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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (4S)-4-propyl-2-(2-hydroxyphenyl)oxazoline 1420379-77-6 C12H15NO2
—— 1-Cyclopentyl-4-(2-hydroxy-phenyl)-butan-1-one 55693-05-5 C15H20O2
—— 1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propane-1,3-dione dioxime 36256-99-2 C15H15N3O4
—— 2-Bromo-6-methyl-phenol; compound with methylamine 100782-06-7 CH5N*C7H7BrO
—— 5-{4-[1-(4-hydroxy-phenyl)-ethylideneaminooxy]-butyl}-2-methyl-[1,3]dioxane-2-carboxylic acid 948597-01-1 C18H25NO6
—— α-<(N-nitrosoethylamino)methyl>-m-hydroxybenzyl alcohol 78658-62-5 C10H14N2O3
—— methyl (E)-3-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenyl)amino)acrylate 1260501-70-9 C17H17NO4
—— 2-[1-cyano-2-(3-chloro-5-methoxy-4-hydroxyphenyl)vinyl]benzimidazole 353475-86-2 C17H12ClN3O2
—— N-(2,4-dihydroxybenzylidene)thiocarbonohydrazide 908595-64-2 C8H10N4O2S
—— 1-(3-hydroxy-4-methoxy-phenethyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-indole-2,6-dione 57742-96-8 C17H19NO4
—— (5S,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-{4-(4-hydroxyphenyl)butyl}tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 1618658-02-8 C16H21NO5
—— 2-hydroxy-3-methoxy-5-<5-(methoxymethoxy)ethyl>benzaldehyde trimethylene acetal 155351-72-7 C15H22O6
—— N-[1-(2-Hydroxyphenyl)ethyl]-N-methylbenzenepropanamide 1183141-58-3 C18H21NO2
—— Formic acid 4-hydroxy-3-methoxy-5-oxiranylmethyl-phenyl ester 138223-87-7 C11H12O5
—— 4,6-bis(dipropylaminomethyl)-2-nitrophenol 127396-49-0 C20H35N3O3
—— 2-<2-Methylamino-ethyl>-3-<2-hydroxy-phenyl>-inden 5950-72-1 C18H19NO
—— N-(2-hydroxy-4-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 1093349-12-2 C20H18NOPS
—— 4-Bromo-2-(4-chloro-pyrimidin-2-yl)-phenol 1240172-11-5 C10H6BrClN2O
—— 2-propanoylamino-4-t-butyl-6-nitrophenols 81578-42-9 C13H18N2O4
—— 4,4'-cyclopentane-1,3-diyl-di-phenol 55418-42-3 C17H18O2
—— N'-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]formic hydrazide 1448862-84-7 C9H10N2O3
—— 1,1-difluoro-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N-methylmethanesulfonamide 1183376-99-9 C9H11F2NO3S
—— N-(5-ethylisoxazol-3-yl)-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)acetamide 952059-60-8 C14H16N2O4
—— 4,6-dibromo-3-chloro-2-nitro-phenol 858854-93-0 C6H2Br2ClNO3
—— <i>N</i>-[5-(3-hydroxy-benzylidene)-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl]-β-alanine ethyl ester 57518-61-3 C15H16N2O4S
—— 1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1'-(4-ethyl-3-methoxy-2-phenyl)ethane 212848-24-3 C18H22O4
—— 4-(1-ethyl-1-hydroxy-propyl)-2-methoxyphenol 160083-67-0 C12H18O3
—— 3,3,3-trifluoro-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N-methylpropanamide 1178655-79-2 C11H12F3NO2
—— 131I-4-hydroxy-3-iodo-5-nitrophenylacetic acid 847944-69-8 C8H6INO5
—— 2-[3-(chlorophenyl)-5-isoxazolyl]-4-{3-[3-(2-chlorophenyl)-5-isoxazolyl]-4-hydroxybenzyl}phenol 1179924-66-3 C31H20Cl2N2O4
—— 3,5,7-trihydroxydibenzo-5H-phosphole 5-oxide 55277-59-3 C12H9O4P
—— 2-amino-1,1,3-tricyano-4-(4-hydroxyphenyl)propenethioamide 122520-87-0 C13H8N4O
—— Schiffsche Base v.p-Dimethylaminoanilin m.2,5-Dihydroxyacetophenon 56827-51-1 C16H18N2O2
—— 1,2,4,5-Tetrabromo-1,5-bis-(2-hydroxy-phenyl)-pentan-3-one 58169-02-1 C17H14Br4O3
—— [(2-hydroxy-phenyl)-piperidin-1-yl-methyl]-phosphonic acid 61145-90-2 C12H18NO4P
—— 2-(2-propenyl)-4-(methoxymethoxy)phenol 476003-33-5 C11H14O3
—— 3-[(3-Bromomethyl-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-6-(2-cyclopropyl-1-cyclopropylmethyl-ethyl)-4-hydroxy-pyran-2-one 188839-20-5 C25H29BrO3
—— Phenylsulfanyl-acetic acid [1-(4-hydroxy-3-iodo-5-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 152489-33-3 C16H15IN2O3S
—— 4-Chloro-2-(thiophen-2-ylmethyliminomethyl)phenol 883046-06-8 C12H10ClNOS
—— 61374-97-8 C17H18N2O2*Cl4U
—— 3-(4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenol 6842-29-1 C11H14O3
—— [[cyano-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]amino]thiourea 134951-60-3 C10H12N4O2S
—— 2-(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)-buttyrsaeuremethylester 77914-26-2 C11H13NO5
—— 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 1601474-95-6 C16H26O5Si
—— 4-bromo-1-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-5-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime 1289205-29-3 C17H15BrFN3O3
—— (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrothiazole 184649-71-6 C10H11NO2S
—— 2-[3,4-dimethyl-6-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclohexen-(3)-yl]-phenol 854427-90-0 C17H24O2
—— 2,6-dibromo-4-dichloromethyl-3-methoxy-phenol 861315-47-1 C8H6Br2Cl2O2
—— 2-(4-methoxyphenyl)ethyl N-[2-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]carbamate 1354400-51-3 C21H22N2O4S
—— 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-iodo-6-methoxyphenol 219685-43-5 C10H11IO4