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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-(4-hydroxyphenyl)ethylphosphinic acid 1552271-19-8 C8H11O3P
—— 2-(1,3-dithian-2-yl)-4-methoxy-3,5,6-trimethylphenol 1215112-50-7 C14H20O2S2
—— 4-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)-6-nitrophenol 1114569-67-3 C11H15NO4
—— trans-N-n-Decyl-β-(3,4-dihydroxyphenoxy)acrylamide 136944-39-3 C19H29NO4
—— 2-[(((2-propylamino)ethyl)imino)methyl]phenol 1095715-12-0 C12H18N2O
—— 6-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-tricyclo[6.2.2.0<sup>2,7</sup>]dodeca-2(7),3,5,9-tetraen-3-ol 63350-87-8 C18H25NO3
—— 2-bromo-6-chlorophenol;N-methylmethanamine 104892-01-5 C2H7N*C6H4BrClO
—— 5-(3-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-pentanenitrile 129650-04-0 C12H15NO
—— 2-nitro-4,6-bis(pyrrolidin-1'-ylmethyl)phenol 127413-43-8 C16H23N3O3
—— 2-(5-Allylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-5-chloro-phenol 73975-29-8 C11H10ClN3OS
—— (rac)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-(cyclopropylmethyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pyrrolidine-3-carboxamide 1018990-59-4 C26H28F6N2O3
—— (6E,10Z)-7,11-dimethyl-5,8,9,12-tetrahydrobenzo[10]annulene-1,4-diol 1151467-04-7 C16H20O2
—— 4,6-Bis-[5-(2-chloro-phenyl)-isoxazol-3-yl]-benzene-1,3-diol 137369-33-6 C24H14Cl2N2O4
—— 6-benzyl-3-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one 1186078-61-4 C19H15N3O2S
—— 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxythiobenzamide 115540-87-9 C8H8BrNO2S
—— N,N'-bis(salicylidene)-2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane 151750-35-5 C19H22N2O2
—— nickel(II) [5-(p-hydroxyphenyl)]-10,15,20-triphenylporphyrinate 166103-65-7 C44H28N4NiO
—— 2,6-dichloro-3,5-dimethyl-hydroquinone 99848-64-3 C8H8Cl2O2
—— N-(5-allyl-2-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-[(4-fluorophenyl)thio]-N-methylbutanamide 1229040-59-8 C22H26FNO3S
—— (3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-o-tolylamino-acetonitrile 73022-15-8 C16H15BrN2O2
—— 934275-47-5 C12H16ClN3O5S
—— 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)pentan-3-one 1607446-66-1 C17H27NO5Si
—— (3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-(4-chloro-phenylamino)-acetonitrile 73022-10-3 C15H12BrClN2O2
—— 3-Allyl-2-hydroxy-benzaldehyde O-ethyl-oxime 67649-12-1 C12H15NO2
—— 3-Methyl-5-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)-isoxazol 56686-31-8 C11H11NO2
—— 2-(1-aminoethyl)-5-fluorophenol 1270445-06-1 C8H10FNO
—— 2-bromo-3-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one oxime 1104634-50-5 C14H12BrF2NO2
—— N,N'-bis(4-methoxysalicylidene)cyclohexane-1,2-diamine 1222393-15-8 C22H26N2O4
—— 2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-phenol 1202798-36-4 C16H20O
—— 5-allyl-2-hydroxy-3-methoxy-N-methylbenzylamine 1229041-09-1 C12H17NO2
—— 56475-29-7 C33H39N3O3
—— 1,6-bis(3-bromo-4-hydroxyphenyl)hexane 204572-33-8 C18H20Br2O2
—— p-(1,3-Dimethyl-phenyl)-phenol 71945-81-8 C13H20O
—— 4-Chloro-2-((E)-1-imidazol-1-yl-2-methylsulfanyl-vinyl)-phenol 138206-49-2 C12H11ClN2OS
—— 4-(bis(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenol 1444405-21-3 C23H30N2O
—— 3-{N-(2-Cyano-ethyl)-N'-[1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-propionitrile 64841-11-8 C13H14N4O
—— 2-(4,4,5-Trimethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 864773-73-9 C11H15BO3
—— N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,1-diaminobutane 1075246-27-3 C18H20N2O2
—— Dodecanoic acid 4-hydroxy-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester 445484-94-6 C19H28O4
—— 2-[2-[2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-2-oxoethyl]sulfanyl-N-phenylacetamide 5924-69-6 C18H19N3O4S
—— 2-[(2-hydroxyethylimino)methyl]-6-methoxyphenol 19028-74-1 C10H13NO3
—— 4-[[(4S)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]methyl]phenol 1228767-05-2 C11H13NOS
—— 3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-2(5H)-furanone 4940-38-9 C12H10O5
—— 3,5-dibromo-4-chloro-2,6-dimethyl-phenol 408326-71-6 C8H7Br2ClO
—— 1,1'-[4-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylideneamino)-4<i>H</i>-[1,2,4]triazole-3,5-diyl]-bis-propan-2-one 33761-54-5 C16H18N4O4
—— {5-bromo-salicylidene}-methylamine 63770-06-9 C8H8BrNO
—— dimethyltin(IV) (N-(3-hydroxypyridine-2-yl)-5-hydroxysalicylideneimine(-2H)) 778577-50-7 C14H14N2O3Sn
—— 3-heptadecyl-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-benzaldehyde 872286-12-9 C26H44O3
—— (E)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide 1472002-14-4 C14H13N3O2S
—— 2-Brom-3-methoxy-6-methyl-1,4-hydrochinon 30435-40-6 C8H9BrO3