二苯基((苯硫基)甲基)氧化膦 | 31238-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 二苯基((苯硫基)甲基)氧化膦
• 英文名称: diphenyl(phenylthiomethyl)phosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(phenylsulfanylmethyl)phosphane oxide；diphenyl(phenylsulfanylmethyl)phosphine oxide；diphenyl-phenylsulfanylmethyl-phosphane-oxide；Diphenyl-(phenylthiomethyl)-phosphinoxid；Diphenyl((phenylthio)methyl)phosphine oxide；[phenyl(phenylsulfanylmethyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 31238-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₇OPS
• 分子量: 324.383
• InChiKey: FSHUUGJBSQZQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基((苯硫基)甲基)氧化膦 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 四甲基乙二胺 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 210.25h， 生成 1-Phenyl-2-(phenylthio)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A three component ketone synthesis from a phenylthiovinylphosphine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88377-x
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(1-(phenylthio)ethyl)phosphine oxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 二苯基((苯硫基)甲基)氧化膦
  参考文献：
  名称：

  A three component ketone synthesis from a phenylthiovinylphosphine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88377-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-glycosides from Furanoses. A New Route to 2-Deoxy-glycosides and 2-Deoxy-oligosaccharides of <i>r</i><i>ibo </i>and <i>x</i><i>ylo</i> Configuration
  作者：Miguel Ángel Rodríguez、Omar Boutureira、Xavier Arnés、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo051461b

  日期：2005.12.1

  procedure involves three reactions: Wittig−Horner olefination to give alkenyl sulfanyl derivatives, electrophilic iodine-induced cyclization to give phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thio-hexo-glycosides, and glycosylation. Protected furanoses 1, 3, and 6−11, which include examples of the four possible isomeric configurations of furanoses, were reacted with diphenyl phenylsulfanylmethyl phosphine oxide to give the

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Sulfanyl Alkenes by Consecutive “One Pot” Cyclization and Glycosylation Reactions
  作者：Miguel A. Rodríguez、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.200601115

  日期：2007.5

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3, and 9–12 were synthesized from sulfanyl alkenes using a “one pot” consecutive cyclization–glycosylation process. Compared with the stepwise procedure, the “one pot” process gave significantly improved yields with similar or slightly lower selectivities. The “one

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3 和 9-12 是使用“一锅”连续环化-糖基化过程从硫烷基烯烃合成的。与逐步程序相比，“一锅”法的产率显着提高，但选择性相似或略低。唯一的那个
• Phenyl 2-Deoxy-2-iodo-1-thio-glycosides: New Glycosyl Donors for the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-oligosaccharides
  作者：Yolanda Díaz、Sergio Castillón、Xavier Arnés

  DOI：10.1055/s-2003-42066

  日期：——

  Phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thioglycosides, prepared from simple pentoses by olefination and iodine-induced cyclization, have proved to be efficient glycosyl donors for the stereoselective synthesis of 2-deoxy-2-iodo-oligosaccharides, which are precursors of 2-deoxy-oligosaccharides.

  通过烯化和碘诱导的环化反应，由简单戊糖制备的苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷已被证明是立体选择性合成2-脱氧-2-碘寡糖的有效糖供体，这些寡糖是2-脱氧寡糖的前体。
• The synthesis of 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones from maleimides and from pyrrol-2-(5H)-ones
  作者：G. Bryon Gill、Gwyn D. James、Karen V. Oates、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19930002567

  日期：——

  However, the lithium enolate of methyl trimethylsilylacetate (or other Peterson-type reagents) underwent successful addition to N-methylmaleimides at –78 °C; the 5-ylidenepyrrolone product distributions were similar to those obtained with the stabilised phosphoranes. Variation of the 5-alkylidene side-chain was achieved through the reactions of N-methylmaleimides with alkyl Grignard reagents by dehydrating-the

  通过使合适的马来酸酐与乙酸铵或乙酸甲基铵在沸腾的乙酸中反应制备了一系列的马来酰亚胺5。在中等强迫条件下，马来酰亚胺与稳定的ane烷进行维蒂希型反应，得到5-亚吡咯2（5 H）-ones 6。反应的容易程度和向不对称马来酰亚胺中添加的区域化学取决于3-取代基的性质以及是否存在N-烷基取代基。因此，3-甲氧基马来酰亚胺仅在C-2处反应；N的存在-甲基取代基需要使用更多的强迫反应条件，但不会改变对C-2攻击的偏爱。然而，对于3-甲基马来酰亚胺，如5d中那样，由于存在N-甲基取代基而推翻了在5c中C-2反应的轻微偏好。不稳定的phosphor烷或氧化膦的相关反应通常只能提供难处理的树胶，而使用Julia型试剂只能回收原料。但是，三甲基甲硅烷基乙酸甲酯的烯醇锂（或其他Peterson型试剂）已成功添加到N中。-甲基马来酰亚胺––78°C；5-亚甲基吡咯烷酮产物的分布类似于用稳定的膦烷获得的分布。通过
• Synthesis and evaluation of photophysical and electrochemical properties of vinyl chalcogenide derivatives of phenothiazines
  作者：Marina Cardoso Dilelio、Teodoro S. Kaufman、Bernardo Almeida Iglesias、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109982

  日期：2022.2

  the latter also exhibited more red-shifted absorption spectra, and Stokes shifts in the range 6115–8170 cm−1 with weak dependence of solvent polarity. The sulfoxide and sulfones displayed more red-shifted spectra than the corresponding sulfides. The cyclic voltammograms of all derivatives exhibited a common pattern of reversible or quasi-reversible processes in the anodic region, related to the phenothiazine

  报道了 Wittig-Horner 介导的带有乙烯基硫化物和乙烯基硒化物基序的吩噻嗪的合成，这些基序连接到芳环或连接到杂环的中心氮原子，以及随后对其光物理和电化学性质的研究。这些化合物以几何异构体的混合物形式获得，产率良好至极好。为了完成这项研究，还从相应的氧化膦氧化物制备了一小组乙烯基亚砜和乙烯基砜衍生物。在不同极性的溶剂中检查了化合物的光物理性质，其中它们在紫外区域呈现吸收最大值，摩尔吸收系数与对称允许的 π-π* 电子跃迁兼容。杂环衍生物是荧光的。带有与杂环氮原子相连的乙烯基硫醚部分的化合物比带有与芳环键合的乙烯基硫属元素化物的吩噻嗪衍生物显示出的荧光强度较低；后者还表现出更多的红移吸收光谱，斯托克斯位移范围为 6115-8170 cm-1具有弱的溶剂极性依赖性。亚砜和砜比相应的硫化物显示出更多的红移光谱。所有衍生物的循环伏安图在阳极区域表现出与吩噻嗪单元相关的可逆或准可逆过程的共同模式。