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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
(R)-4-(2-氯丙氧基)苯酚 (R)-4-(2-chloropropoxy)phenol 113787-15-8 C9H11ClO2
(R)-4-(2-氨基-1-羟基乙基)-5-氯-1,2-苯二酚 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]-5-chlorobenzene-1,2-diol 101996-38-7 C8H10ClNO3
(R)-4-(2-氨基-1-羟基乙基)-3-氯-1,2-苯二酚 2-Chloronorepinephrine 101969-79-3 C8H10ClNO3
(R)-4-(1-氨基乙基)苯酚 (<i>S</i>)-4-(1-amino-ethyl)-phenol 221670-72-0 C8H11NO
(R)-4-(1-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 (R)-4-(1-aminoethyl)-2-methoxyphenol 134855-95-1 C9H13NO2
(R)-4-(1-氨基乙基)-1,2-苯二酚 4-[(1R)-1-Aminoethyl]benzene-1,2-diol 134856-03-4 C8H11NO2
(R)-3-羟基苯甲醛氰醇 (R)-3-hydroxybenzaldehyde cyanohydrin 10049-64-6 C8H7NO2
(R)-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷 (R)-2-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]oxirane 133397-54-3 C12H16O3
(R)-3-(4-羟基苯基)-5-(甲氧基甲基)-2-恶唑烷酮 (R)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one 79038-60-1 C11H13NO4
(R)-3-(1-氨基乙基)苯酚盐酸盐 (R)-3-(1-Aminoethyl)phenol hydrochloride —— C8H12ClNO
(R)-3-(1-氨基乙基)苯酚 (R)-3-(1-aminoethyl)phenol 518060-42-9 C8H11NO
(R)-2-(4-羟基苯基)-2-羟基乙腈 (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile 77943-99-8 C8H7NO2
(R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚 (R)-2-(1-aminoethyl)-4-chlorophenol 1228571-53-6 C8H10ClNO
(R)-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚盐酸盐 (R)-2-(1-aminoethyl)-4-fluorophenol hydrochloride 1802222-53-2 C8H10FNO*ClH
(R)-2-(1-氨乙基)苯酚 (R)-2-(1-aminoethyl)phenol 123983-05-1 C8H11NO
(R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯 (R)-1-methyl-2-[(S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 71939-67-8 C17H20O6
(R)-1-(4-羟基苯基)乙醇 (R)-(-)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethanol 129830-97-3 C8H10O2
(R)-(-)-去甲肾上腺素盐酸盐 norepinephrine hydrochloride 329-56-6 C8H11NO3*ClH
(O-2H)苯酚 phenol-d1 1003-66-3 C6H6O
(E)-N-(2-(2,5-二羟基苯基)乙烯基)甲酰胺 erbstatin 100827-28-9 C9H9NO3
(E)-6-羟基甲基异丁香酚 (E)-6-hydroxymethylisoeugenol 65720-05-0 C11H14O3
(E)-5-甲氧基-2-羟基苯甲醛肟 (E)-5-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde oxime 66384-65-4 C8H9NO3
(E)-2-羟基苯甲醛肟 (E)-2-hydroxylbenzaldehyde oxime 21013-96-7 C7H7NO2
(E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) (E)-2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol 5932-68-3 C10H12O2
(E)-2-((3-羟基亚苄基)氨基)苯酚 (E)-2-((3-hydroxybenzylidene)amino)phenol 26213-36-5 C13H11NO2
(E)-1-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-4,4-二甲基-戊-1-烯-3-醇 5-((E)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-pent-1-enyl)-2-methoxy-phenol 58344-41-5 C14H20O3
(E)-1,1,1-三氯-3-硝基-N-[1-(2-羟基苯基)亚乙基]丙烷-2-胺 (E)-1,1,1-trichloro-3-nitro-N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]propan-2-amine 1033425-27-2 C11H11Cl3N2O3
(E)-1,1,1-三氟-3-硝基-N-[1-(2-羟基苯基)亚乙基]丙烷-2-胺 (E)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]propan-2-amine 1033425-33-0 C11H11F3N2O3
(9Z,12Z)-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]十八碳-9,12-二烯酰胺 (Z,Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-octadeca-9,12-dienamide 105955-12-2 C26H41NO3
(9CI)-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-硫脲 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylthiourea 401602-53-7 C9H12N2O2S
(9CI)-,4,5-三羟基-N-丙基-苯甲酰胺 3,4,5-trihydroxy-N-(propyl)benzamide 190781-29-4 C10H13NO4
(6Z,10S)-5,8,9,10-四氢-3,6,10alpha-三甲基苯并环辛烯-2-醇 (-)-parvifoline 62706-41-6 C15H20O
(6Z)-6-[[(3-呋喃-2-基-5-硫代-1H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 4-Salicylideneamino-3-(furan-2)-5-mercapto-1,2,4-triazole 146173-47-9 C13H10N4O2S
(6Z)-6-(苯胺基亚甲基)-2,4-环己二烯-1-酮-钴(2:1) Cobalt;2-(phenyliminomethyl)phenol —— C26H22CoN2O2
(6Z)-6-(氨基亚甲基)环己-2,4-二烯-1-酮 Salicylaldimin 3117-61-1 C7H7NO
(6Z)-6-(2,6-二苯基-1,3-二嗪农-4-亚基)环己-2,4-二烯-1-酮 2-(2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-phenol 64968-33-8 C22H20N2O
(6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-6,10,14-三烯-1-醇 [13C6]-4-chloro-6-nitrosoresorcinol 953390-33-5 C6H4ClNO3
(6E)-6-[(2,2-二甲基肼基)亚甲基]-2-甲氧基环己-2,4-二烯-1-酮 2-Hydroxy-m-anisaldehyde dimethylhydrazone 102583-80-2 C10H14N2O2
(6E)-6-[(1-金刚烷基氨基)亚甲基]-4-羟基环己-2,4-二烯-1-酮 1-(2,5-Dihydroxybenzylidene)aminoadamantane 112851-89-5 C17H21NO2
(6E)-6-[(1,2,4-三唑-4-基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 N-[(2'-hydroxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 32787-84-1 C9H8N4O
(6E)-6-(4-甲氧基-6-羰基环己-2,4-二烯-1-亚基)-4-(4-甲氧苯基)-1,2,3a,4,5,6-六氢-3H-吲唑-3-酮 6-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-2,3a,4,5-tetrahydro-indazol-3-one 101986-21-4 C21H20N2O4
(6E)-4-乙基-3-甲氧基-6-[4-(4-甲氧基苯基)-1,2-恶唑-5(2H)-亚基]-2,4-环己二烯-1-酮 KRIBB3 129414-88-6 C19H19NO4
(6E)-4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6-(2,4-二甲氧基-6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-2,3A,4,5-四氢-1H-吲唑-3-酮 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3a,4,5-tetrahydro-6-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-indazolone 111570-63-9 C22H20N2O6
(6E)-2-甲氧基-6-[(苯基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 (3-methoxy-N-salicylidene)aniline 3117-63-3 C14H13NO2
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺 N-arachidonyl dopamine 199875-69-9 C28H41NO3
(5Z)-N-(4-羟基-3-甲氧苄基)-7-甲基辛-5-烯酰胺 (Z)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-7-methyloct-5-enamide 112375-60-7 C17H25NO3
(5Z)-5-[(4-氟-2-羟基苯基)亚甲基]-2-(四氢-1-(2H)-哒嗪基)-4(5H)-噻唑酮 (5Z)-2-(1,2-diazinan-1-yl)-5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-one 1181081-71-9 C14H14FN3O2S
(5Z)-4-羟基-3-(4-羟基苯基)-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮 aspulvinone E 49637-60-7 C17H12O5
(5Z)-3-氨基-5-[(2E)-1-氰基-2-(3-羟基-4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)亚乙基]-1,2-二氢吡唑-4-甲腈 Tyrphostin AG 568 151013-48-8 C13H9N5O2
(5R)-5-(3,4-二羟基苄基)二氢-2(3H)-呋喃酮 5-(3',4'-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone 191666-22-5 C11H12O4