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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(噻吩-2-甲基)苯酚 2-(2-thienylmethyl)phenol 55506-48-4 C11H10OS
2-(噻吩-2-甲基)苯酚
2-(噻吩-2-基乙炔基)苯酚 2-(thiophen-2-ylethynyl)phenol 882507-67-7 C12H8OS
2-(噻吩-2-基乙炔基)苯酚
2-(噻吩-2-基)苯酚 2-(2'-hydroxyphenyl)thiophene 106584-13-8 C10H8OS
2-(噻吩-2-基)苯酚
2-(叔丁氧基羰基氨基甲基)苯酚 tert-butyl (2-hydroxybenzyl)carbamate 390427-07-3 C12H17NO3
2-(叔丁氧基羰基氨基甲基)苯酚
2-(反-丁烯-(2)-基)-苯酚 2-crotylphenol 14004-15-0 C10H12O
2-(反-丁烯-(2)-基)-苯酚
2-(双(甲硫基)甲基)苯酚 2-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-phenol 24396-27-8 C9H12OS2
2-(双(甲硫基)甲基)苯酚
2-(二甲氨基)-5-硝基苯酚 2-(dimethylamino)-5-nitrophenol 14703-77-6 C8H10N2O3
2-(二甲氨基)-5-硝基苯酚
2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基 2-(4-羟基苯基)乙酸酯 2-(dimethylamino)-2-oxoethyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate 59721-16-3 C12H15NO4
2-(二甲基氨基)-2-氧代乙基 2-(4-羟基苯基)乙酸酯
2-(二乙基氨基甲基)-4-甲氧基苯酚 2-hydroxy-5-methoxy-N,N-diethylbenzylamine 23562-78-9 C12H19NO2
2-(二乙基氨基甲基)-4-甲氧基苯酚
2-(乙酰氧基甲基)-4-甲氧基苯酚 2-(acetoxymethyl)-4-methoxyphenol 1092064-21-5 C10H12O4
2-(乙酰氧基甲基)-4-甲氧基苯酚
2-(乙硫基)-4-(4-羟基苯基)-6-氧代-1,4,5,6-四氢-3-吡啶甲腈 5-cyano-6-ethylthio-4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-one 264254-92-4 C14H14N2O2S
2-(乙硫基)-4-(4-羟基苯基)-6-氧代-1,4,5,6-四氢-3-吡啶甲腈
2-(乙氧基甲基)-4,6-二硝基苯酚 2-Aethoxymethyl-4.6-dinitro-phenol 2544-94-7 C9H10N2O6
2-(乙氧基甲基)-4,6-二硝基苯酚
2-(乙基苯胺基)乙基苯酸酯 3-Bromo-N-(4-bromophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 52117-16-5 C13H7Br2Cl2NO
2-(乙基苯胺基)乙基苯酸酯
2-(三甲硅基)苯酚 o-(trimethylsilyl)phenol 15288-53-6 C9H14OSi
2-(三甲硅基)苯酚
2-(丁基氨基)-4,6-二硝基苯酚 2-(Butylamino)-4,6-dinitrophenol 89563-25-7 C10H13N3O5
2-(丁基氨基)-4,6-二硝基苯酚
2-(N-十六酰氨基)-4-硝基苯酚 2'-hydroxy-5'-nitrohexadecananilide 60301-87-3 C22H36N2O4
2-(N-十六酰氨基)-4-硝基苯酚
2-(N,N-二甲氨基)-6-甲基苯酚 2-(N,N-dimethylamino)-6-methylphenol 10192-53-7 C9H13NO
2-(N,N-二甲氨基)-6-甲基苯酚
2-(N,N-二甲氨基)-5-甲氧基苯酚 2-(N,N-dimethylamino)-5-methoxyphenol 102439-34-9 C9H13NO2
2-(N,N-二甲氨基)-5-甲氧基苯酚
2-(N,N-二甲氨基)-5-甲基苯酚 2-(N,N-dimethylamino)-5-methylphenol 102439-20-3 C9H13NO
2-(N,N-二甲氨基)-5-甲基苯酚
2-(N,N-二甲氨基)-4-甲氧基苯酚 2-(N,N-dimethylamino)-4-methoxyphenol 102440-10-8 C9H13NO2
2-(N,N-二甲氨基)-4-甲氧基苯酚
2-(9-甲基癸基)-5-(4-甲基戊基)-1,3-苯二酚 resorcinin [2-(9-methyldecyl)-5-(4-methylpentyl)benzene-1,3-diol] 69505-74-4 C23H40O2
2-(9-甲基癸基)-5-(4-甲基戊基)-1,3-苯二酚
2-(6-溴-2,3-二氯苯基)-1,3-二氧戊环 2-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol 162271-15-0 C9H9BrO3
2-(6-溴-2,3-二氯苯基)-1,3-二氧戊环
2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol 18233-24-4 C14H10N2O2
2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
2-(5-溴-2-羟基苯基)乙酸甲酯 5-bromo-2-hydroxylphenylacetic acid methyl ester 220801-66-1 C9H9BrO3
2-(5-溴-2-羟基苯基)乙酸甲酯
2-(5-氯-2-羟基苯基)-2-羟基丙酸乙酯 Ethyl 2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate 88111-97-1 C11H13ClO4
2-(5-氯-2-羟基苯基)-2-羟基丙酸乙酯
2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯酚 2-amino-5-o-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazole 85003-78-7 C8H7N3OS
2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯酚
2-(5-异恶唑基)苯酚 5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole 61348-47-8 C9H7NO2
2-(5-异恶唑基)苯酚
2-(5-异噁唑)-4-甲基苯酚 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)isoxazole 104516-57-6 C10H9NO2
2-(5-异噁唑)-4-甲基苯酚
2-(5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚 2-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)phenol 29638-33-3 C8H6N2O2S
2-(5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚
2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇 2-(4-benzyloxyphenyl)ethanol 61439-59-6 C15H16O2
2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇
2-(4-苯基-1-丁炔基)苯酚 2-(4-phenyl-1-butynyl)phenol 870010-45-0 C16H14O
2-(4-苯基-1-丁炔基)苯酚
2-(4-肼基-6-甲基-2-嘧啶基)苯酚 4-hydrazinyl-2-(2-hydroxyphenyl)-6-methylpyrimidine 300358-31-0 C11H12N4O
2-(4-肼基-6-甲基-2-嘧啶基)苯酚
2-(4-羟基苯氧基)乙腈 2-(4-hydroxyphenoxy)acetonitrile 96562-56-0 C8H7NO2
2-(4-羟基苯氧基)乙腈
2-(4-羟基苯氧基)丙腈 2-(4-hydroxyphenoxy)propionitrile 343866-65-9 C9H9NO2
2-(4-羟基苯氧基)丙腈
2-(4-羟基苯基)噻唑 2-(4-hydroxyphenyl)thiazole 81015-49-8 C9H7NOS
2-(4-羟基苯基)噻唑
2-(4-羟基苯基)乙酸叔丁酯 tert-butyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate 16010-88-1 C12H16O3
2-(4-羟基苯基)乙酸叔丁酯
2-(4-羟基苯基)乙酰氯 2-(p-hydroxyphenyl)acetyl chloride 37859-23-7 C8H7ClO2
2-(4-羟基苯基)乙酰氯
2-(4-羟基苯基)乙基氨基甲酸乙酯 (2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)carbamic acid ethyl ester 70275-54-6 C11H15NO3
2-(4-羟基苯基)乙基氨基甲酸乙酯
2-(4-羟基苯基)丙酸甲酯 methyl 2-(4-hydroxyphenyl)propanoate 65784-33-0 C10H12O3
2-(4-羟基苯基)丙酸甲酯
2-(4-羟基苯基)丙酸 4-hydroxy-2-methylphenylacetic acid 29336-53-6 C9H10O3
2-(4-羟基苯基)丙酸
2-(4-羟基苯基)丙腈 2-(4-hydroxyphenyl)propanenitrile 21850-61-3 C9H9NO
2-(4-羟基苯基)丙腈
2-(4-羟基苯基)-N-甲基噻唑烷-3-甲酰胺 2-(4-hydroxyphenyl)-N-methylthiazolidine-3-carboxamide 103076-30-8 C11H14N2O2S
2-(4-羟基苯基)-N-甲基噻唑烷-3-甲酰胺
2-(4-羟基苯基)-4-甲基戊烷-3-酮 2-(4-Hydroxyphenyl)-4-methylpentan-3-one 111873-62-2 C12H16O2
2-(4-羟基苯基)-4-甲基戊烷-3-酮
2-(4-羟基苯基)-2-吗啉乙腈 2-(4-Hydroxyphenyl)-2-morpholinoacetonitrile 247565-44-2 C12H14N2O2
2-(4-羟基苯基)-2-吗啉乙腈
2-(4-羟基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮 2-(4-hydroxyphenyl)benzisoselenazol-3(2H)-one 81744-01-6 C13H9NO2Se
2-(4-羟基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
2-(4-羟基-苯氧基甲基)-苯甲酸 2-[(4-Hydroxyphenoxy)methyl]benzoic acid 1026845-66-8 C14H12O4
2-(4-羟基-苯氧基甲基)-苯甲酸
2-(4-羟基-苯氧基)-丙酸酰胺 2-(4-hydroxy-phenoxy)-propionic acid amide 127437-43-8 C9H11NO3
2-(4-羟基-苯氧基)-丙酸酰胺
2-(4-羟基-3-碘苯基)乙酸甲酯 methyl 2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)acetate 352469-17-1 C9H9IO3
2-(4-羟基-3-碘苯基)乙酸甲酯
2-(4-羟基-3-硝基苯基)乙酸甲酯 methyl (4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetate 61873-93-6 C9H9NO5
2-(4-羟基-3-硝基苯基)乙酸甲酯
2-(4-羟基-3-硝基苯基)丁腈 2-(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)butyronitrile 51234-22-1 C10H10N2O3
2-(4-羟基-3-硝基苯基)丁腈