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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 6-Brom-3-nitro-saligenin 38226-13-0 C7H6BrNO4
—— 4-<4-(4-n-Butylcyclohexyl)butyl>phenol 145772-49-2 C20H32O
—— 2-(anilino-pyridin-2-yl-methyl)-6-methyl-phenol 27632-68-4 C19H18N2O
—— 3-(4-hydroxy-3-methoxy-benzylideneamino)-4-<i>p</i>-tolyl-3<i>H</i>-thiazole-2-thione 23283-79-6 C18H16N2O2S2
—— 2-hydroxy-benzaldehyde (5-butyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone 100720-15-8 C14H17N3O2S
—— 2,6-Dimethoxy-3-methyl-5-t-butylphenol 52244-31-2 C13H20O3
—— 2,4-Dinitro-phenol; compound with o-tolylamine 39194-22-4 C6H4N2O5*C7H9N
—— Phloroglucin-(2,4,6-<sup>14</sup>C) 31365-70-5 C6H6O3
—— 3-(2-hydroxy-4-chloroanilino)-4-nitro-3-thiolene-1,1-dioxide 121612-32-6 C10H9ClN2O5S
—— (+/-)-trans-1-(3,4-dimethyloxy-2-hydroxyphenethyl)-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 109741-52-8 C21H31NO6
—— 2,2-Bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionaldehyde 51146-92-0 C17H18O5
—— tert-butyl N-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-N-prop-2-enylcarbamate 1446309-99-4 C17H25NO4
—— (4-Hydroxy-2-methyl-5-nitro-benzyl)-methyl-carbamic acid methyl ester 94581-92-7 C11H14N2O5
—— 3-amino-4-(4-hydroxyphenylazo)-1-methylpyrazole 130786-02-6 C10H11N5O
—— 2-Brom-4-methoxy-5-tert.-butylphenol 21099-07-0 C11H15BrO2
—— 2,4-Dinitro-phenol; compound with 4-ethoxy-phenylamine 39194-16-6 C6H4N2O5*C8H11NO
—— bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)adipohydrazide 362596-85-8 C22H26N4O6
—— [Cu(7,16-bis(2-hydroxybenzylidene)-6,8,15,17-tetramethyl-7,16-dihydro-5,9,14,18-tetraza-dibenzo[a,h]cyclotetradecene)]SO4 1352459-97-2 C36H32CuN4O2*O4S
—— tris(2-hydroxyphenyl)(isobutyl)silane 1010689-19-6 C22H24O3Si
—— 4-(16-Bromo-hexadecyloxy)-phenol 734487-43-5 C22H37BrO2
—— o-Bromanilin-2.4-Dinitrophenol-Komplex 39194-29-1 C6H4N2O5*C6H6BrN
—— 3-Trimethylstannanyl-propionic acid [1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide 72958-01-1 C14H22N2O3Sn
—— 4-(4-anilino-6-phenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-benzene-1,3-diol 7304-02-1 C21H16N4O2
—— (2-Chloro-4-hydroxy-5-nitro-benzyl)-methyl-carbamic acid ethyl ester 91336-12-8 C11H13ClN2O5
—— 4-(3-chloro-2-propenyl)phenol 86694-61-3 C9H9ClO
—— 1398523-43-7 C15H11Br2FN2O
—— [Cyclohexylamino-(2-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 61146-34-7 C17H28NO4P
—— 4-Cyano-2-iod-3,5-dimethyl-6-nitrophenol 25755-13-9 C9H7IN2O3
—— 4-(benzyloxy)-2-(isoxazol-5-yl)phenol 1208065-84-2 C16H13NO3
—— 2-Hydroxy-4-nitro-N-pyridin-2-ylmethyl-benzamide 57786-45-5 C13H11N3O4
—— 2-Hydroxy-5-nitro-N-pyridin-2-ylmethyl-benzamide 57786-56-8 C13H11N3O4
—— propane-1,3-diyl bis(3-(2-hydroxyphenyl)-1,6,6-trimethyl-5-oxo-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate) 1453500-71-4 C33H36O12
—— Phenyl-(3-hydroxy-phenyl)-selenid 876487-19-3 C12H10OSe
—— 4-Cyano-2-iod-3-methyl-6-nitrophenol 25847-68-1 C8H5IN2O3
—— 2-Brom-5-hydroxy-3-methoxybenzylalkohol 67093-28-1 C8H9BrO3
—— 4-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-4,5-dimethyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione 30162-30-2 C14H20N2OS
—— 6-(3,5-Dinitro-thiophen-2-ylamino)-pyridin-2-ol 31795-32-1 C9H6N4O5S
—— 4-(2',5'-dihydroxy-biphenyl-3-ylhydrazono)-5-oxo-1-<i>p</i>-tolyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole-3-carbonitrile 15141-02-3 C23H17N5O3
—— 3-allyl-4-hydroxyphenoxyacetamide 34921-43-2 C11H13NO3
—— 2-methoxy-6-(5-methoxypent-4-enyl)phenol 1448774-92-2 C13H18O3
—— 5-methyl-thiazolidine-2,4-dione-2-salicylidenehydrazone 109847-31-6 C11H11N3O2S
—— tert-butyl 6-((2Z,5Z)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)hexylcarbamate 1082953-59-0 C29H37N3O6S
—— 2-(5-fluoro-2-hydroxy-phenylazo)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-benzothiazol-7-one 53800-11-6 C15H14FN3O2S
—— 2-Piperidino-4-<4-hydroxy-phenyl>-1,3-dithiol 24372-85-8 C14H17NOS2
—— 2,4-Dibromo-6-{[(E)-4-chloro-2-methyl-phenylimino]-methyl}-phenol 21386-41-4 C14H10Br2ClNO
—— 1939-78-2 C24H32N2O2
—— (5-CH3-13C)-2,3-Dichloro-5-methylbenzene-1,4-diol 157824-98-1 C7H6Cl2O2
—— 2-{[(E)-(1S,6R)-2,2,6-Trimethyl-cyclohexylimino]-methyl}-phenol 40374-23-0 C16H23NO
—— 1,1-Dichlor-5-<2'-hydroxy-5'-methoxyphenyl>-pentadien-(1,3)-on-(5) 19718-62-8 C12H10Cl2O3
—— 3-Hydroxy-2,4,6-trinitrophenyl-methylsulfid 24560-26-7 C7H5N3O7S