依托考昔杂质39 | 107825-28-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 依托考昔杂质39
• 英文名称: 2-(4-methylsulfanylphenyl)-1-(morpholin-4-yl)ethanethione
• 英文别名: 2-(4-methanesulfanyl-phenyl)-1-morpholin-4-yl-ethanethione；Morpholine, 4-[2-[4-(methylthio)phenyl]-1-thioxoethyl]-；2-(4-methylsulfanylphenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 107825-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS₂
• 分子量: 267.416
• InChiKey: QTBUBEBGUVJXIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solvent: Methanol; Water)
• 沸点：
  415.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 依托考昔杂质39 、 原甲酸三乙酯 反应 8.0h， 以42%的产率得到3-(4-morpholino)-2-(4-methylmercaptophenyl)-thioacrylic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-甲硫基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 以48.39%的产率得到依托考昔杂质39
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of some 2-[4-morpholino]-3-aryl-5-substituted thiophenes as novel anti-inflammatory agents: generation of a novel anti-inflammatory pharmacophore
  作者：Ajay D. Pillai、Parendu D. Rathod、Franklin P. Xavier、Kamala K. Vasu、Harish Padh、Vasudevan Sudarsanam

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.028

  日期：2004.9

  better protection exhibited in the acute model by AP82 (27%), the 5-aroyl analog provided an impetus for a proper exploration of their structural types. In this paper we report the synthesis and pharmacological evaluation of some novel, 2-(4-morpholino)-3-(substituted aryl)-5-substituted thiophenes, as possible anti-inflammatory leads. The 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-morpholino) thiophene analogs AP49, AP158

  归因于模板作为有用的药物分子支架的治疗用途，并入有噻吩部分，π过量的5元杂环的噻吩的化合物引起了广泛的研究兴趣。最近，我们报道了两种噻吩类似物AP84和AP82在急性和慢性炎症模型中表现出的抗炎活性。与福尔马林诱导的大鼠足水肿慢性模型相比，AP84是噻吩的3-（取代芳基）-2-（4-吗啉代）-5-杂芳基取代的噻吩类似物，与急性角叉菜胶的活性较弱相比，具有良好的活性。诱导的大鼠爪水肿，AP82在急性模型中显示出更好的保护作用（27％），5-芳基类似物为适当探索其结构类型提供了动力。在本文中，我们报告了一些新型的2-（4-吗啉代）-3-（取代的芳基）-5-取代的噻吩的合成和药理学评估，它们可能是抗炎药。当在角叉菜胶诱导的抗炎活性中进行筛选时，3-（4-氯苯基）-2-（4-吗啉代）噻吩类似物AP49，AP158和AP88分别提供20％，23％和20％的保护。与标准布洛芬相比，大鼠足水肿为急性体内
• Carlson, Rolf; Lundstedt, Torbjoern; Shabana, Rashad, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 7, p. 534 - 544
  作者：Carlson, Rolf、Lundstedt, Torbjoern、Shabana, Rashad

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOLE AND THIOPHENE ANALOGUES, AND THEIR USE IN TREATING AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCERS
  申请人：Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College

  公开号：EP2007393A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• Thiazole and Thiophene Analogues, and Their Use in Treating Autoimmune Diseases and Cancers
  申请人：Giordano Anthony

  公开号：US20090306073A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Thiazole and thiophene compounds are disclosed having utility in treating inflammatory conditions, immunoinflammatory conditions, autoimmune diseases, and cancers. Methods for the synthesis of these compounds are also disclosed.
• US8217037B2
  申请人：——

  公开号：US8217037B2

  公开（公告）日：2012-07-10