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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-(p-chlorophenylthio)-2-fluoroacetonitrile —— C8H5ClFNS
2-(p-chlorophenylthio)-2-fluoroacetonitrile
—— (4S)-4-Isopropyl-2-<(4-methylphenyl)sulfanylmethyl>-4,5-dihydro-1,3-oxazole —— C14H19NOS
(4S)-4-Isopropyl-2-<(4-methylphenyl)sulfanylmethyl>-4,5-dihydro-1,3-oxazole
—— bis((2-fluorophenyl)thio)methane —— C13H10F2S2
bis((2-fluorophenyl)thio)methane
—— 2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol —— C14H13FOS
2-((2-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
—— [3-(2-fluoro-phenylsulfanyl)-1H-indol-7-yloxy]-acetonitrile —— C16H11FN2OS
[3-(2-fluoro-phenylsulfanyl)-1H-indol-7-yloxy]-acetonitrile
—— 2-(4-dimethylamino-phenylsulfanyl)-benzoic acid ethyl ester —— C17H19NO2S
2-(4-dimethylamino-phenylsulfanyl)-benzoic acid ethyl ester
—— S-(2-methylfuran-3-yl)dimethylcarbamothioate —— C8H11NO2S
S-(2-methylfuran-3-yl)dimethylcarbamothioate
—— 3-((2-methylfuran-3-yl)thio)pentane-2,4-dione —— C10H12O3S
3-((2-methylfuran-3-yl)thio)pentane-2,4-dione
—— 3-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)-2-thiophenesulfonyl isocyanate —— C8H6F3NO4S2
3-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)-2-thiophenesulfonyl isocyanate
—— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo[b]thiophenesulfonamide —— C10H13NO2S2
2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo[b]thiophenesulfonamide
—— 1-tert-butyl-5-(ethylthio)-1H-tetrazole —— C7H14N4S
1-tert-butyl-5-(ethylthio)-1H-tetrazole
—— 1,3-bis-(tert-butylthioamido)guanidine —— C11H23N5S2
1,3-bis-(tert-butylthioamido)guanidine
—— tert-butyl-thiocarbamic acid S-((R)-(E)-1-ethyl-pent-2-enyl) ester —— C12H23NOS
tert-butyl-thiocarbamic acid S-((R)-(E)-1-ethyl-pent-2-enyl) ester
—— tert-butyl-thiocarbamic acid S-((R)-(E)-1-methyl-but-2-enyl) ester —— C10H19NOS
tert-butyl-thiocarbamic acid S-((R)-(E)-1-methyl-but-2-enyl) ester
—— (-)-(S)-O-cyclohex-2-enyl N-tert-butylmonothiocarbamate —— C11H19NOS
(-)-(S)-O-cyclohex-2-enyl N-tert-butylmonothiocarbamate
—— (+)-(R)-O-cyclohex-2-enyl N-tert-butylmonothiocarbamate —— C11H19NOS
(+)-(R)-O-cyclohex-2-enyl N-tert-butylmonothiocarbamate
—— N-[(2S)-2-hydroxypropyl]-N'-tert-butylthiourea —— C8H18N2OS
N-[(2S)-2-hydroxypropyl]-N'-tert-butylthiourea
—— N-(tert-butyl)-N'-[(1S)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxyethyl]thiourea —— C14H28N2OS
N-(tert-butyl)-N'-[(1S)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxyethyl]thiourea
—— N-(tert-butyl)-N'-[(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxyethyl]thiourea —— C14H28N2OS
N-(tert-butyl)-N'-[(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxyethyl]thiourea
—— N-(tert-butyl)-N'-[(1R)-1-butyl-2-hydroxyethyl]thiourea —— C11H24N2OS
N-(tert-butyl)-N'-[(1R)-1-butyl-2-hydroxyethyl]thiourea
—— N-allyl-N'-tert-butylthiourea —— C8H16N2S
N-allyl-N'-tert-butylthiourea
—— trans-2-butene-1,4-bis(tert-butylthiourea) —— C14H28N4S2
trans-2-butene-1,4-bis(tert-butylthiourea)
—— (+/-)-tert-butyl-thiocarbamic acid O-((E)-1-ethyl-pent-2-enyl) ester —— C12H23NOS
(+/-)-tert-butyl-thiocarbamic acid O-((E)-1-ethyl-pent-2-enyl) ester
—— (+/-)-tert-butyl-thiocarbamic acid O-((E)-1-methyl-but-2-enyl) ester —— C10H19NOS
(+/-)-tert-butyl-thiocarbamic acid O-((E)-1-methyl-but-2-enyl) ester
—— t-butyl-cyclopentylthiourea —— C10H20N2S
t-butyl-cyclopentylthiourea
—— 1,1',1''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(3-(tert-butyl)thiourea) —— C21H45N7S3
1,1',1''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(3-(tert-butyl)thiourea)
—— 5-((2,6-difluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C9H7F2N3S2
5-((2,6-difluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 4-((4-fluorophenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine —— C12H8FN3S
4-((4-fluorophenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
—— 4-chloro-6-((4-fluorophenyl)thio)pyrimidine —— C10H6ClFN2S
4-chloro-6-((4-fluorophenyl)thio)pyrimidine
—— but-2-ynyl 4-fluorophenyl sulfide —— C10H9FS
but-2-ynyl 4-fluorophenyl sulfide
—— 1-(1-ethylpyrrolidin-2-yl)-N-(4-((4-fluorophenyl)thio)-3-nitrobenzyl)methanamine —— C20H24FN3O2S
1-(1-ethylpyrrolidin-2-yl)-N-(4-((4-fluorophenyl)thio)-3-nitrobenzyl)methanamine
—— 2-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]cyclobutane-1-carboxylic acid —— C11H11FO2S
2-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]cyclobutane-1-carboxylic acid
—— rac-(4S,5R,2S)-4-(3-bromobenzyl)-5-(2-(4-fluorophenylsulfanyl)-4-methylpentyl)-1,3-oxazolidin-2-one —— C22H25BrFNO2S
rac-(4S,5R,2S)-4-(3-bromobenzyl)-5-(2-(4-fluorophenylsulfanyl)-4-methylpentyl)-1,3-oxazolidin-2-one
—— 4-((4-fluorophenyl)thio)quinolone —— C15H10FNS
4-((4-fluorophenyl)thio)quinolone
—— [difluoro(4-fluorophenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane —— C10H13F3SSi
[difluoro(4-fluorophenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane
—— rel-(6R,7R)-7-(4-dimethylaminophenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid —— C17H18N2O5S2
rel-(6R,7R)-7-(4-dimethylaminophenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
—— ethyl 4-(4-fluorophenylthio)butanoate —— C12H15FO2S
ethyl 4-(4-fluorophenylthio)butanoate
—— (E)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)thio)acrylate —— C11H11FO2S
(E)-ethyl 3-((4-fluorophenyl)thio)acrylate
—— ethyl 2-p-fluorophenylsulfanylacetate —— C9H9FO2S
ethyl 2-p-fluorophenylsulfanylacetate
—— rel-(6R,7R)-7-(4-diethylaminophenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid —— C19H22N2O5S2
rel-(6R,7R)-7-(4-diethylaminophenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
—— 5-[(p-fluorophenyl)thio]-3,4-dipropyl-5H-furan-2-one —— C16H19FO2S
5-[(p-fluorophenyl)thio]-3,4-dipropyl-5H-furan-2-one
—— 6-[(4-fluorophenyl)thio]-3-{[(3S)-1-isopropylpiperidin-3-yl]methyl}-quinazolin-4(3H)-one —— C23H26FN3OS
6-[(4-fluorophenyl)thio]-3-{[(3S)-1-isopropylpiperidin-3-yl]methyl}-quinazolin-4(3H)-one
—— N-cyclohexyl-3-[(4-fluorophenyl)thio]cyclohexanecarboxamide —— C19H26FNOS
N-cyclohexyl-3-[(4-fluorophenyl)thio]cyclohexanecarboxamide
—— 2-isopropylsulfanyl-propene —— C6H12S
2-isopropylsulfanyl-propene
—— 5,5'-dithiobis(4-isopropylthio-1,2-dithiol-3-thione) —— C12H14S10
5,5'-dithiobis(4-isopropylthio-1,2-dithiol-3-thione)
—— <i>S</i>,<i>S</i>-diisopropyl-sulfimide —— C6H15NS
<i>S</i>,<i>S</i>-diisopropyl-sulfimide
—— 3-chloro-5-methylphenyl 4-fluorophenyl sulfide —— C13H10ClFS
3-chloro-5-methylphenyl 4-fluorophenyl sulfide
—— 5-[(4-fluorophenyl)thio]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine —— C13H7F4N3S
5-[(4-fluorophenyl)thio]-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine
—— 2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)thio]quinazoline —— C14H8ClFN2S
2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)thio]quinazoline
—— 4-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-1-methyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one —— C15H11FN2OS
4-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-1-methyl-1H-[1,8]naphthyridin-2-one