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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C18H17N5O2S2
N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(2-ethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C18H20N4OS3
2-[[5-(2-ethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— N-butyl-2-[[5-(2-ethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C17H24N4OS2
N-butyl-2-[[5-(2-ethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— N-(2-ethylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H15N5O2S2
N-(2-ethylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 3-[[5-(2-Chloro-4,6-dimethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C13H13ClN4S2
3-[[5-(2-Chloro-4,6-dimethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H15N3S2
N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— Methyl 3-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate —— C15H19N3O2S2
Methyl 3-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
—— 1-[[2-(4-bromophenyl)sulfanylacetyl]amino]-3-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]thiourea —— C13H18BrN3O2S2
1-[[2-(4-bromophenyl)sulfanylacetyl]amino]-3-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]thiourea
—— Methyl 3-[[5-(2-chloro-4,6-dimethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate —— C14H16ClN3O2S2
Methyl 3-[[5-(2-chloro-4,6-dimethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
—— 1-[[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylacetyl]amino]-3-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]thiourea —— C15H23N3O2S2
1-[[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylacetyl]amino]-3-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]thiourea
—— 3-[[5-(2-Ethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C13H14N4S2
3-[[5-(2-Ethylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— 2-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylacetamide —— C19H22N4O2S2
2-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C19H22N4OS3
2-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— 1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-3-[(2-phenylsulfanylacetyl)amino]thiourea —— C13H19N3O2S2
1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-3-[(2-phenylsulfanylacetyl)amino]thiourea
—— N-[2-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethyl]acetamide —— C15H20N4OS2
N-[2-[[5-(2-ethyl-6-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethyl]acetamide
—— N-(2,6-diethylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C19H19N5O2S2
N-(2,6-diethylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 3-[[5-(4-Fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C11H9FN4S2
3-[[5-(4-Fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— N-butyl-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C15H19FN4OS2
N-butyl-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— 5-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-N-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C15H10F3N3S2
5-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-N-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-(4-fluorophenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C15H10FN5O2S2
N-(4-fluorophenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-(4-fluorophenyl)-5-[[(2R)-4-(2-methylpropyl)morpholin-4-ium-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H24FN4OS2+
N-(4-fluorophenyl)-5-[[(2R)-4-(2-methylpropyl)morpholin-4-ium-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 1-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C16H18FN5O2S2
1-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2S)-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide —— C16H15FN4OS3
(2S)-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)propanamide
—— 2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C16H15FN4OS3
2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— 2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide —— C18H16F2N4OS2
2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]acetamide —— C17H17FN4O2S2
2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]acetamide
—— N-(cyclopenten-1-yl)-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide —— C18H21FN4OS2
N-(cyclopenten-1-yl)-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide
—— (2S)-3-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile —— C12H11FN4S2
(2S)-3-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile
—— N-(4-fluorophenyl)-5-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H11FN4OS2
N-(4-fluorophenyl)-5-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— [2-(2,5-Dimethyl-1-pyridin-2-ylpyrrol-3-yl)-2-oxoethyl] 2-(2,5-difluorophenyl)sulfanylacetate —— C21H18F2N2O3S
[2-(2,5-Dimethyl-1-pyridin-2-ylpyrrol-3-yl)-2-oxoethyl] 2-(2,5-difluorophenyl)sulfanylacetate
—— N-butyl-2-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C16H21ClN4OS2
N-butyl-2-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylacetamide —— C17H17ClN4O2S2
2-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylacetamide
—— N-(4-fluorophenyl)-5-(2-methylsulfanylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C11H12FN3S3
N-(4-fluorophenyl)-5-(2-methylsulfanylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C20H21FN4OS2
N-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-[[5-(4-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— Methyl 3-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate —— C13H14ClN3O2S2
Methyl 3-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
—— N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C14H13ClN4OS2
N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C10H10ClN3S2
N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-3-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile —— C13H13ClN4S2
(2R)-3-[[5-(3-chloro-4-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile
—— N-butyl-2-[[5-(3-chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C16H21ClN4OS2
N-butyl-2-[[5-(3-chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— 3-[[5-(3-Chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C12H11ClN4S2
3-[[5-(3-Chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C16H12ClN5O2S2
N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-[[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-(2-methylsulfanylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H14ClN3S3
N-(3-chloro-2-methylphenyl)-5-(2-methylsulfanylethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-3-[[5-(3-chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile —— C13H13ClN4S2
(2R)-3-[[5-(3-chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile
—— 2-[[5-(3-chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylacetamide —— C17H17ClN4O2S2
2-[[5-(3-chloro-2-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylacetamide
—— 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine —— C5H7N3S
2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine
—— 3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C18H22FN3OS
3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— 2-[[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]acetamide —— C18H16ClN3O2S
2-[[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]acetamide
—— N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]-2-[(4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-methylacetamide —— C19H23ClN4O2S
N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]-2-[(4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-methylacetamide
—— 3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[3-[(2R)-2-methylpiperidin-1-ium-1-yl]propyl]propanamide —— C19H33N4OS+
3-(4,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-N-[3-[(2R)-2-methylpiperidin-1-ium-1-yl]propyl]propanamide
—— 2-(4-bromophenyl)sulfanyl-N-[3-[(2R)-2-methylpiperidin-1-ium-1-yl]propyl]acetamide —— C17H26BrN2OS+
2-(4-bromophenyl)sulfanyl-N-[3-[(2R)-2-methylpiperidin-1-ium-1-yl]propyl]acetamide