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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-nitro-5-methyl-6-cyanophenol 182499-92-9 C8H6N2O3
—— 2-<2-methoxy-3-(phenylseleno)propyl>phenol 123883-71-6 C16H18O2Se
—— 3-(3-methyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclobut-1-en-1-yl)phenol 1235454-23-5 C16H20O
—— (E)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methoxybenzyl)-2-(4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl)malonate 1393819-11-8 C19H24O9
—— 79523-07-2 C7H4N2O7*C7H9NO
—— 1374767-67-5 C8H8ClNO3
—— Methyl-10-(2,5-dihydroxyphenyl)-undecanoat 42604-29-5 C18H28O4
—— 79523-11-8 C6H7NO*C7H4N2O7
—— 4-[4-anilino-6-(4-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazin-2-yl]-benzene-1,3-diol 7296-13-1 C21H15ClN4O2
—— 2-Benzylsulfanylmethyl-6-dimethylaminomethyl-4-methoxy-phenol 61293-53-6 C18H23NO2S
—— 1-butyl-3-(3-{[1-(2-hydroxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amino}propyl)-3H-imidazol-1-ium bromide 890085-09-3 Br*C17H24N3O
—— 1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine 55882-85-4 C14H19NO3
—— N-(3-hydroxy-benzylidene)-3-aminopropanol 21514-40-9 C10H13NO2
—— 6-bromo-2,3-dimethyl-phenol 951161-67-4 C8H9BrO
—— 5-Bromo-2-pentyl-phenol 56152-27-3 C11H15BrO
—— 1-Triisopropylsilanyloxy-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-benzene 207122-40-5 C26H50O2Si2
—— 3,4-Dihydroxytolazoline hydrochloride 85612-41-5 C10H12N2O2*ClH
—— <2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-essigsaeure-<3-methoxy-4-hydroxy-benzyliden-hydrazid> 14502-27-3 C18H19BrN2O5
—— 4-(3-(methoxymethoxy)isothiazol-5-yl)phenol 1312788-46-7 C11H11NO3S
—— 4-methyl-2,6-bis(2-chlorophenyliminomethylene)-phenol 135713-66-5 C21H16Cl2N2O
—— C,C,C-Trifluoro-N-(4-hydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-methanesulfonamide 57051-14-6 C7H4F3N3O7S
—— 4-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionyl]-morpholine 55882-86-5 C14H19NO4
—— 3,6-Dibromtolylhydrochinon 40101-06-2 C7H6Br2O2
—— Tert-butyl N-[(2-chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]carbamate 2418695-01-7 C12H16ClNO3
—— 2-bromo-3-(4-hydroxy-phenyl)-6a-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one 1104633-48-8 C15H15BrO2
—— 2-{[1-(2-Hydroxy-5-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-4,6-dimethyl-phenol 55041-52-6 C15H14N2O4
—— 3,3'-Dibromo-5,5'-dimethyl-biphenyl-4,4'-diamine; compound with picric acid 41412-53-7 C6H3N3O7*C14H14Br2N2
—— 4a-(2,3,4,5-Tetrachloro-6-hydroxy-phenoxy)-octahydro-naphthalene-1,5-dione 42245-87-4 C16H14Cl4O4
—— methyl 2-((1-((2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino)propan-2-yl)amino)cyclopent-1-ene-1-carbodithioate 1173198-85-0 C17H21N3O3S2
—— 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-1,2,3-selenadiazole 433709-82-1 C9H8N2OSe
—— 2-(3,4-dihydroxy-2-fluorobenzyl)imidazoline hydrochloride 125227-93-2 C10H11FN2O2*ClH
—— 11-(2,3-Dihydroxyphenyl)-undecanonsaeure 43014-41-1 C17H26O4
—— 2-(N,N-Diethylamino)-4-nitrophenol 56024-91-0 C10H14N2O3
—— 2-methoxy-6-morpholin-4-ylmethyl-4-propenyl-phenol 19410-24-3 C15H21NO3
—— picric acid hydrate 166041-37-8 C6H3N3O7*H2O
—— xylariacyclone A 1499201-61-4 C16H20O8
—— (+/-)-2-hydroxy-1-(1-methyl-buten-(2)-yl)-benzene 4204-40-4 C11H14O
—— ethyl (E)-4-((2-hydroxy-5-nitrophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoate 1173932-25-6 C12H12N2O6
—— 66476-28-6 C10H5F9O2S3
—— (2S,3S)-2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-4-[1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 42041-56-5 C23H24O10
—— 4-(1-Ethyl-hexyl)-2,6-dinitro-phenol; compound with cyclohexylamine 4275-60-9 C6H13N*C14H20N2O5
—— 2-Brom-6-sec-pentyl-p-cresol 2502-75-2 C12H17BrO
—— lithium;3-hydroxyphenolate 23248-34-2 C6H5O2*Li
—— 2-<3-methoxy-2-(phenylseleno)propyl>phenol 123883-72-7 C16H18O2Se
—— 4,8-bisbutylthiopinoresinol 72536-40-4 C28H38O6S2
—— 4-(2-Bromoethyl)-2,6-dimethoxyphenol 349542-86-5 C10H13BrO3
—— 4-(4-hydroxy-phenylazo)-3,5-dimethyl-pyrazole-1-carboxylic acid ethyl ester 51660-58-3 C14H16N4O3
—— 4-Salicylidenamino-3.5-di(4-methyl-3-thioxo-1.2.4-triazolin-5ylmethyl)triazol 59682-69-8 C17H18N10OS2
—— (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine) (3,5-dinitrosalicylic acid) 1607483-48-6 C7H4N2O7*C7H5BrN2S
—— α-(3-Indolyl)-β-phenylpropionylnitril 54474-83-8 C6H3N3O7*C17H14N2