二苯并四硫富瓦烯 | 24648-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 二苯并四硫富瓦烯
• 英文名称: dibenzotetrathiafulvalene
• 英文别名: DBTTF；1,3-Benzodithiole, 2-(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-；2-(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-1,3-benzodithiole
• CAS: 24648-13-3
• 化学式: C₁₄H₈S₄
• 分子量: 304.482
• InChiKey: OVIRUXIWCFZJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-243 °C
• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

SDS

1.1 产品标识符
: Dibenzotetrathiafulvalene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
DB-TTF
[2,2’]Bi[benzo[1,3]dithiolylidene]
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性的水体毒性 (类别1)
慢性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DB-TTF
别名
[2,2’]Bi[benzo[1,3]dithiolylidene]
: C14H8S4
分子式
: 304.47 g/mol
分子量
成分 浓度
Dibenzotetrathiafulvalene
-
24648-13-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 239 - 243 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.661
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S.
(Dibenzotetrathiafulvalene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S.
(Dibenzotetrathiafulvalene)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Dibenzotetrathiafulvalene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DB-TTF 用于制备采用 n 型电子材料制造的半导体电荷转移盐，例如 TCNQ 和 F4TCNQ。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并四硫富瓦烯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the organic conductor (TMTTF)2Cl

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00995709
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-2-(2-methylsulfanyl-1,3-benzodithiol-2-yl)-1,3-benzodithiole 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到二苯并四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  通过裂解相应的六硫代原草酸酯轻松合成不对称的苯并四硫富瓦烯

  摘要：

  类型（1）和（2）的不对称六硫代正草酸酯在有机溶剂中加热时会经历二烷基二硫化物的消除；由酸催化的反应在不裂开中心C：C键的情况下进行，并提供了第一种通用的高收率合成类型（3）和（4）的不对称苯并四硫富瓦烯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80083-6
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 二苯并四硫富瓦烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯重氮自由基
  参考文献：
  名称：

  Kampar, V. E.; Bumbure, G. V.; Kokars, V. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1663 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrical resistivities of dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF), dibenzotetraselenafulvalene and tetrathiatetracene salts with tin(IV) hexachloride and alkyltin(IV) (alkyl = Me and Et) chloride anions, and X-ray crystal structure of [DBTTF]3 [Sn3Me6Cl8]·PhCN
  作者：Ryuichi Shimizu、Gen-Etsu Matsubayashi、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81264-5

  日期：1986.12

  Electronic properties of the salts are discussed on the basis of infrared, electronic reflectance, and X-ray photoelectron spectra together with X-ray analysis. A single crystal X-ray structure analysis of [DBTTF]3− [Sn3Me6Cl8]·PhCN showed that the salt contains a columnar structure consisting of a DBTTF+·/DBBTF+·/ DBTTF0 unit and a novel trimerized tin(IV)anion [Sn3Me6Cl8]2−. The crystals are triclinic

  通过在含[NBu n 4 ] 2 [ SnCl 6 ]或SnR 2 Cl 2（R ＝ Me或Et）和[Ph 3 PhCH 2 P] Cl。所获得的与[SnCl 6 ] 2-，[SnMe 2 Cl 3 ] -，[SnEt 2 Cl 3 ] -和[Sn 3 Me 6的盐Cl 8 ] 2−阴离子表现为典型的半导体，在25°C下的电阻率为1×（10 1 –10 5）Ωcm，这是针对压实小球测得的。在红外，电子反射率和X射线光电子能谱以及X射线分析的基础上讨论了盐的电子性质。[DBTTF] 3− [Sn 3 Me 6 Cl 8 ]·PhCN的单晶X射线结构分析表明，该盐含有由DBTTF + ·/ DBBTF + ·/ DBTTF 0单元和新型三聚体组成的柱状结构。锡（IV）阴离子[Sn 3 Me 6Cl 8 ] 2−。晶体为三斜晶，空间群P ，晶胞尺寸a = 12.931（2），b = 20.992（4），c
• Binary Donor–Acceptor Adducts of Tetrathiafulvalene Donors with Cyclic Trimetallic Monovalent Coinage Metal Acceptors
  作者：Mukunda M. Ghimire、Oumarou C. Simon、Lauren M. Harris、Annette Appiah、Ryan M. Mitch、Vladimir N. Nesterov、Alceo Macchioni、Cristiano Zuccaccia、Hassan Rabaâ、Rossana Galassi、Mohammad A. Omary

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02294

  日期：2019.11.18

  complexes [Cu(μ-3,5-(CF3)2pz)]3, [Ag(μ-3,5-(CF3)2pz)]3, and [Au(μ-3,5-(CF3)2pz)]3 with TTF, DBTTF and BEDT-TTF give rise to a series of coinage metal(I)-based new binary donor–acceptor adducts [Cu(μ-3,5-(CF3)2pz)]3DBTTF} (1), [Ag(μ-3,5-(CF3)2pz)]3DBTTF} (2), [Au(μ-3,5-(CF3)2pz)]3DBTTF} (3), [Cu(μ-3,5-(CF3)2pz)]3TTF} (4), [Ag(μ-3,5-(CF3)2pz)]3TTF} (5), [Au(μ-3,5-(CF3)2pz)]3TTF} (6), [Cu(μ-3,5-

  π-酸性环状三金属造币金属（I）络合物[Cu（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3，[Ag（μ-3,5-（CF 3）2 pz ）] 3和带有TTF，DBTTF和BEDT-TTF的[Au（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3产生了一系列基于造币金属（I）的新型二元供体-受体加合物[Cu（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3 DBTTF}（1），[Ag（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3 DBTTF}（2） ，[Au（μ-3,5-（CF 3）2 pz）]3 DBTTF}（3），[Cu（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3 TTF}（4），[Ag（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3 TTF}（5），[Au（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3 TTF}（6），[Cu（μ-3,5-（CF 3）2 pz）] 3 BEDT-TTF}（7），[Ag（μ-3
• An ESR Study of the Radical Cations of Tetrathiafulvalene (TTF) and Electron Donors Containing the TTF Moiety
  作者：Luka ?avara、Fabian Gerson、Dwaine O. Cowan、Knud Lerstrup

  DOI：10.1002/hlca.19860690117

  日期：1986.2.5

  Hyperfine data and g factors are reported for the radical cations of tetrathiafulvalene (TTF; 1) and of its derivatives 2–13. From the intense satellite spectra of 1+–13+ not only the coupling constants of the 33S isotopes in the TTF moiety could be determined, but also, in favourable cases, those of the 13C isotopes in the central double bond. The former values range from 0.370 (8+) to 0.470 mT (4+) and the

  报道了四硫富瓦烯（TTF; 1）及其衍生物2-13的自由基阳离子的超精细数据和g因子。从1 + – 13 +的强卫星光谱中，不仅可以确定TTF部分中33 S同位素的偶合常数，而且在有利的情况下，还可以确定中心双键中13 C同位素的偶合常数。前者的值范围为0.370（8 +）至0.470 mT（4 +），而后者的值范围为0.255（8 +）至0.360 mT（4 +））在二的自由基阳离子（亚乙基）-TTF（8 +）和四氰基-TTF（4 +）。TTF的自由基阳离子（1 +）显示出中间值，为0.425的33 S和0.285 mT的为13个Ç同位素。1 + – 13 +中的自旋种群在很大程度上位于π系统的中央S 2 C CS 2部分。它倾向于通过在TTF的2、3、6、7位上被电子接受（供体）基团取代而增加（减少）。
• Synthesis of Tetrathiafulvalene Derivatives by the Use of Organoaluminium Reagents
  作者：Takehiko Mori、Hiroo Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.1992.1873

  日期：1992.9

  Bis(dimethylaluminium) salts of ethanedithiol, 1,2-benzenedithiol, and ethylenedithiol react with 1,3-dithiolane-2-carboxylate esters to give dihydro- and tetrahydro-tetrathiafulvalenes as well as tetrathiafulvalene derivatives.

  乙二硫醇、1,2-苯二硫醇和乙二硫醇的双（二甲基铝）盐与 1,3-二硫戊环-2-羧酸酯反应生成二氢和四氢四硫富瓦烯以及四硫富瓦烯衍生物。
• First radical cation salts based on dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF) with metallacarborane anions: Synthesis, structure, properties
  作者：Olga N. Kazheva、Denis M. Chudak、Gennady V. Shilov、Andrey V. Kravchenko、Irina D. Kosenko、Igor B. Sivaev、Georgy G. Abashev、Elena V. Shklyaeva、Vladimir A. Starodub、Lev I. Buravov、Vladimir I. Bregadze、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121592

  日期：2020.12

  The new radical cation salts based on transition metal bis(dicarbollides) with dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF) donors (DBTTF)[3,3′-Fe(1,2-C2B9H11)2] (1) and (DBTTF)2[3,3′-Cr(1,2-C2B9H11)2] (2) were synthesized and their crystal structures were determined by single crystal X-ray diffractions. The electric conductivity measurements revealed that these compounds are semiconductors at room temperature

  基于过渡金属双（双糖脂）与二苯并四硫富富烯（DBTTF）供体（DBTTF）[3,3'-Fe（1,2-C 2 B 9 H 11）2 ]（1）和（DBTTF）的新型自由基阳离子盐合成2 [3，3'-Cr（1,2-C 2 B 9 H 11）2 ]（2），并通过单晶X射线衍射确定其晶体结构。电导率测量表明，这些化合物在室温下为半导体，（DBTTF）2 [3,3'-Cr（1,2-C 2 B 9 H 11）的电导率2 ]比其BEDT-TTF类似物高约500倍。

表征谱图