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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3-(2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-thiazolidin-4-one 63524-34-5 C15H13NO2S
—— 5-(4-Hydroxy-phenyl)-pentanoic acid (3-chloro-propyl)-amide 64201-36-1 C14H20ClNO2
—— 1-diazo-5-(4-hydroxyphenyl)-2-pentanone 52727-17-0 C11H12N2O2
—— (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)-2-propylen-1-one 1254301-89-7 C20H21NO5
—— diiodocalix[4]arene 631921-84-1 C28H22I2O4
—— 1,5-bis(3,5-dinitrosalicylideneamino)pentan-3-ol 199581-61-8 C19H18N6O11
—— ethyl 2-[4-hydroxyphenyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]thiazole-5-carboxylate 1174738-02-3 C15H15NO3S
—— 1-[2-(4-hydroxyphenoxy)ethyl]piperidin-4-ol 841200-51-9 C13H19NO3
—— N-(3-hydroxyphenyl)-2-thiophenecarboximidamide hydroiodide 262613-04-7 C11H10N2OS*HI
—— Divanillylidenselenocarbohydrazid 98636-02-3 C17H18N4O4Se
—— 2-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 1402231-37-1 C15H12N2O3
—— 1-[2-(2-Methyl-3,5-dinitrophenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2(1H)-one 652139-42-9 C17H12N4O5
—— 2,2-dimethyl-aziridine; picrate 90871-35-5 C4H9N*C6H3N3O7
—— (5Z)-5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-(piperidin-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-one 1181081-39-9 C15H15FN2O2S
—— 3-[(Z)-heptadec-10-enyl]benzene-1,2-diol 89838-23-3 C23H38O2
—— 4-fluoro-2-hexyl-phenol 582-58-1 C12H17FO
—— 2,4-Dihydroxy-5-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-benzaldehyde 73402-56-9 C13H16O4
—— 4-(Aminomethylidene)-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 62983-63-5 C8H9NO2
—— (3-amino-4-hydroxy-5-iodo-phenyl)-arsonic acid 871879-98-0 C6H7AsINO4
—— 2,5,6-Trideutero-norepinephrin 68408-08-2 C8H11NO3
—— 2-hydroxy-benzaldehyde (3-benzyl-5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone 7700-93-8 C18H17N3O2S
—— N-(4-Bromo-butyl)-N'-(4-hydroxy-phenyl)-guanidine 67453-67-2 C11H16BrN3O
—— 4-bromo-2-[(isopropylimino)(pyridin-2-yl)methyl]phenol 1182372-38-8 C15H15BrN2O
—— lithium 3-methylcatecholate 847146-83-2 C7H7O2*Li
—— 2-bromo-3-(2,5-difluoro-4-hydroxy-phenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one 1104634-34-5 C14H11BrF2O2
—— 2-amino-4-(2-hydroxy-phenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile 41207-22-1 C16H17N3O
—— 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide 55323-50-7 C18H21NO5
—— [1'-(13)C][5-(2)H]-vanillylamine 1344121-50-1 C8H11NO2
—— 2-Hydroxy-thiobenzoesaeure-(N2,N2-dibutyl-hydrazid) 97978-93-3 C15H24N2OS
—— 4-Bromo-2-methyl-3-nitrophenol 1708927-90-5 C7H6BrNO3
—— (2S,4R,6S)-2-(3'',4''-methylenedioxyphenethyl)-6-(3'''-bromo-4'''-hydroxy-5'''-methoxyphenyl)tetrahydropyran- 4-ol 1440431-45-7 C21H23BrO6
—— 52637-24-8 C16H18N6NiO2S2*2Cl
—— 7,8,16,17-tetrahydrobakuchiol 43010-52-2 C18H28O
—— 5-nitrosalicylaldehyde-2-hydrazinoethanol 86547-06-0 C9H11N3O4
—— tris(((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)ethyl)amine 148336-36-1 C30H42N4O6
—— 1617525-39-9 C16H23F3O2
—— thioisonicotinic acid salicylidenehydrazide 109129-58-0 C13H11N3OS
—— 371256-35-8 C44H53NO4W*ClH
—— (Z)-3-(o-hydroxyphenyl)methylidene-2,2-dimethyltetrahydrofuran 155341-37-0 C13H16O2
—— 4-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]phenol 1352299-25-2 C10H13N3O3
—— (5-Cl)C6H3(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2 1522166-41-1 C22H20ClN3O2
—— 392743-45-2 C31H27Br3O4
—— 1,3-Didodecyl-2,4,5,6-tetrahydroxybenzol 56134-45-3 C30H54O4
—— (3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-arsonic acid 6950-03-4 C6H6AsBrO4
—— 2,5-bis(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 2491-97-6 C14H8Br2N2O3
—— 1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-pyridin-3-yl-propenone 1218-23-1 C15H13NO2
—— 4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid (R)-1-carboxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-ethyl ester 910576-15-7 C27H33N3O7
—— 2-[(1-cyclopropyl-1H-tetrazol-5-yl)-(3-imidazol-1-yl-propylamino)-methyl]-4-methyl-phenol 1025367-12-7 C18H23N7O
—— 2,4-Dibromo-6-{[(E)-2,6-dibromo-4-nitro-phenylimino]-methyl}-phenol 62305-66-2 C13H6Br4N2O3
—— 2-(1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-4-methoxy-phenol 101210-09-7 C12H18O3