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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
3-(2-吡啶-4-基丁-1-烯基)苯酚 3-[(E)-2-pyridin-4-ylbut-1-enyl]phenol 5444-87-1 C15H15NO
3-(2-吡啶-2-基乙基)苯酚 3-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]phenol 6297-27-4 C13H13NO
3-(2-乙酰氧基苯基)丙酸 o-Hydroxyhydrocinnamic acid acetate 17123-74-9 C11H12O4
3-(2-(叔丁基氨基)-1-羟基乙基)-2-氯苯酚 1-(2-Chlor-3-hydroxyphenyl)-2-tert.butylamino-ethanol 58020-41-0 C12H18ClNO2
3-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)氧基-2-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸 (((2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)(4-hydroxyphenyl)acetic acid 78641-42-6 C13H11NO7
3-(2,4-二羟基苯基)丙酸甲酯 Methyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)propanoate 17422-90-1 C10H12O4
3-(2,4-二羟基苯基)丙酸乙酯 ethyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)propionate 149747-03-5 C11H14O4
3-(2,4-二羟基苯基)-5-(4-羟基苯基)异恶唑啉 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)isoxazoline 133360-50-6 C15H13NO4
3-(2,4-二羟基苯基)-4-羟基-5-[(Z)-(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮 aspulvinone G 55215-40-2 C17H12O6
3-(2,4-二羟基苯基)-3-羟基丁酸乙酯 Ethyl 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxybutanoate 1246454-50-1 C12H16O5
3-(2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-5-基)苯酚 5-(3-Hydroxyphenyl)-2,2-dimethyloxazolidine 57614-95-6 C11H15NO2
3-(2,2-二氯乙烯基)苯酚 3-(2,2-dichlorovinyl)phenol 91703-35-4 C8H6Cl2O
3-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯酚 3-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phenol 1159342-82-1 C8H7Cl3O2
3-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-九氟十五烷基)苯-1,2-二醇 3-(Nonafluoropentadecyl)catechol 131545-71-6 C21H27F9O2
3-(1-羟基-2-(甲基氨基)乙基)苯酚 L-(-)-phenylephrine 1477-63-0 C9H13NO2
3-(1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基)苯酚 3-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-[4]pyridyl)-phenol 105223-62-9 C12H15NO
3-(1-环丙基甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基)苯酚富马酸盐 3-(1-Cyclopropylmethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)phenol fumarate 83010-56-4 C34H42N2O6
3-(1-氨基乙基)苯酚 3-(1-amino-ethyl)-phenol 63720-38-7 C8H11NO
3-(1-氨基-2-羟基乙基)苯酚 3-(1-Amino-2-hydroxyethyl)phenol 777028-98-5 C8H11NO2
3-(1-二甲基氨基乙基)苯酚 (+/-)-3-(1-dimethylamino-ethyl)-phenol; hydrochloride 5441-61-2 C10H15NO*ClH
3-(1-乙基-1,2,5,6-四氢-3-吡啶基)苯酚草酸盐(2:1) 3-(1-Ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)phenol oxalate 83010-53-1 C28H36N2O6
3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚 (S)-3-(1-dimethylaminoethyl)phenol 139306-10-8 C10H15NO
3-(1,4alpha-二甲基-5,6,7,7alpha-四氢-2H-环戊二烯并[b]吡啶-4-基)苯酚 3-(1,4a-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)phenol 107383-38-0 C16H21NO
3-(1,3-苯并二恶唑-5-基)-1-(顺式-3,5-二甲基-1-哌啶基)-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(cis-3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-1-one 1334526-14-5 C25H31NO6
3-(1,3-二恶烷-2-基)-5-甲基苯酚 2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)-1,3-dioxane 329788-96-7 C11H14O3
3-(1,3,4-氧杂二唑-2-基)苯酚 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 5378-29-0 C8H6N2O2
3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 388061-72-1 C11H14OSi
3-((4’-(2-甲氧基乙基)苯氧基)甲基)苯基硼酸 3-{[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]methyl}phenylboronic acid 871126-26-0 C16H19BO4
3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 4-n-butyl-2-fluorophenol 80222-26-0 C10H13FO
3,6-双(羟甲基)苯-1,2-二醇 1,4-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydroxybenzene 80067-65-8 C8H10O4
3,6-二羟基邻苯二甲腈 2,3-dicyano-1,4-hydroquinone 4733-50-0 C8H4N2O2
3,6-二羟基-4-甲基苯-1,2-二腈 3,6-dihydroxy-4-methylphthalonitrile 100756-77-2 C9H6N2O2
3,6-二碘苯-1,2-二醇 3,6-diiodocatechol 361525-84-0 C6H4I2O2
3,6-二硝基-1,2-苯二酚 3,6-dinitro-pyrocatechol 53816-91-4 C6H4N2O6
3,6-二甲氧基-4-甲基苯-1,2-二醇 1,2-dihydroxy-3,6-dimethoxy-4-methylbenzene 919289-38-6 C9H12O4
3,6-二甲氧基-2,4-二甲基-苯酚 3,6-Dimethoxy-2,4-dimethyl-phenol 1025807-18-4 C10H14O3
3,6-二甲基-4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 3,6-dimethyl-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 114090-44-7 C10H12O3
3,6-二氯苯-1,2-二醇 1,4-dichloro-2,3-dihydroxybenzene 3938-16-7 C6H4Cl2O2
3,6-二氯-2-硝基苯酚 3,6-Dichlor-2-nitro-phenol 3114-64-5 C6H3Cl2NO3
3,6-二氯-2-甲氧基苯酚 3,6-Dichloro-2-methoxyphenol 77102-93-3 C7H6Cl2O2
3,6-二氨基-2,5-二氯-1,4-氢醌 3,6-diamino-2,5-dichlorohydroquinone 24118-25-0 C6H6Cl2N2O2
3,6-二氟-2-甲氧基苯酚 3,6-difluoro-2-hydroxyanisole 75626-22-1 C7H6F2O2
3,6-二氟-1,2-苯二酚 3,6-Difluorocatechol 75626-23-2 C6H4F2O2
3,6-二(氯甲基)-1,2-苯二酚 1,4-bis(chloromethyl)-2,3-dihydroxybenzene 382162-24-5 C8H8Cl2O2
3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚 3,6-bis-morpholin-4-ylmethyl-benzene-1,2-diol 25163-62-6 C16H24N2O4
3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-2,6-二甲基-,二乙基酯 4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 10354-31-1 C20H25NO6
3,5-双(十二烷基)苯酚 3,5-didodecylphenol 52066-77-0 C30H54O
3,5-二羟基苯胺盐酸盐 5-aminoresorcinol hydrochloride 6318-56-5 C6H7NO2*ClH
3,5-二羟基苯甲醇 3,5-Dihydroxybenzyl alcohol 29654-55-5 C7H8O3
3,5-二羟基苯甲腈 3,5-dihydroxycyanobenzene 19179-36-3 C7H5NO2