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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
1,2-苯二醇,4-十八烷基- 4-octadecyl-pyrocatechol 1170-77-0 C24H42O2
1,2-苯二醇,4-[2-(甲磺酰)乙基]- 2-(methylsulfonyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethane 104693-05-2 C9H12O4S
1,2-苯二醇,4-[2-(丁基丙基氨基)乙基]- N-n-Propyl-N-n-butyl-β-(3.4-dihydroxyphenyl)ethylamin 71800-28-7 C15H25NO2
1,2-苯二醇,3-乙烯基- 3-ethenyl-1,2-benzenediol 113678-91-4 C8H8O2
1,2-苯二醇,3,6-二氟-4-甲基-5-硝基-(9CI) 3,6-Difluoro-4-methyl-5-nitrobenzene-1,2-diol 127685-84-1 C7H5F2NO4
1,2-苯二醇,3,5-二氟-(9CI) 3,5-difluorocatechol 147300-09-2 C6H4F2O2
1,2-苯二酚-3,4,5,6-d4 catechol-d4 103963-58-2 C6H6O2
1,2-去氢-N-乙酰基多巴胺 N-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)vinyl]acetamide 83104-76-1 C10H11NO3
1,2-二羟基苯基二乙基氨基甲酸酯 1,2-Dihydroxyphenyl diethylcarbamate 120882-35-1 C11H15NO4
1,2-二羟基-3-(十五碳-8-烯基)苯 1,2-dihydroxy-3-<(Z)-pentadec-8-enyl>benzene 35237-02-6 C21H34O2
1,2-二羟基-3,5-二甲氧基苯 1,2-dihydroxy-3,5-dimethoxybenzene 21128-11-0 C8H10O4
1,2-二甲氧基-4-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]苯 1,2-Dimethoxy-4-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]benzene 90293-77-9 C17H20O4
1,2-二氟-4,5-二羟基苯 4,5-difluorocatechol 147300-08-1 C6H4F2O2
1,2-乙二醇,1-[4-羟基-3-(甲氧基-d3)苯基]-(9CI) Phenol-resorcinol-formaldehyde resin, sodium salt 147977-83-1 C13H13NaO4
1,2,4-苯三酚 1,2,4-Trihydroxybenzene 533-73-3 C6H6O3
1,2,4,5-四羟基苯 1,2,4,5-benzenetetrol 636-32-8 C6H6O4
1,2,3-三羟基-5-碘苯 5-iodo-1,2,3-trihydroxybenzene 1014621-87-4 C6H5IO3
1,2,3,4,5-苯戊醇 benzenepentol 4270-96-6 C6H6O5
1,1-二氯-2,2-二-(5-氯-2-羟基-苯基)-乙烷 1,1-dichloro-2,2-bis-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-ethane 101095-49-2 C14H10Cl4O2
1,1,1-三氟-4-(4-羟基苯基)丁烷-2-酮 1,1,1-trifluoro-4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone 117896-99-8 C10H9F3O2
1,1,1-三(5-甲氧基水杨醛亚胺甲基)乙烷 1,1,1-tris((5-methoxysalicylaldimino)methyl)ethane 90148-94-0 C29H33N3O6
1,1,1,3,3,3-六氟-2-(4-羟基苯基)-2-丙醇 4-(α-hydroxyhexafluoroisopropyl)phenol 836-79-3 C9H6F6O2
-咖啡酰-甲基酪胺 Cuscuta propenamide 1 189307-47-9 C18H19NO4
(苯甲醛)(2-羟基苯乙酮)乙二胺 (benzaldehyde)(2-hydroxyacetophenone)ethylenediamine 1003016-93-0 C17H18N2O
(αR)-α-氚代酪胺 (αR)-[α-(3)H1]tyramine hydrochloride 74447-59-9 C8H11NO*ClH
(ar)-2-氯-a-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]甲基]-4-羟基苯甲醇 Meluadrine 134865-33-1 C12H18ClNO2
(alphaR)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-alpha-(3-羟基-2-甲氧基苯基)-4-哌啶甲醇 (R)-(+)-α-(3-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanone 189192-18-5 C21H26FNO3
(Z)-辣椒素 cis-capsaicin 25775-90-0 C18H27NO3
(Z)-吡啶-3-基亚甲基肼2,4,6-三硝基苯酚 (E)-pyridin-3-ylmethylidenehydrazine;2,4,6-trinitrophenol 6937-46-8 C12H10N6O7
(Z)-5-(4-羟基苯亚甲基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone 81154-14-5 C10H7NO2S2
(Z)-5-(3-羟基-4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮 (Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 1039559-01-7 C11H9NO4S
(Z)-2-甲氧基-4-(丙-1-烯基)苯酚 cis-isoeugenol 5912-86-7 C10H12O2
(S)-alpha.-(氨基甲基)-3-羟基苄醇盐酸盐 (+)m-octopamine hydrochloride 43090-68-2 C8H11NO2*ClH
(S)-4-[1-羟基-2-(甲基氨基)乙基]邻苯二酚 (S)-4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]pyrocatechol 150-05-0 C9H13NO3
(S)-4-(3-氨基丁基)-苯酚 S-1-methyl-3-(4-hydroxyphenyl)propylamine 74248-90-1 C10H15NO
(S)-3-(1-氨基乙基)苯酚 3-hydroxy-(S)-α-phenethylamine 63720-38-7 C8H11NO
(S)-2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙腈 (S)-Hydroxy-(3-hydroxy-phenyl)-acetonitrile 125781-60-4 C8H7NO2
(S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚 (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 131380-91-1 C12H15NO2
(S)-1-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氨基乙烷 (S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-aminoethane 826-01-7 C8H11NO2
(S)-1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷 (S)-1-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2,3-epoxypropane 297741-05-0 C11H14O3
(S)-1-(2-羟基苯基)乙胺 (S)-2-(1-aminoethyl)phenol 133511-37-2 C8H11NO
(S)-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基))乙胺 (S)-2-(1-aminoethyl)-4-methoxyphenol 180683-46-9 C9H13NO2
(S)-1-(2-羟基-3-甲基苯基)乙胺 (S)-2-(1-aminoethyl)-6-methylphenol 180683-45-8 C9H13NO
(S)-(-)-4-(4-羟基苄基)-2-噁唑烷酮 (S)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one 187332-12-3 C10H11NO3
(S)-(+)-去甲肾上腺素 L-联酒石酸酯 (R)-norepinephrine bitartrate 636-88-4 C4H6O6*C8H11NO3
(R,E)-2-(((1-苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚 Phenol, 2-[[[(1S)-1-phenylethyl]imino]methyl]- 3266-80-6 C15H15NO
(R)-去甲肾上腺素 (R)-normetanephrine 2282-53-3 C9H13NO3
(R)-[1-(3-羟基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 (R)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 266369-69-1 C13H19NO3
(R)-5-(3-羟基苯基)-3-甲基-2-恶唑烷酮 (R)-5-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-oxazolidone 110193-49-2 C10H11NO3
(R)-4-(3-氨基丁基)-苯酚 4-(3-Aminobutyl)phenol, (R)- 115548-15-7 C10H15NO