五氟戊硫醇 | 148757-88-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 五氟戊硫醇
• 中文别名: 4,4,5,5,5-五氟戊-1-硫醇；4,4,5,5,5-五氟戊烷硫醇；五氟戊-1-硫醇；氟维司群中间体B；氟维司琼中间体B；4,4,5,5,5-五氟戊硫醇；4,4,5,5,5-五氟-1-戊硫醇
• 英文名称: 4,4,5,5,5-pentafluoropentane-1-thiol
• 英文别名: 4,4,5,5,5-pentafluoro-1-pentanethiol
• CAS: 148757-88-4
• 化学式: C₅H₇F₅S
• mdl: MFCD07368915
• 分子量: 194.169
• InChiKey: OZRFWLLFSGXBOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

五氟戊硫醇主要用于制备氟维司特11β异构体，并参与其氟化作用。这种异构体对MCF-7细胞具有抗增殖活性，因此用于乳腺癌治疗。此外，它还被用于实验室中合成4,4,5,5-四氟戊烷-1-硫醇，这是一种重要的链状化合物，对抗乳腺癌效果显著。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟戊硫醇 在 双氧水 、 碘 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 氟维司群
  参考文献：
  名称：

  一种氟维司群的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种氟维司群的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：磺酸酯化合物与五氟戊硫醇进行取代反应生成1‑溴‑9‑(4,4,5,5,5‑五氟戊基硫基)壬烷，其经氧化反应，得到1‑溴‑9‑[(4,4,5,5‑五氟戊基)亚磺酰基]壬烷，经格氏反应转化成格氏试剂，与脱氢诺龙醋酸酯进行迈克尔加成反应并芳构化反应，得到氟维司群。本发明所述制备方法条件温和，原料易得，成本低，适合工业化生产应用推广。

  公开号：

  CN116284195A
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,5-五氟戊基甲烷磺酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 五氟戊硫醇
  参考文献：
  名称：

  一个新的化合物及其制备方法和消除方法

  摘要：

  本发明涉及医药化学领域，提供了一个新的化合物，此化合物具有式I结构，是制备新型抗乳腺癌药物氟维司群的过程中较难避免的一个杂质。本发明提供了一条制备式I化合物的合成路线，以及减少或避免其在制备氟维司群的过程中生成的方法，和在其生成之后除掉它的方法，既降低了对生成此杂质原料的浪费，也提前排除了此杂质对后边氟维司群产品的纯化和收率的影响。

  公开号：

  CN104447447B
• 作为试剂：
  描述：

  五氟戊硫醇 、 [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-7-(9-methylsulfonyloxynonyl)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate 在 五氟戊硫醇 作用下， 生成 [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfanyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Steroid derivatives

  摘要：

  一种类固醇衍生物的公式：ST--A--X--R.sup.1，其中ST是具有以下一般公式的7α-连接的类固醇核：##STR1##其中碳原子6和7之间和/或碳原子8和9之间的双键是可选的；其中芳香环A可以选择地带有一或两个卤素或烷基取代基；其中R.sup.3是氢、烷基或酰基；其中R.sup.16是氢、烷基或羟基；其中R.sup.17是羟基或酰氧基，R.sup.27是氢、烷基、烯基或炔基，或R.sup.17和R.sup.27一起形成氧代 (.dbd.O)；其中R.sup.18是烷基；其中A是烷基、烯基或炔基，可以选择地氟化，并且可以被--O--、--S--、--SO--、--SO.sub.2 --、--CO--、--NR--、--NRCO--、--CONR--、--COO--、--OCO--或苯基中断，其中R是氢或烷基；其中R.sup.1是氢、烷基、烯基、环烷基、卤代烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、芳基、芳基烷基或二烷基氨基烷基，或R.sup.1与下面定义的R.sup.2连接；其中X是--CONR.sup.2 --、--CSNR.sup.2 --、--NR.sup.12 CO--、--NR.sup.12 CS--、--NR.sup.12 CONR.sup.2 --、##STR2##--SO.sub.2 NR.sup.2 --或--CO--；或者，当R.sup.1不是氢时，为--O--、--NR.sup.2 --、--(NO)R.sup.2 --、--(PO)R.sup.2 --、--NR.sup.12 COO--、--NR.sup.12 SO.sub.2 --、--S--或--SO.sub.2 --；其中R.sup.2是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2一起形成烷基或卤代烷基；其中R.sup.12是氢或烷基，R.sup.22是氢、氰基或硝基；或者其盐，如果适当。

  公开号：

  US04659516A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
• Generation of Alkyl Radicals from Thiols via Zinc Thiolates: Application for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluorostyrenes
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202100088

  日期：2021.6.8

  Reaction of thiols with α-(trifluoromethyl)styrenes under photocatalytic conditions leading to desulfurative allylic fluorine substitution is described. The reaction is performed by treatment of thiols with benzyl zinc chloride to generate zinc thiolates followed by visible light induced desulfurization by means of triphenylphosphine. Radicals formed after the C−S bond cleavage react with the double

  描述了硫醇与 α-（三氟甲基）苯乙烯在光催化条件下的反应，导致脱硫烯丙基氟取代。该反应通过用苄基氯化锌处理硫醇生成硫醇锌，然后借助三苯基膦进行可见光诱导脱硫来进行。在 C-S 键断裂后形成的自由基与双键反应，得到gem-二氟苯乙烯。
• 11.beta.-substituted 14,17-ethanoestratrienes, process for their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05502046A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The invention relates to 11 .beta.-substituted 14,17-ethanoestratrienes of the general formula 1 ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are defined in the specification. The compound have antiestrogenic activity and are, therefore, useful for the treatment of estrogen dependent disorders.

  该发明涉及通式1的11-β-取代的14,17-乙烷基雌三烯化合物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3在规范中有定义。该化合物具有抗雌激素活性，因此对治疗依赖雌激素的疾病有用。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIADES FOR THE PREPARATION OF 7-ALKYLATED STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES 7-ALKYLÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2015181116A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for preparing compounds of formula (I), or a salt, solvate or stereoisomer thereof, including Fulvestrant, which process comprises free radical to a compound of formula (III), or a salt, solvate or stereoisomer thereof. The invention also refers to intermediates of said process.

  一种制备式(I)化合物的方法，或者其盐、溶剂合物或立体异构体，包括富马酸苯甲酸酯（Fulvestrant）的方法，该方法包括自由基向式(III)化合物转化的步骤，或者其盐、溶剂合物或立体异构体。该发明还涉及所述方法的中间体。
• 基于戊二酰亚胺骨架的含硫化合物及其应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN111606883A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本公开涉及式(I)化合物或其盐、溶剂化物、同位素富集类似物、互变异构体、多晶型物、立体异构体、或立体异构体的混合物，以及其治疗肿瘤应用。本公开还提供了式(I’)化合物或其医药学上可接受的盐、溶剂化物、同位素富集类似物、互变异构体、多晶型物、立体异构体、或立体异构体的混合物的治疗肿瘤应用。