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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— N'-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimidamide 1323158-82-2 C12H14N2O
—— 4-hydroxy-3-methoxybenzylidene (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine 931383-89-0 C16H14N4O2S
—— (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione O,O-dimethyl dioxime 1010805-66-9 C23H26N2O6
—— 2,6-Dimethoxy-4-([1,2,4]triazol-1-ylaminomethyl)-phenol 131141-06-5 C11H14N4O3
—— 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethenyl-4-methoxyphenol 1286210-10-3 C25H28O3Si
—— 4-fluoro-2-iodo-6-methylphenol 1228093-53-5 C7H6FIO
—— 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-methylphenol 1357083-07-8 C9H8N2O2S
—— 4-Hydroxy-1,2-benzoxathiin-3-carbaldoxim-2,2-dioxid 118733-61-2 C9H7NO5S
—— (E)-6-(2-Hydroxy-6-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 871732-27-3 C17H24O4
—— 2-[(Z)-tert-Butylimino-methyl]-6-methoxy-phenol 65514-20-7 C12H17NO2
—— 3-(4-hydroxyphenyl)pyrazine-2-carbonitrile 1235036-00-6 C11H7N3O
—— 3,5-dichloro-N-[2-(diethylamino)butyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide;hydrochloride 102805-78-7 C16H24Cl2N2O3*ClH
—— 32844-97-6 C2H3N*C11H15NO*Cl5Nb
—— 1-(5-ethoxy-2-hydroxy-phenyl)-2-amino-ethanol 117342-27-5 C10H15NO3
—— Vanillin (5-14C) 56795-13-2 C8H8O3
—— 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-5-(2-(cyclohexyloxy)acetyl)-6-ethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 1224683-77-5 C20H25ClN2O4
—— 9,10-seco-Δ<sup>1.3.5.(10)</sup>-Androstatrien-3,9α-diol-17-on 2484-32-4 C19H26O3
—— 3-((3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amino)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenol 79614-99-6 C13H5ClF6N4O5
—— 5-(cyclopropylmethyl)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-(4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde oxime 1360604-82-5 C20H20N2O3S
—— 4-{[(E)-4-Hydroxy-cyclohexylimino]-methyl}-phenol 248585-34-4 C13H17NO2
—— α-(5-o-nitrophenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-amino)-(5-bromo-4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetonitrile 83530-83-0 C17H12BrN5O4S
—— 90316-98-6 C28H30CuN2O6*O4S
—— 4,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenol 1402158-32-0 C20H17BrO3
—— 4-(3-octynyl)phenol 347148-73-6 C14H18O
—— methanesulfonic acid-(2-bromo-4-hydroxy-3,5-dinitro-phenyl ester) 98556-12-8 C7H5BrN2O8S
—— tert-Butyl N-[(2R)-2-(5-chloro-3-pyridyl)-2-hydroxyethyl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate 643094-01-3 C20H25ClN2O4
—— 4-(1-hydroxy-2-nitroethyl)-2-methoxyphenol 146857-51-4 C9H11NO5
—— 6-O-Cyclohexylstreptovaricinon C 58850-11-6 C43H57NO13
—— (E)-2-Ethyl-6-(2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-4-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester 871732-23-9 C17H24O4
—— 3.5-Dimethyl-4-(N-methyl-N-allylamino)-phenol 6617-72-7 C12H17NO
—— EG-Ad-Cl-phenol EE 1242440-41-0 C20H25ClO4
—— p-hydroxyphenyltellurium tribromide 78823-96-8 C6H5Br3OTe
—— (Z)-2-[2-[(2-hydroxyphenyl)imino]-4-methyl-1,3-thiazol-3(2H)-yl]phenol 1000171-54-9 C16H14N2O2S
—— cyclohexylmethyl 4-(3-fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)-6-ethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 1224683-37-7 C20H25FN2O5
—— (Selenienyl-3'')-1-(hydroxy-3'-selenienyl-2')-3-propen-2-on-1 51514-67-1 C11H8O2Se2
—— 2-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)-4-fluorophenol 1268833-75-5 C10H10FNO2
—— 4-Hydroxy-α<sup>1</sup>-((α-methyl-p-ethoxyphenoxyethyl)-amino)-methyl)-m-xylol-α<sup>1</sup>,α<sup>3</sup>-diol 24099-14-7 C20H27NO5
—— (2-Hydroxy-5-nitrophenylthio)-methylendiphosphonsaeure 66299-96-5 C7H9NO9P2S
—— 3-Ethyl-5-phenyl-4-<2-hydroxy-phenyl>-isoxazol 1031-80-7 C17H15NO2
—— 2-(4-hydroxyphenyl}-5-decyloxypyrimidine 110203-06-0 C20H28N2O2
—— 4-(3-amino-6-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1,2,4-triazin-5-yl)benzonitrile 1321515-10-9 C17H12ClN5O2
—— 5-((4-methylpiperazin-1-ylimino)methyl)benzene-1,2,4-triol 1267970-71-7 C12H17N3O3
—— 3-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-5-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)isoxazole 1373499-82-1 C21H13ClFNO2
—— (R)-5,5-dimethyl-4-(methylthiomethyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline 1420379-73-2 C13H17NO2S
—— Leucodrin-noraldehyd-gem-diol 55018-70-7 C14H14O8
—— 2-hydroxy-3,5-diiodo-benzaldehyde hydrazone 72878-62-7 C7H6I2N2O
—— 10-endo-amino-9-endo-hydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)bicyclo<4.3.1>decane 75210-00-3 C16H23NO2
—— 3(3,5-Dibrom-2-hydroxybenzylidenamino)-propan-1-ol 4936-86-1 C10H11Br2NO2
—— 2,4-Di-(2-octyl)phenol 10258-58-9 C22H38O
—— 3-(p-chlorobenzyl)-4-(p-hydroxy-m-methoxybenzylidenamino)-1H-1,2,4-triazol-5-one 1329121-03-0 C17H15ClN4O3