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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 29194-01-2 C12H17NO4
—— 2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]phenol 112156-65-7 C12H16O4
—— 5,11,17,23-Tetra(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol 181797-76-2 C56H48O4
—— 4,4'-(6-heptyl-[1,3,5]triazine-2,4-diyl)-bis-benzene-1,3-diol 4407-53-8 C22H25N3O4
—— 1542214-57-2 C17H27O5P
—— 4-{[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-6-octyl-benzene-1,3-diol 23771-86-0 C21H26ClNO2
—— 1-(4-hydroxy-phenethyl)-3-[4-(1(3)<i>H</i>-imidazol-4-yl)-butyl]-thiourea 34973-88-1 C16H22N4OS
—— 4-{[1-(3,5-Dibromo-2-hydroxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-6-octyl-benzene-1,3-diol 23792-23-6 C21H25Br2NO3
—— 4-(3-phenyl-2-phenylimino-2,3-dihydro-thiazol-4-yl)-phenol 36220-61-8 C21H16N2OS
—— 4-[[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl]phenol 144797-39-7 C10H9ClN2O2
—— 4-chloro-2-(4-dimethylamino-butyl)-3,5-dimethyl-phenol 106838-36-2 C14H22ClNO
—— 4,6-Dinitro-2-(1-pentylheptyl)-phenol 17508-91-7 C18H28N2O5
—— 2-((S)-2,5,5-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phenol 51317-46-5 C16H22O
—— N′-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-3-nitrobenzohydrazide 444179-45-7 C15H13N3O5
—— 6-(Anilinomethylidene)-2-fluorocyclohexa-2,4-dien-1-one 393109-97-2 C13H10FNO
—— 2-hydroxy-5-chloro-3-nitroacetophenone isonicotinoylhydrazone 1355198-81-0 C14H11ClN4O4
—— Salicylaldehyddibenzylmercaptal 5663-68-3 C21H20OS2
—— ethyl 4-(5-hydroxy-2-methyl-4-phenylselanylphenyl)butanoate 120615-21-6 C19H22O3Se
—— dopamine picrate 75802-61-8 C6H3N3O7*C8H11NO2
—— 4-Chloro-2-cyclohexyl-3,5-dimethyl-phenol 1867-86-3 C14H19ClO
—— 1,1-diethyl-3-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)thiourea 78720-40-8 C11H15N3O3S
—— 1-(2-Bromo-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-1,3,4,5,7,8-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one 74007-25-3 C17H20BrNO3
—— 4-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole 898135-52-9 C8H4ClN3O3S
—— Cyclopropanecarbonitrile, 1-(4-bromo-3-fluoro-2-hydroxyphenyl)- 1314648-09-3 C10H7BrFNO
—— 2-(1,2-Dimethyl-propyl)-4-methyl-phenol 30534-88-4 C12H18O
—— 4-hydroxy-2-phenoxidothiolanium zwitterion 12758-49-5 C10H12O2S
—— 1,2-bis-[2-(2-hydroxy-3-methyl-benzylidenamino)-ethoxy]-ethane 118923-15-2 C22H28N2O4
—— N-(3-Allyl-4-hydroxy-benzyl)-acetamide 34190-52-8 C12H15NO2
—— Benzoesaeure-5-nitrosalicyliden-hydrazon 39643-69-1 C14H11N3O4
—— 4-Bromo-3-(N-methyl-hydrazinomethyl)-phenol; compound with oxalic acid 94764-30-4 C2H2O4*C8H11BrN2O
—— S-(N-Phenylbenzimidoyl)-N-salicylidenhydrosulfamin 36504-38-8 C20H16N2OS
—— trimethyl-[2-(3-pyrimidin-4-yl-propionyloxy)-ethyl]-ammonium; dipicrate 123936-02-7 C6H2N3O7*C6H3N3O7*C12H20N3O2
—— 4-Chloro-3-(N-ethyl-hydrazinomethyl)-phenol; compound with oxalic acid 94733-82-1 C2H2O4*C9H13ClN2O
—— 2-Dimethylamino-5-[1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-oxazol-4-one 15381-78-9 C13H14N2O4
—— 3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid vanillylamide 149623-19-8 C17H18N2O5
—— 2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide 101212-23-1 C8H9N3O3S
—— 2-(1-(2,4-dimethoxyphenylimino)ethyl)phenol 1030614-37-9 C16H17NO3
—— E-3-[6-dimethylaminomethyl-3-(4-fluoro-benzylidene)-cyclohex-1-enyl]-phenol 349562-76-1 C22H24FNO
—— 1160843-35-5 C16H24O5
—— benzyl 2-acetyl-3,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methylphenethyl(benzyl)carbamate 107302-00-1 C27H29NO6
—— 4,5-Dibromo-2-(3R)-3-morpholinylphenol 1213311-75-1 C10H11Br2NO2
—— ethyl 4-(5-(1,2-dihydroxyethane)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butenoate 116235-88-2 C15H20O6
—— 1,4-dithiabutanediyl-2,2'-bis(4-methylphenol) 856014-22-7 C16H18O2S2
—— 3-Methyl-butane-1-sulfonic acid 4-hydroxy-3-nitro-benzyl ester 41870-16-0 C12H17NO6S
—— Picric acid; compound with methyl-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine 26668-71-3 C4H8N4*C6H3N3O7
—— 2-[(1E)-2-aza-2-(3-methyl(2-pyridyl))ethenyl]benzen-1-ol 159793-74-5 C13H12N2O
—— Fe(III)(OEP)(4-NO2-Hcat) 1260435-31-1 C42H48FeN5O4
—— 4-(4-phenyl-6-phenylsulfanyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-benzene-1,3-diol 5069-88-5 C21H15N3O2S
—— {5-[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-ylsulfanyl}-acetic acid ethyl ester 92200-62-9 C14H13NO4S2
—— (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid 65929-06-8 C19H27NO6