E)-4-(3-羟基-2-硝基苯基)-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
(2E)-2-氨基-2-(2-羟基-4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)乙酸乙酯盐酸盐 ethyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-iminoacetate;hydron;chloride —— C10H12ClNO4
(2E)-2-氨基-2-(2-羟基-4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)乙酸乙酯盐酸盐
(2E)-2-[2-(3,4-二羟基苯基)亚乙基]氨基甲酰肼 (3,4-dihydroxy-phenyl)-acetaldehyde-semicarbazone 109047-32-7 C9H11N3O3
(2E)-2-[2-(3,4-二羟基苯基)亚乙基]氨基甲酰肼
(2E)-2-[(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-5-methylfuran-3-one 906366-79-8 C12H10O4
(2E)-2-[(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
(2E)-1-(5-氯-2-羟基-4-甲基苯基)-3-(二乙基氨基)-2-丙烯-1-酮 (E)-1-(5-Chloro-2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-3-diethylamino-propenone 213690-07-4 C14H18ClNO2
(2E)-1-(5-氯-2-羟基-4-甲基苯基)-3-(二乙基氨基)-2-丙烯-1-酮
(2E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-2-buten-1-one 62995-12-4 C12H14O4
(2E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丁烯-1-酮
(2:1)(6Z)-6-[(甲基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮-铜 alpha-Bis(N-methylsalicylaldiminato)copper 14284-00-5 C16H18CuN2O2
(2:1)(6Z)-6-[(甲基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮-铜
(2:1)(6Z)-6-[(丁基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮-锌 2-(Butyliminomethyl)phenol;ZINC 16456-97-6 C22H30N2O2Zn
(2:1)(6Z)-6-[(丁基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮-锌
(2-羟苯基)(吡咯烷-1-基)甲硫酮 o-hydroxythiobenzopyrrolidide 84783-01-7 C11H13NOS
(2-羟苯基)(吡咯烷-1-基)甲硫酮
(2-羟基苯基)磷酸 2-hydroxybenzenephosphonic acid 53104-46-4 C6H7O4P
(2-羟基苯基)磷酸
(2-羟基苯基)砷酸 o-Hydroxyphenylarsonsaeure 6299-08-7 C6H7AsO4
(2-羟基苯基)砷酸
(2-羟基苯基)甲磺酸钠 Sodium;(2-hydroxyphenyl)methanesulfonic acid 55116-32-0 C7H8NaO4S+
(2-羟基苯基)甲磺酸钠
(2-羟基苯基)乙酸叔丁酯 tert-butyl 2-(2-hydroxyphenyl)acetate 258331-10-1 C12H16O3
(2-羟基苯基)乙酸叔丁酯
(2-羟基苯基)-(4-羟基苯基)胂酸 NSC 41377 6973-94-0 C12H11AsO4
(2-羟基苯基)-(4-羟基苯基)胂酸
(2-羟基-5-硝基苯基)(吗啉代)甲酮 (2-hydroxy-5-nitrophenyl)(morpholino)methanone 68507-72-2 C11H12N2O5
(2-羟基-5-硝基苯基)(吗啉代)甲酮
(2-羟基-5-甲基苯基)硼酸 (2-hydroxy-5-methylphenyl)boronic acid 259209-21-7 C7H9BO3
(2-羟基-5-甲基苯基)硼酸
(2-羟基-5-甲基亚苄基)苯胺 (2-hydroxy-5-methylbenzylidene)phenylamine 17060-34-3 C14H13NO
(2-羟基-5-甲基亚苄基)苯胺
(2-羟基-3-硝基苯基)吡咯烷-1-基甲酮 (2-hydroxy-3-nitrophenyl)pyrrolidin-1-ylmethanone 934275-50-0 C11H12N2O4
(2-羟基-3-硝基苯基)吡咯烷-1-基甲酮
(2-羟基-3-硝基苯基)吗啉-4-基甲酮 (2-hydroxy-3-nitrophenyl)morpholin-4-ylmethanone 66952-64-5 C11H12N2O5
(2-羟基-3-硝基苯基)吗啉-4-基甲酮
(2-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸甲酯 (2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester 103324-26-1 C10H12O4
(2-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸甲酯
(2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)乙腈 2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenylacetonitrile 54208-60-5 C10H11NO2
(2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)乙腈
(2-羟基-3-甲基苯基)三氟硼酸钾 potassium (2-hydroxy-3-methylphenyl)trifluoroborate 1033783-02-6 C7H7BF3O*K
(2-羟基-3-甲基苯基)三氟硼酸钾
(2-羟基-3,4-二甲基苯基)硼酸 3,4-dimethyl-2-hydroxyphenylboronic acid 259209-31-9 C8H11BO3
(2-羟基-3,4-二甲基苯基)硼酸