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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 4-Salicylidenamino-3,5-dibenzyl-1,2,4-triazol 59682-62-1 C23H20N4O
—— (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-N,N-bis(1-methylethyl)propenamide 98153-27-6 C16H23NO3
—— p,p'-Bis-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidenaminophenyl)-disulfid 69589-52-2 C28H24N2O4S2
—— [(2-Hydroxy-phenyl)-pentylamino-methyl]-phosphonic acid 61146-23-4 C12H20NO4P
—— 3-(2,6-difluorophenyl)-4-phenyl-5-(4-hydroxyphenyl)isoxazole 1373499-40-1 C21H13F2NO2
—— α-(5-o-nitrophenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-amino)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetonitrile 83530-82-9 C17H13N5O4S
—— 52016-60-1 C17H16Cl4O2
—— 52016-61-2 C19H22Cl2O2
—— 13286-17-4 C14H15N3OS
—— (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione O,O-dibenzyl dioxime 1010805-65-8 C35H34N2O6
—— 4-Methyl-2-nitro-6-(phenyl-NNO-azoxy)-phenol 871883-82-8 C13H11N3O4
—— (Z)-3-Amino-2,4-dicyano-5-(3,4-dihydroxy-5-methoxy-phenyl)-penta-2,4-dienenitrile 122520-91-6 C14H10N4O3
—— 3-(2-bromo-4-hydroxyphenylethynyl)-2-methylcyclohex-2-enone 1037717-49-9 C15H13BrO2
—— 5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-2-(1,3-thiazol-2-ylimino)-1,3-thiazolidin-4-one 1416588-05-0 C15H13N3O4S2
—— 4-methyl-2-(3,3-dichloro-2-propenyl)phenol 106119-04-4 C10H10Cl2O
—— 95233-76-4 C20H33O8S*K
—— 1189776-80-4 C80H128O8S4
—— 2'-(2-hydroxyphenyl)-2'-thiazoline-4'-carboxaldehyde 163526-41-8 C10H9NO2S
—— 2,4-dibromo-6-nitro-resorcinol 484653-20-5 C6H3Br2NO4
—— 2-(3-tert-butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)-6-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 1313999-80-2 C18H24O4
—— (2-hydroxy-phenyl)-(3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-methanone oxime 51507-37-0 C17H16N2O3
—— 2-(3-pyridin-3-yl-1-{[5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2-thienyl]sulfonyl}-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol 1035232-43-9 C20H15N5O3S3
—— 1-(m-Hydroxyphenyl)-propyl-cyclohexen 38864-99-2 C15H20O
—— 4-(m-Hydroxyphenyl)-butyl-methylether 58081-12-2 C11H16O2
—— Tetrakis-trifluormethylmercapto-hydrochinon 13937-75-2 C10H2F12O2S4
—— <i>S</i>-[3]furylmethyl-isothiourea; picrate 99990-03-1 C6H3N3O7*C6H8N2OS
—— 2,2'-(3,4-di-pyridin-4-yl-2,5-diaza-hexa-1,5-diene-1,6-diyl)-bis-phenol 58520-43-7 C26H22N4O2
—— 5-(2-Hydroxy-4,5-dimethyl-phenyl)-2-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 98411-90-6 C12H14N2O2
—— 266689-60-5 C17H20N2O7Zn
—— 111899-49-1 C10H12N2O8SU
—— 2,4-dihydroxybenzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone 386254-60-0 C9H11N3O2S
—— 3-<4-Hydroxyphenyl>-Δ<sup>2</sup>-isoxazolin 92800-41-4 C9H9NO2
—— 3-hydroxy-4-methoxybenzyl <14C>cyanide 142050-38-2 C9H9NO2
—— 3-(2-hydroxybenzoyl)-N,N-bis(1-methylethyl)propanamide 77037-51-5 C15H23NO2
—— N'-(2-cyano-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylimidoformamide trifluoroacetate salt 557769-41-2 C2HF3O2*C11H13N3O2
—— 2-(3,3-dichloro-allyl)-phenol 99282-87-8 C9H8Cl2O
—— [(2-Hydroxy-phenyl)-(1-phenyl-ethylamino)-methyl]-phosphonic acid 61146-26-7 C15H18NO4P
—— 2-bromo-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)phenol 1313182-78-3 C10H15BrO2Si
—— 1-(4-hydroxy-benzyl)-tetrahydro-pyrimidin-2-one 34790-02-8 C11H14N2O2
—— 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzyl-2-methoxyethylether 116314-72-8 C10H13NO6
—— 2-tert-Butyl-4-ethyl-6-methoxy-phenol 33837-78-4 C13H20O2
—— 2-bromo-4-methyl-6-(phenyl-<i>NNO</i>-azoxy)-phenol 872280-44-9 C13H11BrN2O2
—— 2-[[(5-bromo-2,4-difluorophenyl)imino]methyl]-6-fluorophenol 1016235-47-4 C13H7BrF3NO
—— 6-[5-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3-methyl-oxazolidin-2-yl]-2,3-dimethoxy-benzoic acid 60094-32-8 C19H21NO7
—— 39075-70-2 C14H12Cl2O2S3
—— (2-Hydroxy-3,4-dimethyl-phenyl)-acetic acid 21453-50-9 C10H12O3
—— 3,5-Dimethyl-2,4,6-tris-trifluoromethylsulfanyl-phenol 66476-27-5 C11H7F9OS3
—— CF2BrCl inclusion complex with calix[4]arene 468054-40-2 CBrClF2*C28H24O4
—— (5Z)-5-[(3-bromophenyl)methylidene]-3-[(E)-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 292160-96-4 C17H10BrN3O4S2
—— N-[4-(2,2-dimethyl-propionylamino)-5-(2-formyl-3-hydroxy-4,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide 905928-96-3 C24H32N4O6