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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— pyrogallol; compound with lead (II)-oxide 29961-50-0 4C6H6O3*OPb
—— (1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid 4-hydroxy-2-methoxy-benzylamide 875012-85-4 C20H23NO3S
—— 5,13,21,29-Tetra-tert-butyl-8,16,24,32-tetrahydroxy<2.2.2.2>metacyclophane 76447-59-1 C48H64O4
—— 3-(4-chloro-phenyl)-2-(2-hydroxy-4,5-dimethyl-phenyl)-2-methyl-thiazolidin-4-one 67867-95-2 C18H18ClNO2S
—— I(2)-[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylene]hydrazinyl]benzenepropanoic acid 52603-20-0 C16H16N2O3
—— prop-2-yn-1yl 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetate 1569261-64-8 C11H10O5
—— 1-(3-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-butanone 66154-54-9 C11H14O3
—— 4-Nitro-2-({[4-(1-pyrrolidinylsulfonyl)phenyl]imino}methyl)phenol 327067-42-5 C17H17N3O5S
—— 2,2'-benzene-1,4-diylbis(6-hydroxy-4,7-di-tert-butyl-1,3-benzodithiol-2-ylium-5-olate) 1622229-33-7 C36H42O4S4
—— 4-chloro-6-ethenyl-2-(3-methyl-1-pentynyl)-3-methoxyphenol 137395-24-5 C15H17ClO2
—— 4-[(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)trisulfanyl]-2,6-dimethylphenol 39075-68-8 C16H18O2S3
—— 2-(2-hydroxy-4,5-dimethyl-phenyl)-2-methyl-3-(3-nitro-phenyl)-thiazolidin-4-one 67868-03-5 C18H18N2O4S
—— 5-(4-hydroxy-phenyl)-pentanoic acid (3-chloro-propyl)-methyl-amide 64201-42-9 C15H22ClNO2
—— Ethyl 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzylcyanoacetate 116314-55-7 C12H12N2O6
—— 119178-05-1 C16H13ClFeN3O2Se
—— (1-13C)-2,3-Dichloro-5-methylbenzene-1,4-diol 157824-95-8 C7H6Cl2O2
—— 6-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-1-morpholino-cyclohexen 1154-16-1 C16H21NO3
—— 1-(2-Hydroxy-3-nitrobenzoyl)-4-pyrimidin-2-ylpiperazine-2-carboxylic acid 473730-84-6 C16H15N5O6
—— 7,19-dicyclohexyl-30,31,32,33-tetrahydroxyhexacyclo[11.11.5.13,23.15,9.111,15.117,21]tritriaconta-1,3(30),5,7,9(33),11(32),12,14,17(31),18,20,23-dodecaen-27-one 137569-07-4 C45H50O5
—— Benzyl-[2-(4-hydroxy-phenoxy)-ethyl]-dimethyl-ammonium; iodide 98340-88-6 C17H22NO2*I
—— 2-hydroxy-benzimidic acid 2-ethoxy-ethyl ester 65739-61-9 C11H15NO3
—— N,N''-(dithiodi-2,1-ethanediyl)bis<N'-<(3,4-dihydroxy-2-nitrophenyl)methyl>-1,6-hexanediamine> tetrahydrobromide 97783-24-9 4BrH*C30H48N6O8S2
—— 3-Bromo-2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol 917113-25-8 C8H9BrO3
—— 1421330-85-9 C13H15BrN2O3
—— 7-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-ynal 1578204-34-8 C14H13BrO4
—— 5-(6-Hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-2-phenyl-4-m-tolylazo-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 84705-58-8 C25H20N4O4
—— 12-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)-N,N,N-trimethyldodecan-1-ammonium bromide 1350717-48-4 Br*C22H38NO3
—— 55635-44-4 C14H11N3O5S
—— 478400-60-1 C18H21NO3
—— 4-diamino-4'-nitro-3,3'-dihydroxy-diphenylselenide 1246255-18-4 C12H10N2O4Se
—— 1-(2,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>ethane 88440-98-6 C14H21NO5
—— 3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydro-indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-2-ol 41823-68-1 C19H19NO4
—— [2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-acetic acid [1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 69391-20-4 C22H27N5O5
—— 139126-11-7 C15H22O2
—— ethyl 6-(2-hydroxyphenyl)hex-2-ynoate 1155410-52-8 C14H16O3
—— pyrrolidinium iodotetrafluorophenate 1613535-09-3 C4H9N*C6HF4IO
—— Carboxy-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylen)methylamin-N-oxid 93563-06-5 C10H11NO5
—— 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-<1-methyl-3-cyclohexylpropyl-(1)-amino>-aethanol-(1) 34249-66-6 C18H29NO3
—— trans-4-t-butylcyclohexyl 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylcarbamoyl)-azetidine-1-carboxylate 1193988-08-7 C23H34N2O5
—— 2-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclopentanone O-methyl-oxime 193209-02-8 C14H17NO3
—— ethyl 3-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)oxirane-2-carboxylate 1146964-06-8 C17H20O3
—— (5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide 131536-82-8 C15H13BrN2O3
—— 2,3,4,6-tetradeuterio-5-methyl-phenol 3647-01-6 C7H8O
—— 3-(2,4-dihydroxybenzyl)-N-hexyl-4-hydroxybutanamide 1515406-18-4 C17H27NO4
—— 4-(1,3-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzene-1,2,3-triol 1357359-23-9 C12H8N2O3S
—— 2,6-bis{(2-(1-pyrazolyl)ethyl)methylamino}-p-cresol 108121-98-8 C19H26N6O
—— 108558-42-5 C26H22Cl4N2O2Tc
—— 1350321-14-0 C23H30N2O6
—— (2'S,4'R,6'S)-2'-(3''',4'''-methylenedioxyphenethyl)-6'-(4''''-hydroxy-3''''-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl acetate 1440430-76-1 C23H26O7
—— 3-(2'-Furyl)-5-(2''-hydroxyphenyl)isoxazole 84637-22-9 C13H9NO3