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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3-(2,5-dihydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 1621232-67-4 C11H12O4
—— 2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1,5,6,7,8,9-hexahydro-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>d</i>][1,3]thiazine-4-thione 53601-45-9 C16H19NO2S2
—— 2-{[1-(2-Hydroxy-3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amide 69594-69-0 C16H15N3O4S
—— 3-(3-chloro-5-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-1-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-2-carbonitrile 1104634-41-4 C15H11ClFNO2
—— 2-(2-hydroxy-4-iodopent-4-enyl)phenol 1260168-78-2 C11H13IO2
—— 2,4-Dimethyl-5-hydroxy-phenylazocarbonamid 14106-47-9 C9H11N3O2
—— p-(2-Chlorcyclohept-2-en-1-yl)-phenol 13283-37-9 C13H15ClO
—— 2,8,14,20-tetrapentyl-5,11,17,23-tetramethylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 118655-57-5 C52H72O8
—— 142822-45-5 C16H24O4
—— 123047-57-4 C10H13CdCl2N3OS*H2O
—— 4-(β-Cyclohex-1-enyl-isopropyl)-2-methyl-phenol 67518-16-5 C16H22O
—— 1-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-4-phenyl-1-butene 100668-24-4 C16H16O2
—— 3-Hydroxy-acetophenon-(dimethyl-hydrazon) 5757-90-4 C10H14N2O
—— R-(+)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol-1-d1 142294-12-0 C8H10O2
—— 85204-14-4 C6H6N2NaO6S
—— 4,4'-octadecanediyl-di-resorcinol 855874-87-2 C30H46O4
—— 4,4'-[6-(Di-n-octyl-amino)-s-triazine-2,4-diyl]-diresorcinol 192947-35-6 C31H44N4O4
—— 2-p-Toluidino-2-methyl-cyclopentanol-(1) 65349-48-6 C13H19NO
—— 2-(2-hydroxy-4,5-dimethyl-phenyl)-2-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-thiazolidin-4-one 67868-04-6 C18H18N2O4S
—— (2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanethione 1416081-53-2 C12H15NO2S
—— (2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone oxime 97048-95-8 C12H11NO2S
—— 6-{4-[N'-(2,3-Dihydroxy-benzylidene)-hydrazino]-phenyl}-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 360794-90-7 C18H18N4O3
—— 8-(4-hydroxybenzyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 914303-28-9 C15H20O3
—— 61163-42-6 C9H7Cl4NO2Sn
—— 2,6-dibromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol 33837-93-3 C9H8Br2O3
—— 1198597-56-6 C17H30O2Si
—— 3-Methyl-2-(3-methylene-pent-4-enyl)-phenol 136848-34-5 C13H16O
—— 1-<β-(N-methylanilino)ethyl>-6-ethoxybenzotriazole dipicrate 94106-48-6 2C6H3N3O7*C17H20N4O
—— 2-{2,2,2-Trifluoro-1-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-ethyl}-phenol 220025-50-3 C14H17F3O2
—— 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-2-((hydroxyphenyl)methylene)hydrazine-1-carbonitrile 1214990-50-7 C14H13N5O
—— 5-chloro-N,N-diethyl-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide 654684-02-3 C10H13ClN2O5S
—— 3-Hydroxy-4,5-dimethoxybenzonitrile 111786-43-7 C9H9NO3
—— 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(acetylamino)aethanol 22131-00-6 C10H13NO3
—— 5,5',5''-tribromo-2,2',2''-trihydroxy-3,3''-dimethyl-m-terphenyl 76800-22-1 C20H15Br3O3
—— (1'R*,2'R*,2E'')-6-(5-t-butyldimethylsiloxy-2-hydroxy-3-methylphenyl)-1-<1',2'-dimethyl-2'-(4''-hydroxy-4''-methyl-2''-pentenoyl)cyclopentyl>-4-methyl-4-hexen-2-one 125318-46-9 C33H52O5Si
—— 3-(5-Cyclohexylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol 773056-96-5 C14H17N3OS
—— 4-(bis(phenylthio)methyl)-2-methoxyphenol 102077-73-6 C20H18O2S2
—— 4-(6,7-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]isoxazol-3-yl)-2-methoxyphenol 1318804-68-0 C19H19NO5
—— Hexamethylentetramin,2,4-Dinitrophenol 32442-65-2 C6H4N2O5*C6H12N4
—— N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[hexahydro-pyrrolizin-(1E)-ylidene]-hydrazine; compound with picric acid 88485-18-1 C6H3N3O7*C13H15N5O4
—— ethyl 2-ethoxy-3-[3-methoxy-4-(2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}ethoxy)phenyl]propanoate 343870-74-6 C23H30O8S
—— 3-hydroxy-4-methyl-2,6-dinitro-benzonitrile 1195651-80-9 C8H5N3O5
—— 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propyl dodecanoate 1390634-36-2 C21H34O4
—— N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide 5556-53-6 C17H18N2O5
—— N-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-thiophenecarboximidamide hydrochloride 262613-05-8 C12H12N2O2S*ClH
—— 5-Nitro-2-(4-brom-phenyliminomethyl)-phenol 91805-43-5 C13H9BrN2O3
—— 2-[imino(pyridin-2-yl)methyl]phenol 845266-66-2 C12H10N2O
—— N-<2-Hydroxy-aethyl>-N-hexyl-4-hydroxy-3-methyl-anilin 97829-10-2 C15H25NO2
—— 5-(4-hydroxyphenyl)isothiazol-3-ol 1-oxide 1312789-59-5 C9H7NO3S
—— 2-[(4-ethoxyphenylimino)methyl]-4-methoxyphenol 326884-60-0 C16H17NO3