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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3,5-dimethylpyridinium picrate 17266-24-9 C6H3N3O7*C7H9N
—— 2-bromo-4-octylphenol 57835-36-6 C14H21BrO
—— 4-[4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-6-phenyl-[1,3,5]triazin-2-yl]-benzene-1,3-diol 5352-65-8 C21H14ClN3O2S
—— N-(3-Chloro-2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-malonamic acid ethyl ester 50740-00-6 C11H11ClN2O6
—— 4-(4-methoxy-6-phenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-benzene-1,3-diol 4705-79-7 C16H13N3O3
—— 5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-2-(methylthio)-4-thiazolone 863879-41-8 C12H11NO3S2
—— BPR1K0240S0 339579-22-5 C12H8I2N2O2
—— 2-bromo-3-chloro-4,6-dinitro-phenol 858855-20-6 C6H2BrClN2O5
—— 4-(2-hydroxy-benzylidene)-[1,3]oxathiolan-5-one 5765-85-5 C10H8O3S
—— 3-hydroxy-4-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 1334314-76-9 C13H16O3Si
—— 88106-53-0 C22H32ClN4NiO4*ClO4
—— 2,2'-(3,4-di-pyridin-2-yl-2,5-diaza-hexa-1,5-diene-1,6-diyl)-bis-phenol 51208-42-5 C26H22N4O2
—— 2,5-bis-(2-hydroxy-phenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-imidazole-4-thione 41078-22-2 C16H14N2O2S
—— 2,5-Di-propyl-3,6-dinitro-hydrochinon 5253-04-3 C12H16N2O6
—— 2-((E)-(((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)imino)methyl)-4,6-diiodophenol 1397334-48-3 C21H17I2NO2
—— 52218-21-0 C18H21NO2
—— 1262757-77-6 C19H16N2OS
—— 3,4-Dimethylphenol (4-Methyl-<C14>) 17819-93-1 C8H10O
—— α-(benzoylaminomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-amino)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetonitrile 83530-92-1 C19H17N5O3S
—— 4-(Cyclopropylmethoxy)-2-methylphenol 1243458-19-6 C11H14O2
—— 3-Trimethylstannanyl-propionic acid [1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide 72957-95-0 C13H20N2O2Sn
—— 2-Iodo-3,6-dimethyl-4-nitro-phenol 72373-73-0 C8H8INO3
—— 4-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-4'-pentyl-trans,trans-bicyclohexyl 96143-48-5 C25H40O
—— N-(2-((4-hydroxybenzylidene)amino)ethyl)acetamide 1367208-99-8 C11H14N2O2
—— N-(3-(4-hydroxyphenyl)oxetan-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 1313872-41-1 C13H19NO3S
—— 6,16-Dihydroxy-tricyclo[9.2.2.1<sup>4,8</sup>]hexadeca-1(13),4,6,8(16),11(15)-pentaene-12,14-dione 87207-32-7 C16H14O4
—— 5-methoxy-2-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl]phenolate 1204685-62-0 C14H14N2O2
—— 2-benzyl-6-(4-bromo-phenylazo)-pyridin-3-ol 41953-97-3 C18H14BrN3O
—— 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-phenethylamino-propan-1-ol; hydrochloride 109495-98-9 C17H21NO3*ClH
—— 2-<4-Hydroxy-phenyl>-4-methyl-6-morpholinomethyl-morpholin 93143-01-2 C16H24N2O3
—— ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-3-(2-phenylethyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 1448552-94-0 C24H24N2O3S
—— Phenyl-methanesulfonic acid 4-hydroxy-3-nitro-benzyl ester 41870-14-8 C14H13NO6S
—— N-(4-Methyl-3-thiocarbonyl-1,2,4-triazolin-5-carbonyl)-N'-salicyliden-hydrazin 55129-55-0 C11H11N5O2S
—— 2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>,1'<i>H</i>-[2,2']bipyrrolyl; picrate 100715-58-0 C6H3N3O7*C8H12N2
—— 5,5-bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-dihydro-furan-2-one 6778-66-1 C18H18O4
—— 8-(p-Hydroxyphenyl)-6,6-dimethyloct-3-en-2-on 52244-48-1 C16H22O2
—— 2,5-Dimethoxy-3,6-diformyl-hydrochinon 34603-05-9 C10H10O6
—— 4-Methyl-1,2,3,7b-tetrahydro-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2]benzen-3a-ol 52086-29-0 C12H14O
—— N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyliden)-m-chlor-anilin 21265-99-6 C14H12ClNO
—— 52218-24-3 C18H21NO2
—— 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl α-ethoxyethyl ether 86633-27-4 C14H22O4
—— 1357153-39-9 C9H12NO3*Cl
—— 3,3'-(4-Chlorobenzylidene)bis[6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)vinyl]-4-hydroxy-2H-pyran-2-one] 164292-43-7 C33H23ClO10
—— 2-methoxy-6-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-phenol 49818-73-7 C14H21NO2
—— 2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-methoxy-5-methylphenol 898538-82-4 C11H14O3
—— 2-(benzyliminomethyl)-4,6-diiodophenol 1088976-22-0 C14H11I2NO
—— N,N'-bis(3',5'-diiodosalicylidene)-(1S)-ortho-chlorophenyl-1,2-ethylenediamine 958635-03-5 C22H15ClI4N2O2
—— 6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 855162-23-1 C12H12O5
—— 3-(2-chloro-5-hydroxy-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid 4414-60-2 C11H8ClNO4
—— 2-hydroxyacetophenone oxime hydrogensulfate potassium salt 144447-20-1 C8H8NO5S*K