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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,2'-[1,4-亚苯基二(次甲基次氮基)]双酚 2,2'-((1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(azanylylidene))diphenol 13060-68-9 C20H16N2O2
2,2'-[1,4-亚苯基二(次甲基次氮基)]双酚
2,2'-[1,3,4-噻二唑-2,5-二基双(二硫代)]双[4-十二烷基苯酚] 2,2'-(1,3,4-Thiadiazole-2,5-diylbis(dithio))bis(4-dodecylphenol) 94386-59-1 C38H58N2O2S5
2,2'-[1,3,4-噻二唑-2,5-二基双(二硫代)]双[4-十二烷基苯酚]
2,2'-[(2-甲基戊烷-1,5-二基)二(次氮基次甲基)]双酚 Phenol, 2,2'-[(2-methyl-1,5-pentanediyl)bis(nitrilomethylidyne)]bis- 65087-13-0 C20H24N2O2
2,2'-[(2-甲基戊烷-1,5-二基)二(次氮基次甲基)]双酚
2,2'-(1,3-丙烷二基)二(次氮基次甲基)二(6-甲氧基苯酚) o-CRESOL, alpha,alpha'-(TRIMETHYLENENITRILO)BIS(6-METHOXY- 5767-53-3 C19H22N2O4
2,2'-(1,3-丙烷二基)二(次氮基次甲基)二(6-甲氧基苯酚)
2,1,3-苯并噻二唑-5-醇,4-亚硝基- 4-Nitroso-5-hydroxy-2,1,3-benzothiadiazol 1753-78-2 C6H3N3O2S
2,1,3-苯并噻二唑-5-醇,4-亚硝基-
2,1,3-苯并噻二唑-4-醇 benzo[1,2,5]thiadiazol-4-ol 767-66-8 C6H4N2OS
2,1,3-苯并噻二唑-4-醇
2(R,S)-羟基-4[[(2R)-2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙基]甲基氨基]-4-氧代-丁酸 2-Hydroxy-4-{[(2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-4-oxobutanoic acid 1217525-08-0 C13H17NO6
2(R,S)-羟基-4[[(2R)-2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙基]甲基氨基]-4-氧代-丁酸
2'-去甲基吡曲克辛 2,4-diamino-5-methyl-6-(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)pyrido [2,3-d ]pyrimidine 118252-37-2 C16H17N5O2
2'-去甲基吡曲克辛
2 6-二碘氢化喹啉 2,6-diiodohydroquinone 1955-21-1 C6H4I2O2
2 6-二碘氢化喹啉
2 - 氨基- 6 -硝基苯酚 2-amino-6-nitrophenol 603-87-2 C6H6N2O3
2 - 氨基- 6 -硝基苯酚
1H-吲哚,3-(2-肼基乙基)-6-甲氧基- 2-Methoxy-4-(4,4,6-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenol 52514-66-6 C14H20O4
1H-吲哚,3-(2-肼基乙基)-6-甲氧基-
1H-吡唑并[5,1-c]-1,2,4-三唑-3-乙醇 1,2-dihydroxy-3-(pentadeca-8,11-dienyl)benzene 492-91-1 C21H32O2
1H-吡唑并[5,1-c]-1,2,4-三唑-3-乙醇
1H-吡唑-5-胺,1-甲基-,加合2,4,6-三硝基苯酚(1:1) 2-Methylpyrazol-3-amine;2,4,6-trinitrophenol 1904-34-3 C10H10N6O7
1H-吡唑-5-胺,1-甲基-,加合2,4,6-三硝基苯酚(1:1)
1H-吡咯-1,2-二羧酸,3-氨基-4-[(3aS,4S,6S,6aR)-6-(溴甲基)-5-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]四氢-2,2-二甲基-4H-1,3-二噁唑并[4,5-c]吡咯-4-基]-,2-乙基1-(苯基甲基)酯 1,2-Ethanediol, 1-(2-hydroxyphenyl)- 82807-37-2 C8H10O3
1H-吡咯-1,2-二羧酸,3-氨基-4-[(3aS,4S,6S,6aR)-6-(溴甲基)-5-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]四氢-2,2-二甲基-4H-1,3-二噁唑并[4,5-c]吡咯-4-基]-,2-乙基1-(苯基甲基)酯
1H-吖庚英-4-醇,3-氨基六氢-,(3R,4R)-rel- 3-[1-[Di(methyl-d3)amino]ethyl]phenol 194930-03-5 C10H15NO
1H-吖庚英-4-醇,3-氨基六氢-,(3R,4R)-rel-
17-羟基辣椒素 ω-hydroxycapsaicin 69173-71-3 C18H27NO4
17-羟基辣椒素
16-羟基辣椒素 16-hydroxycapsaicin 112848-19-8 C18H27NO4
16-羟基辣椒素
16,17-脱氢辣椒素 16,17-dehydrocapsaicin 509101-57-9 C18H25NO3
16,17-脱氢辣椒素
11Β,13-二氢山莴苣苦素 11β,13-dihydrolactucopicrin 125519-47-3 C23H24O7
11Β,13-二氢山莴苣苦素
11-溴-N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]十一碳-10-烯酰胺 11-Bromo-N-vanillyl-10-undecenamide 102613-03-6 C19H28BrNO3
11-溴-N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]十一碳-10-烯酰胺
11-巯基十一烷基氢醌 11-(2,5-dihydroxyphenyl)-1-mercaptoundecane 185839-47-8 C17H28O2S
11-巯基十一烷基氢醌
10-姜酮醇 (10)-Gingerol 23513-15-7 C21H34O4
10-姜酮醇
10-(2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸 10-(2'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-6'-methylphenyl)decanoic acid 58185-85-6 C19H30O5
10-(2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸
10-(2,5-二羟基苯基)-10-氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 DOPO-HQ 99208-50-1 C18H13O4P
10-(2,5-二羟基苯基)-10-氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物
1-苯基-2-(m-羟基苯基)乙炔 3-(phenylethynyl)phenol 111731-38-5 C14H10O
1-苯基-2-(m-羟基苯基)乙炔
1-苄氧基-4-(2-甲烷磺酰氧基乙基)苯 Methanesulfonic acid--2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethan-1-ol (1/1) 61439-60-9 C16H20O5S
1-苄氧基-4-(2-甲烷磺酰氧基乙基)苯
1-苄氧基-4-(2-环丙基甲氧基乙基)苯 1-benzyloxy-4-(2-cyclopropylmethoxyethyl)benzene 63659-15-4 C19H22O2
1-苄氧基-4-(2-环丙基甲氧基乙基)苯
1-苄氧基-3,5-二羟基苯 5-benzyloxyresorcinol 59291-87-1 C13H12O3
1-苄氧基-3,5-二羟基苯
1-苄基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲 1-benzyl-4-(hydroxy-3-methoxybenzyl)urea 921766-26-9 C16H18N2O3
1-苄基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲
1-苄基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]硫脲 1-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-thiourea 921766-27-0 C16H18N2O2S
1-苄基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]硫脲
1-羟基-3-(4-羟基苯基)丙烷-2-酮 1-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-propan-2-one 29515-28-4 C9H10O3
1-羟基-3-(4-羟基苯基)丙烷-2-酮
1-羟基-2-烯丙基-4-丙氧基苯 1-hydroxy-2-allyl-4-propoxybenzene 1005005-64-0 C12H16O2
1-羟基-2-烯丙基-4-丙氧基苯
1-羟基-2,3-二甲基-4-亚硝基苯 2,3-dimethyl-4-nitrosophenol 74783-54-3 C8H9NO2
1-羟基-2,3-二甲基-4-亚硝基苯
1-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙烷 1-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)ethane 52041-24-4 C17H20O6
1-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-2-(2,6-二甲氧基苯氧基)乙烷
1-羟基-1-(3-羟基苯基)丁烷 1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)butane 134154-43-1 C10H14O2
1-羟基-1-(3-羟基苯基)丁烷
1-硫代-6-溴-2,5-二羟基苯 6-Bromo-2,5-dihydroxythiophenol 116333-48-3 C6H5BrO2S
1-硫代-6-溴-2,5-二羟基苯
1-硝基-2,3-二羟基-5-溴苯 5-bromo-3-nitrobenzene-1,2-diol 671779-99-0 C6H4BrNO4
1-硝基-2,3-二羟基-5-溴苯
1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙基)苯 1-methoxy-4-(2-methoxyethyl)benzene 80314-58-5 C10H14O2
1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙基)苯
1-溴-(3,4,5-三羟基)苯 5-bromo-1,2,3 trihydroxybenzene 16492-75-4 C6H5BrO3
1-溴-(3,4,5-三羟基)苯
1-氰基-5-羟基-2,3-二甲氧基苯 5-hydroxy-2,3-dimethoxybenzonitrile 93092-15-0 C9H9NO3
1-氰基-5-羟基-2,3-二甲氧基苯
1-氯-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇 1-chloro-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-2-propanol 56718-76-4 C12H17ClO3
1-氯-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇
1-氯-3-(2-羟基-5-甲基苯基硫代)-2-丙醇 1-chloro-3-(2-hydroxy-5-methylphenylthio)-2-propanol 81717-64-8 C10H13ClO2S
1-氯-3-(2-羟基-5-甲基苯基硫代)-2-丙醇
1-氯-2-(3,4-二羟基苯基)乙烷 4-(2-chloroethyl)benzene-1,2-diol 104693-00-7 C8H9ClO2
1-氯-2-(3,4-二羟基苯基)乙烷
1-氨基-1-(3',4'-二羟基苯基)甲基膦酸 1-Amino-1-(3',4'-dihydroxyphenyl)methylphosphonic acid 134761-52-7 C7H10NO5P
1-氨基-1-(3',4'-二羟基苯基)甲基膦酸
1-氨基-1-(2-羟基苯基)甲基膦酸 1-amino-1-(2-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid 109244-04-4 C7H10NO4P
1-氨基-1-(2-羟基苯基)甲基膦酸
1-氟-2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯 1-fluoro-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzene 127685-76-1 C8H9FO2
1-氟-2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯
1-己基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲 1-hexyl-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)urea 921766-24-7 C15H24N2O3
1-己基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲
1-巯基-2-(4-羟基苯基)乙烷 1-mercapto-2-(4-hydroxyphenyl)ethane 67382-72-3 C8H10OS
1-巯基-2-(4-羟基苯基)乙烷
1-哌啶羧酸,3-[[[(3-氟苯基)甲基]氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-5-(2-[4-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl]ethoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine 104060-12-0 C27H30N2O9
1-哌啶羧酸,3-[[[(3-氟苯基)甲基]氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯
1-哌啶羧酸,3-[[3-(氨基羰基)苯基]磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 2-Chloro-4-(hydrazinylmethyl)phenol 887596-15-8 C7H9ClN2O
1-哌啶羧酸,3-[[3-(氨基羰基)苯基]磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯