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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propen-1-one 40664-94-6 C14H12O3
3-(呋喃-2-基)-1-(2-羟基-5-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
3-(吡啶-2-基甲基)苯酚 3-hydroxybenzylpyridine 55506-50-8 C12H11NO
3-(吡啶-2-基甲基)苯酚
3-(十五碳-10-烯基)邻苯二酚 3-(10'Z-pentadecenyl)catechol 83532-37-0 C21H34O2
3-(十五碳-10-烯基)邻苯二酚
3-(二甲氨基)-2-甲基苯酚 3-(Dimethylamino)-2-methylphenol 56140-37-5 C9H13NO
3-(二甲氨基)-2-甲基苯酚
3-(二甲基氨基)-4-甲基苯酚 3-dimethylamino-4-methylphenol 119-31-3 C9H13NO
3-(二甲基氨基)-4-甲基苯酚
3-(二氟甲基)苯酚 3-difluoromethylphenol 405196-14-7 C7H6F2O
3-(二氟甲基)苯酚
3-(乙基氨基)-4-甲酚 3-ethylamino-4-methylphenol 120-37-6 C9H13NO
3-(乙基氨基)-4-甲酚
3-(三甲硅基)苯酚 3-trimethylsilylphenol 17881-95-7 C9H14OSi
3-(三甲硅基)苯酚
3-(丁基氨基)-5-乙基-1,2-苯二酚 1,2-Benzenediol,3-(butylamino)-5-ethyl- 749845-77-0 C12H19NO2
3-(丁基氨基)-5-乙基-1,2-苯二酚
3-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十三氟十一烷基)苯-1,2-二醇 3-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Tridecafluoro-undecyl)-benzene-1,2-diol 131545-70-5 C17H15F13O2
3-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十三氟十一烷基)苯-1,2-二醇
3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol 108784-50-5 C14H10N2O2
3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯酚
3-(5-羟基-2-甲基苯基)丙醛 3-(2-methyl-5-hydroxyphenyl)propanal 135878-02-3 C10H12O2
3-(5-羟基-2-甲基苯基)丙醛
3-(5-氨基异恶唑-3-基)苯酚 3-(5-Aminoisoxazol-3-yl)phenol 887591-58-4 C9H8N2O2
3-(5-氨基异恶唑-3-基)苯酚
3-(5-(4-羟基-3-甲氧基亚苄基)-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸 3-[5-(4-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-propionic acid 7025-18-5 C14H13NO5S2
3-(5-(4-羟基-3-甲氧基亚苄基)-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸
3-(4-羟苯基)-N-苄基丙酰胺 3-(4-hydroxyphenyl)-N-(phenylmethyl)propanamide 74454-78-7 C16H17NO2
3-(4-羟苯基)-N-苄基丙酰胺
3-(4-羟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 1243328-63-3 C15H12N2O2
3-(4-羟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮
3-(4-羟基苯氧基)-1,2-丙烷二醇 1,2-Propanediol, 3-(p-hydroxyphenoxy)- 22402-45-5 C9H12O4
3-(4-羟基苯氧基)-1,2-丙烷二醇
3-(4-羟基苯基)丙酸 3-(p-hydroxyphenyl)propiononitrile 17362-17-3 C9H9NO
3-(4-羟基苯基)丙酸
3-(4-羟基苯基)丙肼 3-(4-hydroxyphenyl)propane hydrazide 65330-63-4 C9H12N2O2
3-(4-羟基苯基)丙肼
3-(4-羟基苯基)丙-2-炔酸 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-oic acid 78589-65-8 C9H6O3
3-(4-羟基苯基)丙-2-炔酸
3-(4-羟基苯基)-丙胺 3-(4-hydroxyphenyl)propionamide 23838-70-2 C9H11NO2
3-(4-羟基苯基)-丙胺
3-(4-羟基苯基)-5-[(2-丙炔基氧基)甲基]-2-恶唑烷酮 3-(4-hydroxy-phenyl)-5-prop-2-ynyloxymethyl-oxazolidin-2-one 23598-59-6 C13H13NO4
3-(4-羟基苯基)-5-[(2-丙炔基氧基)甲基]-2-恶唑烷酮
3-(4-羟基苯基)-4-炔-己酸甲酯 methyl 3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoate 865234-02-2 C13H14O3
3-(4-羟基苯基)-4-炔-己酸甲酯
3-(4-羟基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮 3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylthiazolidin-4-one 63524-35-6 C15H13NO2S
3-(4-羟基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮
3-(4-羟基苯基)-2-硫代氧基-1,3-噻唑烷-4-酮 3-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 21346-21-4 C9H7NO2S2
3-(4-羟基苯基)-2-硫代氧基-1,3-噻唑烷-4-酮
3-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮 3-(4-hydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenylimino)-thiazolidin-4-one 25745-17-9 C15H12N2O3S
3-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮
3-(4-羟基苯基)-2(1H)-吡嗪酮 3-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-ol 126247-63-0 C10H8N2O2
3-(4-羟基苯基)-2(1H)-吡嗪酮
3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-ol 10210-17-0 C9H12O2
3-(4-羟基苯基)-1-丙醇
3-(4-羟基苯基)-1,3-噁唑啉-2-酮 N-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 97389-25-8 C9H9NO3
3-(4-羟基苯基)-1,3-噁唑啉-2-酮
3-(4-羟基-苯基)-丙醛 dihydro-p-coumaryl aldehyde 20238-83-9 C9H10O2
3-(4-羟基-苯基)-丙醛
3-(4-羟基-3-硝基苯基)丙酸乙酯 ethyl 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoate 183380-83-8 C11H13NO5
3-(4-羟基-3-硝基苯基)丙酸乙酯
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸甲酯 methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate 56024-44-3 C11H14O4
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸甲酯
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酰胺 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanamide 99075-98-6 C10H13NO3
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酰胺
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-dl-beta-丙氨醇 4-(1-Amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol 886366-29-6 C10H15NO3
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-dl-beta-丙氨醇
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇 3-Guaiacylpropanol 2305-13-7 C10H14O3
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇
3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-丙醛 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanal 80638-48-8 C10H12O3
3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-丙醛
3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)丙酸乙酯 3-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-propionic acid ethyl ester 189447-39-0 C11H12I2O3
3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)丙酸乙酯
3-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)丙酸 3-(4-hydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-propionic acid 108302-82-5 C9H8N2O7
3-(4-羟基-3,5-二硝基苯基)丙酸
3-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙酸乙酯 3-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester 92157-61-4 C13H18O5
3-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙酸乙酯
3-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1,2-丙二醇 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) propane-1,2-diol 22805-15-8 C11H16O5
3-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1,2-丙二醇
3-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-丙醛 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-propanal 80638-49-9 C11H14O4
3-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-丙醛
3-(4-羟基-2-甲基苯基)丙酸乙酯 ethyl 3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)propanoate 628333-29-9 C12H16O3
3-(4-羟基-2-甲基苯基)丙酸乙酯
3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 3-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol 834884-99-0 C9H10N2O
3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚
3-(3-羟基苯基)-异噁唑-5-羧酸甲酯 methyl 3-(3-hydroxyphenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate 904817-54-5 C11H9NO4
3-(3-羟基苯基)-异噁唑-5-羧酸甲酯
3-(3-羟基苯基)-dl-beta-丙氨醇 3-(1-Amino-3-hydroxypropyl)phenol 683220-64-6 C9H13NO2
3-(3-羟基苯基)-dl-beta-丙氨醇
3-(3-羟基苯基)-1,3-噁唑啉-2-酮 3-(3-hydroxyphenyl)oxazolidin-2-one 1038713-37-9 C9H9NO3
3-(3-羟基苯基)-1,3-噁唑啉-2-酮
3-(3-羟基丙基)-2-甲氧基苯酚 3-(3-hydroxy-2-methoxyphenyl)propanol 106800-29-7 C10H14O3
3-(3-羟基丙基)-2-甲氧基苯酚
3-(3-羟基-苯基)-丙醛 3-(3-hydroxyphenyl)propanal 26172-10-1 C9H10O2
3-(3-羟基-苯基)-丙醛
3-(3-羟基-苯基)-2-硫代噻唑烷-4-酮 3-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 23517-76-2 C9H7NO2S2
3-(3-羟基-苯基)-2-硫代噻唑烷-4-酮
3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-dl-beta-丙氨醇 5-(1-Amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol 886366-32-1 C10H15NO3
3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-dl-beta-丙氨醇