仲丁基硫醚 | 626-26-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 仲丁基硫醚
• 中文别名: 二級丁硫醚；二仲丁基硫醚
• 英文名称: sec-butyl sulfide
• 英文别名: bis(1-methylpropyl) sulfide；di-sec-butyl sulfide；sec-Butyl sulphide；3,5-dimethyl-4-thiaheptane；di-sec-butyl-sulfane；Di-sec-butyl-sulfid；dl-Di-sek.-butyl-sulfid；Di-sek.-butyl-sulfid；2,2'-thiobis-butane；2-butan-2-ylsulfanylbutane
• CAS: 626-26-6
• 化学式: C₈H₁₈S
• mdl: MFCD00009332
• 分子量: 146.297
• InChiKey: IEBAOPMEYUWQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62.18°C (estimate)
• 沸点：
  165 °C (lit.)
• 密度：
  0.839 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  103 °F
• 保留指数：
  983;983
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基硫醚 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以90%的产率得到二-仲-丁基亚砜
  参考文献：
  名称：

  四氧化二铁（五氟苯基）卟啉催化过氧化氢氧化硫化物合成亚砜的范围和化学选择性

  摘要：

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo049879h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 在 potassium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 仲丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Reymann, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas-phase reactions of iron(1-) and cobalt(1-) with simple thiols, sulfides, and disulfides by Fourier-transform mass spectrometry
  作者：L. Sallans、K. R. Lane、B. S. Freiser

  DOI：10.1021/ja00185a013

  日期：1989.2

  products, H-Fesup minus}}-SH and Fesup minus}}-SH. Some of the thermochemical data derived from this study include Ddegree}(Msup minus}}-S) > 103 kcal/mol and Ddegree}(Msup minus}}-SH) = 83 plus minus}9 kcal/mol. Finally, a brief survey of the reactivity of Vsup minus}}, Crsup minus}}, and Mosup minus}} with selected organosulfur compounds is also reported. 79 refs., 3 figs., 7 tabs

  发现 Fesup minus}} 和 Cosup minus}} 会与简单的硫醇、硫化物和二硫化物反应。由这些金属阴离子 Msup minus}} 和硫醇形成的主要反应产物包括 MSsup minus}}、MSHsup minus}} 和 MSHsub 2}sup minus}} 和提出了一种涉及金属初始插入弱 CS 键的机制。类似地，CS 插入是与硫化物和二硫化物反应的主要攻击模式，类似于观察到的金属阳离子反应。碰撞诱导解离用于支持主要产物 H-Fesup minus}}-SH 和 Fesup minus}}-SH 的拟议结构。本研究得出的一些热化学数据包括 Ddegree}(Msup minus}}-S) > 103 kcal/mol 和 Ddegree}(Msup minus}}-SH) = 83 plus减去}9 kcal/mol。最后，还报告了
• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• A Mild, Inexpensive, and Convenient Synthesis of Sulfoxides by the Oxidation of Sulfides with Calcium Hypochlorite and Moist Alumina
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Shikiko Itoh、James H. Clark、Takashi Morimotoa

  DOI：10.1055/s-1997-1330

  日期：1997.10

  The dichloromethane-alumina biphasic system is a simple and effective reagent for the selective oxidation of sulfides to the sulfoxides with calcium hypochlorite.

  二氯甲烷-氧化铝两相体系是一种简便且有效的试剂，用于选择性地将硫化物氧化成亚砜，使用次氯酸钙作为氧化剂。
• Thioether, Dinitrogen, and Olefin Complexes of (PNP)Rh:  Kinetics and Thermodynamics of Exchange and Oxidative Addition Reactions
  作者：Sylvain Gatard、Chengyun Guo、Bruce M. Foxman、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/om700563k

  日期：2007.12.1

  and bridging N2 complexes and was found to bind more strongly than SPri2. Reaction of (PNP)Rh(SPri2) (10) with PhHal led to the corresponding oxidative addition products (PNP)Rh(Ph)(Hal) (Hal = Cl, 18a; Hal = Br, 18b; Hal = I, 18c). The relative rates of oxidative addition of PhHal to 10 were found to be in the order PhI > PhBr > PhCl. Kinetic studies of the reaction of 10 with PhBr were consistent with

  通过原位捕获瞬态（PNP）Rh（1），已经合成了多种（PNP）Rh-L配合物（其中L =有机硫化物或亚砜，二氮或叔丁基乙烯）。平衡研究建立了（PNP）Rh片段（1）对各种L的相对亲和力，其亲合力的顺序如下（亲和力递减）：Ph 2 SO> SBu n2 > SPhMe>二苯并噻吩> SPh 2 >苯并噻吩> SPr i2 >噻吩≈SBu t我> SBU小号2 ≈ħ 2 ç CHCMe 3 »SBU吨2。二氮与1反应生成末端和桥联N 2配合物的混合物，并发现其结合强度比SPr i更强2。（PNP）Rh（SPr i的反应2）（10）与PhHal形成相应的氧化加成产物（PNP）Rh（Ph）（Hal）（Hal = Cl，18a ; Hal = Br，18b ; Hal = I，18c）。发现将PhHal氧化添加至10的相对速率为PhI> PhBr> PhCl。10与PhBr反应的动力学研究与通过SPr

表征谱图