六[(4-甲基苯基)硫代]苯 | 55709-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 六[(4-甲基苯基)硫代]苯
• 英文名称: hexakis(4-methyl-1-phenylthio)benzene
• 英文别名: hexakis(tolylsulfanyl)benzene；hexakis(p-tolylthio)benzene；Hexakis-p-tolylthiobenzol；1,2,3,4,5,6-Hexakis[(4-methylphenyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 55709-41-6
• 化学式: C₄₈H₄₂S₆
• mdl: MFCD00628938
• 分子量: 811.257
• InChiKey: FPSHCXIQSGAEGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(lit.)
• 沸点：
  877.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  将贮藏器密封，放入一个紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六[(4-甲基苯基)硫代]苯 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于六苯基苯硫醚的硫鎓盐单分子树脂光刻胶及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于光刻材料技术领域，具体涉及一类基于六苯基苯硫醚的硫鎓盐单分子树脂光刻胶及其制备方法和应用。本发明的化合物可作为非化学放大光刻胶，无需使用其他助剂例如产酸剂以及防酸扩散剂，避免了化学放大光刻胶中产酸剂以及防酸扩散剂分布不均匀、酸扩散不均匀等问题，所得到的图案具有高的分辨率和低的线宽粗糙度。

  公开号：

  CN117658881A
• 作为产物：
  描述：

  六氯苯 、 4-甲苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到六[(4-甲基苯基)硫代]苯
  参考文献：
  名称：

  围绕芳烃和杂芳烃的“硫之舞” - 亲核芳香族取代的可逆性质

  摘要：

  鉴于一类可逆亲核芳香族取代反应在芳香族和杂芳族化学中的重要性和广泛范围，提出了它们的特征。芳烃和杂芳烃周围的硫成分交换可能在 25 °C 时发生，这一过程可以称为“硫舞”。涉及四个组分的动态共价系统说明了噻卡利克斯[2]芳烃[2]嘧啶的热力学驱动形成。这项工作刺激了可逆 SNAr 反应在有机、材料和共价动态化学中的实施。

  DOI：

  10.1002/chem.202400231

文献信息

• An efficient synthesis of hexa-substituted benzenes and the discovery of a novel host conformation for hexakis (β-naphthylthio) benzene
  作者：David D MacNicol、Paul R Mallison、Anthony Murphy、Gordon J Sym

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88367-7

  日期：1982.1

  synthesised by reaction of hexachlorobenzene with an excess of the sodium salt of β-mercaptonaphthalene in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMEU) as solvent; other hexakis (arylthio)- benzenes, hexakis(phenoxy) benzene (IV), and hexakis (phenylseleno) benzene (V) were prepared analogously from hexahalobenzenes, HMPA being used as solvent in the last case. An X-ray analysis of the channel-type adduct of (III) with

  标题主体分子（Ⅲ）是通过六氯苯与过量的β-巯基萘的钠盐在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMEU）中的溶剂反应而合成的。其他六（芳硫基）苯，六（苯氧基）苯（IV）和六（苯硒基）苯（V）也由六卤代苯类似地制备，在后一种情况下，HMPA用作溶剂。用1,4-二恶烷作为客体的（III）通道型加合物的X射线分析揭示了独特的主体构象，其中侧链不交替位于中央苯环平面的上方和下方。
• Rhodium-Catalyzed Substitution Reaction of Aryl Fluorides with Disulfides: <i>p</i>-Orientation in the Polyarylthiolation of Polyfluorobenzenes
  作者：Mieko Arisawa、Takaaki Suzuki、Tomofumi Ishikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja8049996

  日期：2008.9.17

  the fluoride substituent reacted more readily than the chloride and bromide. The reaction of hexafluorobenzene and a diaryl disulfide gave 1,4-diarylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, 1,2,4,5-tetraarylthio-3,6-difluorobenzene, and hexaarylthiobenzene in a stepwise manner; pentafluorobenzene gave 1-arylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene; 1,2,3,4-tetrafluorobenzene gave 1,2-diarylthio-3,6-difluorobenzene;

  在催化量的 RhH(PPh3)4 和 1,2-双（二苯基膦基）苯存在下，芳族氟化物、有机二硫化物（0.5 当量）和三苯基膦（0.5 当量）在回流的氯苯中反应得到芳基硫化物产率高。由于三苯基膦捕获氟原子形成二氟化膦，二硫化物的两个有机硫基团有效地反应，并且氟化物取代基比氯化物和溴化物更容易反应。六氟苯与二芳基二硫化物反应分步得到1,4-二芳硫基-2,3,5,6-四氟苯、1,2,4,5-四芳硫基-3,6-二氟苯和六芳硫基苯；五氟苯得到1-芳硫基-2,3,5,6-四氟苯；1,2,3,4-四氟苯得到1,2-二芳硫基-3,6-二氟苯；和 1,2,4,5-四氟苯得到 1, 4-二芳硫基-2-5-二氟苯。多氟苯的聚芳硫基化反应表现出形成1,4-二氟苯的强烈趋势。
• A new approach for the design of inclusion compounds
  作者：Andrew D. U. Hardy、David D. MacNicol、Derek R. Wilson

  DOI：10.1039/p29790001011

  日期：——

  A new strategy for the design of inclusion compounds is described. The approach is based on the analogy between the hydrogen-bonded hexamer unit present in the clathrates of phenol, quinol, Dianin's compound, and other hydroxyaromatic hosts, and a hexasubstituted benzene. Suitable hexasubstituted benzenes have been prepared, and on recrystallisation from various solvents, a wide range of inclusion behaviour

  描述了一种设计夹杂物化合物的新策略。该方法基于存在于苯酚，喹诺醇，Dianin's化合物和其他羟基芳族化合物的包合物中的氢键结合的六聚体单元与六取代的苯之间的类比。已经制备了合适的六取代苯，在各种溶剂中重结晶后，发现化合物（I），（III），（VIII）-（XIII），（XV）和（XVIII）- （XX）此外，这些主体中的几种，例如（III），（VIII），（IX）和（XIII），当从溶剂混合物中重结晶时，表现出显着的客体选择性。六苯基硫代苯（I）的四氯化碳加合物已进行了详细的X射线研究。晶体是三角形的，空间群[R ，具有一个= 14.263; c = 20.717Å，六边形晶胞中有3个主体分子和6个客体分子。发现了真正的笼状结构，并且两个CCl 4客体分子紧密地嵌入有效长度为ca的腔中。17Å，每个来宾的C–Cl键与晶体的c轴共线。
• A persulfurated benzene molecule exhibits outstanding phosphorescence in rigid environments: from computational study to organic nanocrystals and OLED applications
  作者：Giacomo Bergamini、Andrea Fermi、Chiara Botta、Umberto Giovanella、Simone Di Motta、Fabrizia Negri、Romain Peresutti、Marc Gingras、Paola Ceroni

  DOI：10.1039/c3tc00878a

  日期：——

  A molecule consisting of a hexathio-benzene core and peripheral tolyl substituents exhibits outstanding phosphorescence properties in some environments favoring rigidity, in the solid state and in a solid matrix at 77 K, while no luminescence is recorded in solution at room temperature. This peculiar behavior is attributed to the restriction of bond rotation and conformational mobility of the tolylthio substituents, which slows down the non-radiative deactivation processes of the phosphorescent excited state. The solid material (powder) shows a very high phosphorescence quantum yield (80%), which, to the best of our knowledge, is the highest reported value for organic molecules. The photophysical investigation was accompanied by a detailed computational study disclosing the role of CH–π interactions. This molecule has been exploited toward luminescent organic nanocrystals and light-emitting diodes with a fully solution processable technology.

  由六硫苯核心和外围甲苯基取代基组成的分子在一些有利于刚性的环境中、在固态和在 77 K 的固体基质中表现出出色的磷光特性，而在室温下在溶液中没有记录到发光。这种特殊的行为归因于甲苯硫基取代基的键旋转和构象迁移率的限制，这减慢了磷光激发态的非辐射失活过程。固体材料（粉末）显示出非常高的磷光量子产率（80%），据我们所知，这是有机分子报道的最高值。光物理研究伴随着详细的计算研究，揭示了 CH-π 相互作用的作用。该分子已通过完全溶液加工技术用于发光有机纳米晶体和发光二极管。
• Persulfurated Benzene‐Cored Asterisks with π‐Extended ThioNaphthyl Arms: Synthesis, Structural, Photophysical and Covalent Dynamic Properties
  作者：Sapna Gahlot、Alessandro Gradone、Myriam Roy、Michel Giorgi、Simone Conti、Paola Ceroni、Marco Villa、Marc Gingras

  DOI：10.1002/chem.202200797

  日期：2022.8.16

  all-organic phosphors. It also diverts the persulfuration mechanism after two radical cyclizations for making a [5]dithiohelicene by-product (7) and favors dynamic sulfur component exchange reactions surrounding the core. These exchanges convert asterisks (5) and (6), non-phosphorescent at 20 °C to the highly phosphorescent (4) (ϕ ∼100 %, solid state at 20 °C). For asterisks (5) and (6), the absence

  据报道，合成区域异构星号 (5) 和 (6) 包含具有六个 1-萘硫基或六个 2-萘硫基臂的苯核心，以寻找具有光电特性的新材料。对围绕过硫化苯核心的 π 系统的扩展结果为研究此类全有机荧光粉的结构、光物理和化学性质提供了新途径。它还在两次自由基环化后转移了过硫化机制以制备 [5] 二硫代螺烯副产物 (7)，并有利于核心周围的动态硫组分交换反应。这些交换将星号 (5) 和 (6)，在 20 °C 下无磷光转化为高磷光 (4)（φ ∼100 %，在 20 °C 下为固态）。对于星号 (5) 和 (6)，