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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(5E)-5-[(3-羟基-4-甲氧基-苯基)亚甲基]-2-硫代-四氢噻唑-4-酮 5-(3-hydroxy-4-methoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one 69505-47-1 C11H9NO3S2
(5E)-5-[(3-羟基-4-甲氧基-苯基)亚甲基]-2-硫代-四氢噻唑-4-酮
(5E)-5-(5-氯-2-羟基苄亚基)-3-甲基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮 (5E)-5-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 313684-65-0 C11H8ClNO2S2
(5E)-5-(5-氯-2-羟基苄亚基)-3-甲基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮
(5E)-5-(4-羟基苄亚基)-2-硫基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one 81154-13-4 C10H7NO2S2
(5E)-5-(4-羟基苄亚基)-2-硫基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
(5E)-5-(3-羟基亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 (5Z)-5-(3-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 37530-35-1 C10H7NO2S2
(5E)-5-(3-羟基亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
(5E)-5-(3-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-亚基)-2,4-咪唑烷二酮 5-(3-Hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)imidazolidine-2,4-dione 90418-78-3 C9H6N2O4
(5E)-5-(3-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-亚基)-2,4-咪唑烷二酮
(5-羟基-2-甲基苯基)硼酸 (5-hydroxy-2-methylphenyl)boronic acid 1375216-45-7 C7H9BO3
(5-羟基-2-甲基苯基)硼酸
(5-羟基-2-甲基-苯基)-乙酸 (5-hydroxy-2-methyl-phenyl)-acetic acid 103261-32-1 C9H10O3
(5-羟基-2-甲基-苯基)-乙酸
(5-溴-2-羟基-苯基)-苯基-汞 (5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-phenyl-mercury 100124-14-9 C12H9BrHgO
(5-溴-2-羟基-苯基)-苯基-汞
(5-氯-2-羟基苄基)氨基甲酸叔丁酯 (5-chloro-2-hydroxybenzyl)carbamic acid tert-butyl ester 195517-88-5 C12H16ClNO3
(5-氯-2-羟基苄基)氨基甲酸叔丁酯
(4Z)-4-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 5(4H)-Oxazolone, 4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-2-methyl- 63449-78-5 C12H11NO4
(4Z)-4-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮
(4Z)-3-(3,4-二羟基苯基)-6-[(E)-2-(3,4-二羟基苯基)乙烯基]-1-羟基-4-(2-氧代亚丙基)-3,3alpha-二氢呋喃并[4,3-e]氧杂卓-8-酮 davallialactone 133360-41-5 C25H20O9
(4Z)-3-(3,4-二羟基苯基)-6-[(E)-2-(3,4-二羟基苯基)乙烯基]-1-羟基-4-(2-氧代亚丙基)-3,3alpha-二氢呋喃并[4,3-e]氧杂卓-8-酮
(4Z)-2-氯-4-[(羟基氨基)亚甲基]环己-2,5-二烯-1-酮 3-chloro-4-hydroxy-benzaldehyde-oxime 34184-94-6 C7H6ClNO2
(4Z)-2-氯-4-[(羟基氨基)亚甲基]环己-2,5-二烯-1-酮
(4S,5S)-2-(3,4-二羟基苯甲酰基)-5-甲基-2-恶唑啉-4-羧酸 (4S,5S)-2-(3,4-Dihydroxybenzoyl)-5-methyl-2-oxazoline-4-carboxylic acid 157458-06-5 C11H11NO5
(4S,5S)-2-(3,4-二羟基苯甲酰基)-5-甲基-2-恶唑啉-4-羧酸
(4E)-4-[(羟基氨基)亚甲基]-2-碘-6-甲氧基环己-2,5-二烯-1-酮 4-hydroxy-3-iodo-5-methoxy-benzaldehyde-oxime 73664-55-8 C8H8INO3
(4E)-4-[(羟基氨基)亚甲基]-2-碘-6-甲氧基环己-2,5-二烯-1-酮
(4E)-4-(氨基-甲氧基亚甲基)-2-硝基环己a-2,5-二烯-1-酮 Methyl 4-hydroxy-3-nitrobenzimidat 78200-33-6 C8H8N2O4
(4E)-4-(氨基-甲氧基亚甲基)-2-硝基环己a-2,5-二烯-1-酮
(4E)-2-羟基-4-[[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]亚甲基]环己-2,5-二烯-1-酮 Oxphalin 120370-70-9 C16H17NO2
(4E)-2-羟基-4-[[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]亚甲基]环己-2,5-二烯-1-酮
(4-羟苯基)二甲基锍六氟磷酸盐 (4-hydroxyphenyl)dimethylsulfonium hexafluorophosphate 59626-68-5 C8H11OS*F6P
(4-羟苯基)二甲基锍六氟磷酸盐
(4-羟基间亚苯基)双(乙酸-汞) o,p-(HgCH3CO2)2-C6H3-OH 99071-30-4 C10H10Hg2O5
(4-羟基间亚苯基)双(乙酸-汞)
(4-羟基苯基)氨基硫代甲酸S-酸 (4-Hydroxyphenyl)carbamothioic acid 92903-52-1 C7H7NO2S
(4-羟基苯基)氨基硫代甲酸S-酸
(4-羟基苯基)氨基二硫代甲酸 Carbamodithioic acid, (4-hydroxyphenyl)- 53627-48-8 C7H7NOS2
(4-羟基苯基)氨基二硫代甲酸
(4-羟基苯基)二茂铁 (4-hydroxyphenyl)ferrocen 32994-52-8 C5H5*C11H9O*Fe
(4-羟基苯基)二茂铁
(4-羟基苯基)-苯基-次胂酸 NSC 41376 7150-95-0 C12H11AsO3
(4-羟基苯基)-苯基-次胂酸
(4-羟基苯基)-二甲基锍氯化物 (4-hydroxyphenyl)dimethylsulfonium chloride 1005-35-2 C8H11OS*Cl
(4-羟基苯基)-二甲基锍氯化物
(4-羟基苄基)膦酸 (4-hydroxybenzyl)phosphonic acid 90001-07-3 C7H9O4P
(4-羟基苄基)膦酸
(4-羟基-苯基)-磷酸二乙酯 diethyl (4-hydroxyphenyl)phosphonate 28255-39-2 C10H15O4P
(4-羟基-苯基)-磷酸二乙酯
(4-羟基-3-碘-5-甲氧基苯基)乙酸 (4-hydroxy-3-iodo-5-methoxyphenyl)acetic acid 1000841-74-6 C9H9IO4
(4-羟基-3-碘-5-甲氧基苯基)乙酸
(4-羟基-3-硝基苯基)胂酸 (4-hydroxy-3-nitrophenyl)arsonous acid 5410-79-7 C6H6AsNO5
(4-羟基-3-硝基苯基)胂酸
(4-羟基-3-硝基苯基)三甲基碘化铵 (4-Hydroxy-3-nitrophenyl)trimethylammonium Iodide 18618-47-8 C9H13N2O3*I
(4-羟基-3-硝基苯基)三甲基碘化铵
(4-羟基-3-硝基-苯基)-膦酸 (4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-phosphonic acid 100047-33-4 C6H6NO6P
(4-羟基-3-硝基-苯基)-膦酸
(4-羟基-3-甲氧基苯基)硼酸 (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)boronic acid 182344-21-4 C7H9BO4
(4-羟基-3-甲氧基苯基)硼酸
(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲磺酸 (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-methanesulfonic acid 28139-97-1 C8H10O5S
(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲磺酸
(4-羟基-3-甲氧基苄基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl 4-hydroxy-3-methoxybenzylcarbamate 130972-89-3 C13H19NO4
(4-羟基-3-甲氧基苄基)氨基甲酸叔丁酯
(4-羟基-3-甲基苯基)-甲基铵硫酸盐 Bis[(4-hydroxy-m-tolyl)(methyl)ammonium]sulfate 35271-57-9 C16H24N2O6S
(4-羟基-3-甲基苯基)-甲基铵硫酸盐
(4-羟基-3,5-二甲基苯基)硼酸 4-hydroxy-3,5-dimethylphenylboronic acid 934826-20-7 C8H11BO3
(4-羟基-3,5-二甲基苯基)硼酸
(4-羟基-3,5-二甲基苯基)乙酸 3,5-dimethyl-4-hydroxy-phenyl acetic acid 1989-73-7 C10H12O3
(4-羟基-3,5-二甲基苯基)乙酸
(4-羟基-2-甲氧基苯基)乙腈 (4-Hydroxy-2-methoxyphenyl)acetonitrile 310869-92-2 C9H9NO2
(4-羟基-2-甲氧基苯基)乙腈
(4-溴-2-氟苯基)乙酸 3,4-dihydroxy-iodobenzene 76149-14-9 C6H5IO2
(4-溴-2-氟苯基)乙酸
(4-氯-3-羟基苯基)硼酸 (4-chloro-3-hydroxyphenyl)boronic acid 915201-06-8 C6H6BClO3
(4-氯-3-羟基苯基)硼酸
(4-氟-3-羟基苯基)乙酸 4-fluoro-3-hydroxyphenylacetic acid 31338-68-8 C8H7FO3
(4-氟-3-羟基苯基)乙酸
(4-乙基-2-羟基苯基)硼酸 4-ethyl-2-hydroxyphenylboronic acid 259209-34-2 C8H11BO3
(4-乙基-2-羟基苯基)硼酸
(3Z)-3-羟基亚胺-4-(4-羟基苯基)丁烷-2-酮 3-(hydroxyimino)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one 5440-26-6 C10H11NO3
(3Z)-3-羟基亚胺-4-(4-羟基苯基)丁烷-2-酮
(3R)-3-苄氧基-1-{(1R,2R)-2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙氧基]环己基}吡咯烷 (3R)-3-benzyloxy-1-{(1R,2R)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexyl}pyrrolidine 795281-92-4 C27H37NO4
(3R)-3-苄氧基-1-{(1R,2R)-2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙氧基]环己基}吡咯烷
(3E)-5-(3,4-二羟基苯基)-3-[(3,4-二羟基苯基)甲亚基]呋喃-2(3H)-酮 (E)-3-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2(3H)-furanone 145588-13-2 C17H12O6
(3E)-5-(3,4-二羟基苯基)-3-[(3,4-二羟基苯基)甲亚基]呋喃-2(3H)-酮
(3-羟基苯基)膦酸二乙酯 (3-hydroxy-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester 33733-32-3 C10H15O4P
(3-羟基苯基)膦酸二乙酯
(3-羟基苯基)甲基氰胺 [(3-Hydroxyphenyl)methyl]cyanamide 508174-21-8 C8H8N2O
(3-羟基苯基)甲基氰胺
(3-羟基苄基)-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (3-hydroxybenzyl)carbamate 28387-66-8 C12H17NO3
(3-羟基苄基)-氨基甲酸叔丁酯
(3-羟基-5-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 dimethyl-carbamic acid-(3-hydroxy-5-nitro-phenyl ester) 13831-58-8 C9H10N2O5
(3-羟基-5-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙腈 3-hydroxy-5-methoxybenzyl cyanide 709043-30-1 C9H9NO2
(3-羟基-5-甲氧基苯基)乙腈
(3-羟基-4-硝基-苯基)-乙酸 2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)acetic acid 152148-79-3 C8H7NO5
(3-羟基-4-硝基-苯基)-乙酸
(3-羟基-4-甲氧基苯基)(4-吗啉基)甲硫酮 2-Methoxy-5-(morpholin-4-ylcarbonothioyl)phenol 23015-41-0 C12H15NO3S
(3-羟基-4-甲氧基苯基)(4-吗啉基)甲硫酮