六(甲硫基)苯 | 58468-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 六(甲硫基)苯
• 英文名称: hexa(methylthio)-benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexakis(methylsulfanyl)benzene
• CAS: 58468-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₈S₆
• 分子量: 354.671
• InChiKey: PYFBIMASCMHFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六(甲硫基)苯 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 苯六硫酚
  参考文献：
  名称：

  一锅合成苯六硫醇通过液-液界面反应制备的高导电二维金属有机骨架薄膜

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）由于其各种官能团和结构而在催化剂，气体存储和传感器等应用中得到了广泛的研究。二维（2D）MOF（例如基于三亚苯基的材料）显示出出色的电荷传输性能，但薄膜制造和有机配体合成很困难。在这项工作中，我们通过一个简单的一锅反应合成了基于硫醇的有机配体苯六硫醇（BHT）。这种简便的方法比需要使用液氨作为溶剂的常规合成过程更安全，更快捷。两种新颖的2D MOF材料Ag 3 BHT 2和Au 3 BHT 2，是通过液-液界面反应将BHT与银（Ag）或金（Au）离子配位而制成的。Ag 3 BHT 2薄膜具有363 S cm –1的高电导率，在电子设备和传感器中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b03938
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(甲硫基)乙炔 在 C₁₆H₂₁CoO₂ 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 六(甲硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  Donor-substituted CpCo-stabilized cyclobutadienes and superphanes

  摘要：

  RCpCoL2 complexes (L-2 = (CO)(2) or COD, R = H, CO2Me, TMS) were reacted with various alkynes substituted with chalcogen atoms adjacent to the triple bonds. These reactions yielded hetero-substituted CpCo-capped cyclobutadienes and superphanes dependent on the ring size of the corresponding cyclic diene used as starting material. Reactions in decaline afforded not only CpCo-capped cyclobutadieno superphanes, but also mixed cyclobutadieno cyclopentadienono superphanes. X-ray analyses do not indicate a significant amount of conjugation between the pi systems and the lone pairs of the heteroatoms whereas cyclic voltammetry reveals an easier oxidation when increasing the number of electron-donating heteroatoms. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.048

文献信息

• Metal carbonyl complexes of some aromatic <i>ortho</i> bis(methylthio)ethers
  作者：Michael E. Peach、Christian Burschka

  DOI：10.1139/v82-287

  日期：1982.8.1

  Various complexes of the type M(CO)₄L and [M(CO)₄]₂L, M = Cr, Mo, W, have been prepared and characterized. A series of aromatic ortho bis(methylthio)ethers were used as the ligand L. The crystal structures of the free ligand C₆(SCH₃)₆ and of the complex Cr(CO)₄C₆(SCH₃)₆ are reported.

  已制备和表征了类型为M(CO)₄L和[M(CO)₄]₂L的多种配合物，其中M = Cr，Mo，W，使用一系列芳香族正位二(甲硫基)醚作为配体L。报道了自由配体C₆(SCH₃)₆和Cr(CO)₄C₆(SCH₃)₆的晶体结构。
• σ-Delocalized Hexakis(methylthio)benzene Dication: A Possible Intermediate of Pummerer-type Rearrangement of Monooxide of Hexakis(methylthio)benzene
  作者：Kenji Kobayashi、Ohgi Takahashi、Kazuhiko Namatame、Osamu Kikuchi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1998.515

  日期：1998.6

  The Pummerer-type rearrangement of monooxide of hexakis(methylthio)benzene with H2SO4 or (CF3SO2)2O gives the cyclic methylsulfonium salt. A σ-delocalized hexathia dication is proposed as an intermediate.

  六（甲硫基）苯的一氧化物与 H2SO4 或 (CF3SO2)2O 的普默勒型重排得到环状甲基锍盐。提出了一种 σ-离域六硫二甲基化作为中间体。
• Carbocyclische Sechsringverbindungen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0134576A2

  公开（公告）日：1985-03-20

  Sechsringverbindungen der Formel I worin A ein Benzol- oder Cyclohexanring ist, X' bis X6 jeweils unabhängig voneinander H, -OR, -COOR, -SR, -SOR, -SO2R oder, falls A eine Cyclohexanring ist, auch -O-COR, bedeuten, und R jeweils eine Alkylgruppe mit bis zu 15 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch 0-Atome ersetzt sein können, ist. wobei mindestens drei der Substituenten X' bis X6 von H verschieden sind. können als Bestandteile von diskotischen flüssigkristallinen Phasen für Flüssigkristall-Anzeigeelemente verwendet werden.

  式 I 的六元环化合物 其中 A 是苯环或环己烷环、 X'至 X6 各自独立地为 H、-OR、-COR、-SR、-SOR、-SO2R，或者，如果 A 为环己烷环，则为 -O-COR，以及 R 在每种情况下都是具有最多 15 个碳原子的烷基，其中一个或两个 CH2 基团可被 0 原子取代，至少有三个取代基 X' 至 X6 与 H 不同，可用作液晶显示元件的盘状液晶相的成分。
• Reactions of polychlorobenzenes with alkanethiol anions in HMPA. A simple, high-yield synthesis of poly(alkylthio)benzenes
  作者：Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo01310a022

  日期：1980.10
• Fragmentation of aryl alkyl sulfides. A simple, one-pot synthesis of polymercaptobenzenes from polychlorobenzenes
  作者：Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1021/jo00328a016

  日期：1981.7