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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (1R,2S,8aS)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol 1150626-81-5 C23H36O4
—— Diethyl-2,5-dihydroxybenzylmalonat 51985-17-2 C14H18O6
—— 3-hydroxy-4-methoxyphenyl alpha acetoxyacetic acid 153750-08-4 C11H12O6
—— 1-[(S)-5-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone 58721-57-6 C19H20N2O4
—— 2-[(E)-p-Tolylimino-methyl]-pyridin-3-ol 65974-48-3 C13H12N2O
—— (E)-3-Ethylamino-1-(2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-but-2-en-1-one 58218-23-8 C13H17NO2
—— 2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)-4-chlorophenol 111781-94-3 C12H10ClN3O
—— 3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propan-1-one oxime 35590-50-2 C15H16N2O4
—— N-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-2,5-dihydroxy-thiobenzamide 66109-27-1 C13H11NO4S
—— tetra-C-hexylcalix<4>resorcinarene 116670-09-8 C52H72O8
—— 1-benzoyl-3-(2''-hydroxy-3''-bromo-4''-n-butoxy-5''-nitrophen-1''-yl)-5-(4'-methoxyphenyl)-2-pyrazoline 132559-13-8 C27H26BrN3O6
—— 1429430-86-3 C15H17FO2
—— 3-Bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxyphenol 1286210-43-2 C23H25BrO3Si
—— 9,10-seco-Δ<sup>1.3.5.(10)</sup>-Androstatrien-3,9-diol-17-on 94440-64-9 C19H26O3
—— 2,4-dibromo-6-{[6-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-[1,2,5]oxadiazolo-[3,4-b]pyrazin-5-yl]-hydrazonomethyl}-phenol 851661-45-5 C17H9Br2ClFN7O2
—— 57277-73-3 C17H21NO
—— 5-Nitro-2-hydroxybenzyl<<sup>18</sup>O>alkohol 57356-42-0 C7H7NO4
—— 5-(2-Ethylamino-1-hydroxy-ethyl)-benzene-1,3-diol 53501-07-8 C10H15NO3
—— 6-(3'-Chlor-4'-hydroxyphenylazo)uracil 53661-10-2 C10H7ClN4O3
—— 2-<4-Hydroxy-phenyl>-4-methyl-thiazolin-Δ<sup>3</sup> 90921-62-3 C10H11NOS
—— 93964-91-1 C16H13N5NaO4
—— 3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde oxime 1360604-81-4 C16H13FN2O3S
—— (E)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridin-1-ium chloride hydrochloride 1246287-42-2 C18H15N2O2*ClH*Cl
—— Phenol, 2,2'-[2,5-thiophenediylbis[(E)-methylidynenitrilo]]bis- 952181-73-6 C18H14N2O2S
—— 2-[1-[(2-Furanylmethyl)amino]ethyl]-1,4-benzenediol 926231-87-0 C13H15NO3
—— 736946-68-2 C12H15N3O2
—— 1412939-06-0 C13H16O3
—— 1-[4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-1-yl]ethan-1-one 134594-67-5 C23H29NO7
—— [(R)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1-hydroxymethyl-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 692755-08-1 C17H27NO5
—— 2-(((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)amino)methyl)-6-methoxyphenol 880344-86-5 C17H19NO4
—— 5-bromo-3,5'-dinitro-biphenyl-2,2'-diol 858813-37-3 C12H7BrN2O6
—— (Z)-{2-[(3-Bromo-5-methoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]hydrazinyl}-N-ethylsulfanylmethaniminium 6889-07-2 C11H15BrN3O2S+
—— 1-(4-Hydroxyphenyl)-9-iodnonan 62325-95-5 C15H23IO
—— 2,5-Bis-<2-hydroxy-benzalamino>-3,6-diamino-1,4-benzochinon 22826-67-1 C20H16N4O4
—— 1:1 N-methylpyrrolidinone-o,o'-biphenol complex 79493-02-0 C5H9NO*C12H10O2
—— (Z)-3-[(2,5-Dihydroxy-4-methyl-phenyl)-methyl]-4-[N-(3-methoxy-phenyl)-amino]-pent-3-en-2-on 261727-74-6 C20H23NO4
—— 1381771-47-6 C26H47NO2
—— 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenoxy)ethane-1,1-bisphosphonic acid 142523-30-6 C14H14Cl2O8P2
—— bis[N-(2,6-di-tert-butyl-1-hydroxyphenyl)-5-methoxysalicylideneiminato]zinc(II) 390364-21-3 C44H56N2O6Zn
—— 3,6-diethyl-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-[N-(1-ethyl)propyl]pyrazine-2-amine 666253-00-5 C19H27N3O2
—— (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)(butyl)carbinol 6507-43-3 C13H20O4
—— (5Z)-5-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-one 1181081-51-5 C15H16FN3O2S
—— 1-(benzyloxy)-2-methoxy-4-(2-hexyloxyethyl)benzene 1327337-41-6 C22H30O3
—— benzyl N-(benzyloxy)-4-hydroxybenzenecarboximidoate 732308-93-9 C21H19NO3
—— bis(3-(14,16,34,36,54,56,74,76-octahydroxy-15,35,55,75-tetramethyl-4,6,8-tripropyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-2-yl)propyl) adipate 1267533-63-0 C94H118O20
—— (3-hydroxy-benzylidenamino)-acetaldehyde diethylacetal 143247-61-4 C13H19NO3
—— 4-chloro-2-[3-(1-dimethylamino-ethylidene)-4-phenyl-3<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]diazepin-2-yl]-phenol 65897-69-0 C25H22ClN3O
—— p-hydroxyphenyltellurium triiodide 78823-97-9 C6H5I3OTe
—— 2-Methoxy-4-(2-{[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol 107044-64-4 C17H19NO2
—— 2'-hydroxy-2,5'-dichloro-4'-methyl benzal acetophenone oxime 88645-41-4 C16H13Cl2NO2