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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— benzyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate 105026-77-5 C16H16O4
—— 5-(3'-pyridylazo)-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene 909107-23-9 C33H27N3O4
—— 2-(methoxy)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 876514-71-5 C12H16O2Si
—— 1-(2-methoxy-4-hydroxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazone 110842-67-6 C15H15N3O2S
—— (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acetaldehyde-semicarbazone 13033-77-7 C10H13N3O3
—— O-2-Isohexenylhydrochinon 42290-14-2 C12H16O2
—— 4-Methoxy-2-(phenylimino-methyl)-phenol 20772-70-7 C14H13NO2
—— 2,2’,2’’,2’’’-[1,2,4,5-benzenetetrayltetrakis-(nitrilomethylidyne)]tetrakisphenole 19691-23-7 C34H26N4O4
—— (E)-1-(3-Ethyl-2-hydroxy-6-methyl-phenyl)-3-pyridin-3-yl-propenone 81877-86-3 C17H17NO2
—— 86427-97-6 C8H10O
—— 5-bromo-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4-methoxyphenol 1618092-84-4 C13H17BrO4
—— (E)-2-(3'-methyl-7'-phenylhept-2'-en-6'-ynyl)-4-methoxyphenol 1163722-56-2 C21H22O2
—— tert-Butyl (4-bromo-3-hydroxybenzyl)carbamate 916213-63-3 C12H16BrNO3
—— 4-(1-Dimethylamino-propyl)-2-methoxy-phenol 108483-48-3 C12H19NO2
—— 2',4'-Dihydroxyacetophenondimethylhydrazon 18986-10-2 C10H14N2O2
—— 2,3-dimethyl-4-methylselanylphenol 65325-96-4 C9H12OSe
—— 4-(3-chlorotetrahydrofuran-2-yl)phenol 1426692-50-3 C10H11ClO2
—— (2Z,5Z)-5-[2-{[4-(dimethylamino)butyl]amino}(1,3-thiazol-5-yl)methylene]-2-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)azamethylene]-1,3-thiazolidin-4-one 1253208-71-7 C20H25N5O2S2
—— [2-(2-Hydroxy-ethyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-acetic acid methyl ester 186964-34-1 C13H18O5
—— (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(5'-hydroxy-2'-methoxyphenyl)-(2E)-hexenoate 139622-41-6 C14H18O5
—— 4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,2,3-selenadiazole 790712-10-6 C8H6N2O2Se
—— 2,2'-((1E,4E)-3-octylpenta-1,4-diene-1,5-diyl)bis(methylbenzene) 123431-67-4 C23H30N2O2
—— 2-(((2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl)imino)methyl)-6-methoxyphenol 1227291-67-9 C13H15N3O2
—— 5-[(Z)-2-bromo-2-fluoro-vinyl]-2-methoxy-phenol 1021916-68-6 C9H8BrFO2
—— Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-diphenylmethan 27189-61-3 C25H16Cl4O2
—— 3-methoxy-2-[6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]phenol 664323-89-1 C19H20N2O2S
—— 2-bromo-6-[[(1R,2R)-2-[(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]-4-methylphenol 708209-60-3 C22H24Br2N2O2
—— 2,6-bis(trifluoromethylmercapto)-4-methoxyphenol 14000-06-7 C9H6F6O2S2
—— 3,5-dimethoxy-2-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enyl)phenol 1448774-82-0 C16H26O3Si
—— 81421-24-1 C20H20N4O4*Co
—— Acetic acid cyclohepta-2,4,6-trienyl-(4-hydroxy-phenoxy)-methyl ester 40755-98-4 C16H16O4
—— (1RS,3RS,6RS)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-hydroxy-phenyl)-cyclohexane-1,3-diol 454221-10-4 C15H23NO3
—— 2-[(1S,2S)-2-(1-Ethoxy-ethoxy)-1-hydroxy-propyl]-4-methoxy-phenol 714962-22-8 C14H22O5
—— 1-adamantyl(2-chloro-4,6-dihydroxyphenyl)-methanone oxime 883717-64-4 C17H20ClNO3
—— <i>N</i>-vanillyl-non-2-enamide 85223-59-2 C17H25NO3
—— 2-(2-benzylidene-3-(pentan-3-ylidenehydrazineylidene)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-yl)phenol 1265277-95-9 C28H30N4OS
—— tert-butyl (S)-(2-hydroxybenzyl)(pyrrolidin-3-yl)carbamate 1246299-61-5 C16H24N2O3
—— 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-3,5-difluorophenol 694504-03-5 C10H13F2NO3
—— 129627-07-2 C8H9O6S*K
—— 2-methoxy-4-[5-methyl-4-[[(1S)-1-pyridin-3-ylpropyl]amino]pyrimidin-2-yl]phenol 854074-22-9 C20H22N4O2
—— 3,3'-dimethoxy-2,2'-[ethylenedioxybis(nitrilomethylidyne)]diphenol 1093186-92-5 C18H20N2O6
—— 3-Butyl-4-(2-hydroxy-phenyl)-5-(4-hydroxy-phenyl>-isoxazol 1162-69-2 C19H19NO3
—— 2-benzo[c]isoxazol-3-yl-benzene-1,4-diol 96331-77-0 C13H9NO3
—— 4-[[6-Cyclohexyl-5-(methoxymethoxy)pyridin-2-yl]methyl]-3,5-dimethylphenol 1253214-98-0 C22H29NO3
—— 2-Chlor-6-chlormethyl-4-nitrophenol 4641-10-5 C7H5Cl2NO3
—— N,N'-(4,5-dibromo-6-hydroxy-m-phenylene)-bis-acetamide 858854-52-1 C10H10Br2N2O3
—— 4-Ethyl-2-methoxy-6-pyrrolidin-1-ylmethyl-phenol; hydrochloride 81490-78-0 C14H21NO2*ClH
—— 2,6-diethenyl-4-hydroxy-pyran-1-ylium 1609641-69-1 C9H9O2
—— (2R)-2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)<2-<sup>3</sup>H(1)>-ethylamin 53612-65-0 C8H11NO2
—— 3-Fluoro-2-hydroxyphenylacetic acid 1261862-87-6 C8H7FO3