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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 4-Ethyl-2-methoxy-6-morpholin-4-ylmethyl-phenol; hydrochloride 81490-79-1 C14H21NO3*ClH
—— 4-(1-phenyl-5-styryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)-benzene-1,2,3-triol 53219-73-1 C23H20N2O3
—— 4-{3-[(2-Hydroxy-ethyl)-methyl-amino]-1,1-dimethyl-propyl}-2-methoxy-phenol 54225-02-4 C15H25NO3
—— 4-(3-Hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)-butylmethylether 59632-68-7 C14H22O2
—— 5-methoxy-2-(5-pyridin-4-yl-isoxazol-3-yl)-phenol 54209-94-8 C15H12N2O3
—— tert-Butyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate 150014-14-5 C21H27NO4
—— 4-Chloro-3-fluoro-2[(2-pentynoxyimino)methyl]-phenol 103743-33-5 C12H11ClFNO2
—— 66476-20-8 C9H3F9O3S3
—— 4-(dimethylamino)pyridinium picrate 73000-54-1 C6H3N3O7*C7H10N2
—— methyl 8-(5-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)isoxazole-3-carboxamido)octanoate 1012059-83-4 C26H29ClN2O7
—— 5-hex-2-ynylbenzene-1,3-diol 165335-88-6 C12H14O2
—— 7310-15-8 C14H15N3OS
—— N-(5-Phenyl-3,4-dithiapentyl)-5-phenyl-4,5-dithiapentansaeureamid 15624-03-0 C18H21NOS4
—— 5-ethyl-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-carboxamide 1190129-03-3 C15H17N5O2S2
—— 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone-O-[(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-yl)methyl]oxime 1072710-21-4 C16H15N3O4
—— 3,10,10-Trimethyl-9,9-dioxo-7-pentyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9λ<sup>6</sup>-thia-phenanthren-5-ol 60272-90-4 C21H30O3S
—— 1070886-20-2 C20H24O2
—— ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propanoate 1016638-49-5 C13H15F3O4
—— 2-Methoxy-4-(2-{[1-(2-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol 53413-18-6 C16H16N2O4
—— 2-(2-bromophenyl)-4-(2,5-dihydroxyphenyl)-6-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-(2H)-one 404932-71-4 C21H16BrN3O4
—— 5-(2,4-dihydroxy-6-methyl-phenyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one 52830-59-8 C12H14O4
—— (E)-4-methyl-2-((pyrrolidin-1-ylmethylene)amino)phenol 1334541-35-3 C12H16N2O
—— 66476-18-4 C8H4F6O2S2
—— 4-(3-acetoxy-2-bromo)propyl-3-hydroxy-2-methoxy-benzaldehyde 106662-56-0 C13H15BrO5
—— 2-<N.N-Bis-(2-bromethyl)-aminomethyl>-4-nitrophenol 56537-94-1 C11H14Br2N2O3
—— 4-(4-hydroxy-2-methylphenyl)oxazolidin-2-one 1147391-60-3 C10H11NO3
—— 4-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethyl-phenyl)-butan-2-one 873974-11-9 C13H18O3
—— [Benzylamino-(2-hydroxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 61146-35-8 C18H24NO4P
—— 2-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol 1178513-75-1 C13H17BrO3
—— 9-dihydro-proansamitocin 1361313-45-2 C25H35NO6
—— 24542-48-1 C14H4Cl6O4*Zn
—— 2-allyl-4-ethoxy-3,6-dimethylphenol 1579996-29-4 C13H18O2
—— 2,2-dimethyl-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-one 131692-65-4 C11H12O5
—— (1H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)bis(azanylylidene)bis(methanylylidene)diphenol 163114-94-1 C16H13N5O2
—— 4-(4-hydroxy-benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 57586-36-4 C22H16N2O2
—— (R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-1-(piperazin-1-yl)propan-1-one hydrochloride 1339947-26-0 C13H18N2O4*ClH
—— 5-[1-hydroxy-2-(2-iodophenylthio)ethyl]-2-methoxyphenol 1260015-90-4 C15H15IO3S
—— 7-hydroxy-2-phenyl-4H-thieno[3,2-d][1,3]dioxin-4-one 1476801-85-0 C12H8O4S
—— 1-(4-trans-propylcyclohexyl)-2-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethane 92262-42-5 C17H25FO
—— 3-<(5-Nitro-2-furfuryliden)amino>-5-vanillylidenrhodanin 1860-76-0 C16H11N3O6S2
—— (Z)-2-(3'-methyloct-2'-en-6'-ynyl)-4-methoxyphenol 1163722-60-8 C16H20O2
—— N,N'-bis(3-hydroxysalicylidene)-(2-amino-benzylamine) 191483-86-0 C21H18N2O4
—— 1433204-88-6 C8H6Br2O
—— 3-Methyl-2,4,6-trinitro-5-propyl-phenol 102495-50-1 C10H11N3O7
—— 2-Methoxy-3-((R)-1-vinyl-butyl)-phenol 193753-52-5 C13H18O2
—— 1-acetyl-2-(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)cyclopropane 78797-32-7 C12H14O3
—— 3-[5-Hydroxy-2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl]cyclohexan-1-one 1342303-40-5 C18H19NO2
—— 2,6-dibromo-4-(3-phenethoxy-1,2,4-triazin-6-yl)phenol 1191246-96-4 C17H13Br2N3O2
—— 4-(5-Methyl-isoxazol-3-yl)-phenol 104516-56-5 C10H9NO2
—— 1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-pyridinium; bromide 42898-22-6 Br*C11H10NO2*H2O