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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 1-(3-chloro-phenylsulfanyl)-7,8-dimethoxy-10,11-dihydro-5-thia-2,4,11-triazadibenzo[a,d]cycloheptene —— C19H16ClN3O2S2
1-(3-chloro-phenylsulfanyl)-7,8-dimethoxy-10,11-dihydro-5-thia-2,4,11-triazadibenzo[a,d]cycloheptene
—— 2'-p-tolylthio-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenylpropan-2-ol —— C16H12F6OS
2'-p-tolylthio-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenylpropan-2-ol
—— 5-(p-tolylthio)-2,3-dihydrobenzofuran —— C15H14OS
5-(p-tolylthio)-2,3-dihydrobenzofuran
—— 3-[(3-Chlorophenyl)thio]piperidine hydrobromide —— BrH*C11H14ClNS
3-[(3-Chlorophenyl)thio]piperidine hydrobromide
—— methyl 2-(p-tolylthio)propanoate —— C11H14O2S
methyl 2-(p-tolylthio)propanoate
—— (3-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane —— C7H5ClF2S
(3-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane
—— ((3-chloro-phenyl)sulfanyl)-acetic acid methyl ester —— C9H9ClO2S
((3-chloro-phenyl)sulfanyl)-acetic acid methyl ester
—— 2-((3-chlorophenyl)thio)acetonitrile —— C8H6ClNS
2-((3-chlorophenyl)thio)acetonitrile
—— 1-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-(1-nitro-2-(3-chloro-phenylthio)ethylidene)imidazolidine —— C16H14Cl2N4O2S
1-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-(1-nitro-2-(3-chloro-phenylthio)ethylidene)imidazolidine
—— but-3-yn-1-yl(3-chlorophenyl)sulfane —— C10H9ClS
but-3-yn-1-yl(3-chlorophenyl)sulfane
—— 2-[3-(3-chlorophenyl)-4-methylpent-1-yn-1-yl]-6-methylpyridine —— C18H18ClNS
2-[3-(3-chlorophenyl)-4-methylpent-1-yn-1-yl]-6-methylpyridine
—— 6-(3-chlorophenylsulfanyl)-3,4,4a,9a-tetrahydro-1H-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester —— C22H24ClNO3S
6-(3-chlorophenylsulfanyl)-3,4,4a,9a-tetrahydro-1H-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
—— 2-{3-[(3-chlorophenyl)thio]pent-1-yn-1-yl}-6-methylpyridine —— C17H16ClNS
2-{3-[(3-chlorophenyl)thio]pent-1-yn-1-yl}-6-methylpyridine
—— 4-[(3-chlorophenyl)thio]benzonitrile —— C13H8ClNS
4-[(3-chlorophenyl)thio]benzonitrile
—— 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-(phenylthio)indole —— C21H17NOS2
3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-(phenylthio)indole
—— (1R*,5R*,7S*)-4-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1-<(phenylthio)methyl>-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one —— C17H20O4S
(1R*,5R*,7S*)-4-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1-<(phenylthio)methyl>-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
—— 3-methyl-3-(4-trimethylsilylphenylsulfanyl)-3H-dihydrofuran-2-one —— C14H20O2SSi
3-methyl-3-(4-trimethylsilylphenylsulfanyl)-3H-dihydrofuran-2-one
—— 5-(4-methoxyphenyl)thio-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indole —— C21H24N2OS
5-(4-methoxyphenyl)thio-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indole
—— 1-methyl-2-<(4-methoxyphenyl)thio>indole —— C16H15NOS
1-methyl-2-<(4-methoxyphenyl)thio>indole
—— 2-((4-chlorophenyl)thio)-3-((4-methoxyphenyl)thio)indole —— C21H16ClNOS2
2-((4-chlorophenyl)thio)-3-((4-methoxyphenyl)thio)indole
—— 3-methyl-2-[(perfluorophenyl)thio]butanoic acid —— C11H9F5O2S
3-methyl-2-[(perfluorophenyl)thio]butanoic acid
—— α-fluoro-β,β-dichlorovinyl p-tolyl sulfide —— C9H7Cl2FS
α-fluoro-β,β-dichlorovinyl p-tolyl sulfide
—— 2,4-bis(p-tolylthio)naphthalen-1-amine —— C24H21NS2
2,4-bis(p-tolylthio)naphthalen-1-amine
—— (E)-oct-1-enyl(perfluorophenyl)sulfane —— C14H15F5S
(E)-oct-1-enyl(perfluorophenyl)sulfane
—— 3-((4-methoxyphenyl)thio)benzonitrile —— C14H11NOS
3-((4-methoxyphenyl)thio)benzonitrile
—— 3-bromo-2-(4-methoxyphenylthio)thiophene —— C11H9BrOS2
3-bromo-2-(4-methoxyphenylthio)thiophene
—— 2-acetyl-6-methoxy-1-methyl-1,4-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-b][1,4]benzothiazine —— C14H14N2O2S
2-acetyl-6-methoxy-1-methyl-1,4-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-b][1,4]benzothiazine
—— 2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-((4-nitrophenyl)thio)indole —— C21H16N2O3S2
2-((4-methoxyphenyl)thio)-3-((4-nitrophenyl)thio)indole
—— 2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-quinoxaline —— C14H9N3O2S
2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-quinoxaline
—— (2,5-dimethylphenyl)(4-nitrophenyl)sulfide —— C14H13NO2S
(2,5-dimethylphenyl)(4-nitrophenyl)sulfide
—— N-ethyl-thiourea —— C3H8N2OS
N-ethyl-thiourea
—— 4-O-{6-[(azetidin-1-ylsulfonyl)amino]-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-yl}-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol —— C19H24F2N4O5S2
4-O-{6-[(azetidin-1-ylsulfonyl)amino]-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-yl}-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol
—— 4-heptylvinylsulfide —— C9H18S
4-heptylvinylsulfide
—— 2-imino-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester —— C7H11NO2S
2-imino-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
—— 4-methylthio-N-(2-mercaptoethyl)pyridinium methanesulfonate —— CH3O3S*C8H12NS2
4-methylthio-N-(2-mercaptoethyl)pyridinium methanesulfonate
—— 2-(2-methylenecyclopropyl)ethanethiol —— C6H10S
2-(2-methylenecyclopropyl)ethanethiol
—— 4-amino-2-(n-butylthio)pyrimidine-5-carbaldehyde —— C9H13N3OS
4-amino-2-(n-butylthio)pyrimidine-5-carbaldehyde
—— 1-(2-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethylthio)tetrazole —— C5H10N4O2S
1-(2-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethylthio)tetrazole
—— N-[(2-Benzylthio)benzylidene]aniline —— C20H17NS
N-[(2-Benzylthio)benzylidene]aniline
—— N-{1-[2-(Benzylthio)phenyl]ethylidene}aniline —— C21H19NS
N-{1-[2-(Benzylthio)phenyl]ethylidene}aniline
—— (E)-3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxypent-3-en-2-one —— C11H11ClO2S
(E)-3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxypent-3-en-2-one
—— [9-[(4-chloro-phenyl)thio]-1-(methylsulfonyl)-7,8-dihydro-6H-pyrido[3,4-b]pyrrolizin-8-yl]acetic acid —— C19H17ClN2O4S2
[9-[(4-chloro-phenyl)thio]-1-(methylsulfonyl)-7,8-dihydro-6H-pyrido[3,4-b]pyrrolizin-8-yl]acetic acid
—— (Z)-1-phenylseleno-2-(4-chlorophenylthio)-1-octene —— C20H23ClSSe
(Z)-1-phenylseleno-2-(4-chlorophenylthio)-1-octene
—— 2-(o-bromophenylsulfenyl)-2-(2-butenyl)-4-hexenenitrile —— C16H18BrNS
2-(o-bromophenylsulfenyl)-2-(2-butenyl)-4-hexenenitrile
—— 1-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]-4-chlorobenzene —— C14H12Cl2S
1-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]-4-chlorobenzene
—— 4-((4-chloro-2-hydroxyphenyl)thio)benzonitrile —— C13H8ClNOS
4-((4-chloro-2-hydroxyphenyl)thio)benzonitrile
—— 5-chloro-2-((4-nitrophenyl)thio)phenol —— C12H8ClNO3S
5-chloro-2-((4-nitrophenyl)thio)phenol
—— 2-(4-chlorophenylthiomethyl)-2,1-borazaronaphthalene —— C15H13BClNS
2-(4-chlorophenylthiomethyl)-2,1-borazaronaphthalene
—— 2-[(4',6'-dimethyl-3'-cyano-2'-pyridinylthio)-2-phenylhydrazono]-3-oxo-N-phenylbutanamide —— C24H21N5O2S
2-[(4',6'-dimethyl-3'-cyano-2'-pyridinylthio)-2-phenylhydrazono]-3-oxo-N-phenylbutanamide
—— 3-(6-methoxycarbonylhexyl)-4-(1-phenylthio-trans-2-octenyl)-oxolane-2-one —— C26H38O4S
3-(6-methoxycarbonylhexyl)-4-(1-phenylthio-trans-2-octenyl)-oxolane-2-one