3-(4-chlorophenyl)benzofuran-2(3H)-one | 1195709-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1195709-59-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: MTPVVLVHJMHXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  339.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)benzofuran-2(3H)-one 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到胆碱非诺贝特杂质1
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基二苯甲酮类化合物的催化合成方 法

  摘要：

  本发明揭示了一类2‑羟基二苯甲酮类化合物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮及其衍生物原料，以氯化镍为催化剂，甲苯为溶剂，二叔丁基过氧化物为氧化剂，碳酸钠为碱的条件下，较高产率得到2‑羟基二苯甲酮类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为2‑羟基二苯甲酮化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。

  公开号：

  CN109534975B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-(4-chlorophenyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Amination of 3‐Substituted‐2‐benzofuranones via Non‐covalent N‐Heterocyclic Carbene Catalysis

  摘要：

  摘要报告了一种利用 N-杂环碳烯（NHC）催化 2-苯并呋喃酮的不对称 α-氨基化的有效方法。该过程基于 NHC 与底物的非共价作用，促进了包含烯醇和偶氮鎓盐的手性离子对的形成。活化后的烯酸盐与亲电胺源相加，在足够的表面控制下生成具有胺取代的四元立体中心的对映体富集产物。该工艺具有广泛的底物范围。制备规模的合成已经实现。基于实验和 DFT 研究的初步机理调查表明，反应途径涉及非共价底物/NHC 相互作用，并从根本上揭示了非对映转换态中 π-π 相互作用在立体化学鉴别中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303115

文献信息

• Carbon-Selective Difluoromethylation of Soft Carbon Nucleophiles with Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Yisa Xiao、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800383

  日期：2018.11

  highly carbon‐selective difluoromethylation of soft carbon nucleophiles including β‐ketoesters, malonates, oxindoles, benzofuranones and ketene silyl acetals with a difluoromethylated sulfonium ylide under mild conditions was described. Mechanistic studies suggest that these difluoromethylating reactions proceed via a difluorocarbene pathway.

  描述了在温和条件下用二氟甲基化叶立德对软碳亲核试剂（包括β-酮酸酯，丙二酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛）进行高碳选择性二氟甲基化。机理研究表明，这些二氟甲基化反应是通过二氟卡宾途径进行的。
• [[(Ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent with a Convertible Group for the Synthesis of Diversified Fluoroalkylthiolated Compounds
  作者：Feng Shen、Panpan Zhang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00010

  日期：2017.3.3

  A shelf-stable and easily convertible reagent for the preparation of diversified fluoroalkylthiolated compounds, [[(ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide, was developed. [[(Ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide is an efficient electrophilic fluoroallylthiolating reagent that reacted with electron-rich heteroarenes/arenes, β-ketoesters, oxindoles, benzofuranones, and thiols. More importantly

  开发了一种耐贮存且易于转化的试剂，用于制备各种氟代烷基硫代化合物[[（（乙氧基羰基）二氟甲基]硫代]邻苯二甲酰亚胺。[[（（乙氧羰基）二氟甲基]硫代]邻苯二甲酰亚胺是一种有效的亲电性氟代烯丙基硫醇化试剂，可与富电子的杂芳烃/芳烃，β-酮酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和硫醇反应。更重要的是，得到的氟代烷基硫代化合物的乙氧基羰基可以容易地转化成各种其他官能团，例如氯，炔基，烃基，氨基甲酰基，氢甲基或杂芳基。
• Highly Enantioselective Michael Addition Reactions of 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones to Chalcones Catalyzed by a Chiral Alkyl-Substituted Thiourea
  作者：Xin Li、Zhiguo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000106

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones to chalcones catalyzed by a chiral bifunctional thiourea was developed. Several chiral 3,3′‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones derivatives, bearing adjacent quaternary‐tertiary stereocenters, were efficiently synthesized with excellent enantioselectivities.

  有人开发了手性双官能硫脲催化的三取代苯并呋喃-2（3 H）-酮对映体的高对映选择性。几个具有相邻的季-叔立体中心的手性3,3'-取代的苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物被有效地合成，具有出色的对映选择性。
• Asymmetric Difluoromethylthiolation of Carbon Nucleophiles with Optically Pure Difluoromethylthiolating Reagents Derived from Camphorsultam
  作者：He Zhang、Xiaolong Wan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201900298

  日期：2019.10

  The invention of a family of optically pure electrophilic difluoromethylthiolating reagents 9a–c based on the camphorsultam skeleton was described. These reagents reacted with a variety of soft carbon nucleophiles such as oxazolone, oxindole, benzolactone and β‐ketoester in good to excellent enantioselectivities.

  描述了基于樟脑素骨架的光学纯亲电二氟甲基硫醇化试剂系列9a – c的发明。这些试剂与多种软碳亲核试剂如恶唑酮，羟吲哚，苯并内酯和β-酮酸酯反应，具有良好的至优异的对映选择性。
• Asymmetric Michael Addition Reactions between 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones and 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene Catalyzed by Bifunctional Catalysts Containing Tertiary Amine and Thiourea Groups
  作者：Xin Li、Yue-Yan Zhang、Xiao-Song Xue、Jia-Lu Jin、Bo-Xuan Tan、Cong Liu、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101765

  日期：2012.3

  Highly enantioselective catalytic conjugate additions of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones to 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene in the presence of catalysts based on Cinchona alkaloids and containing tertiary amine and thiourea groups have been developed. Good to excellent stereoselectivities (up to 99 % ee) could be achieved. An interesting effect of substituent positions on stereoselectivities was

  在基于金鸡纳生物碱并含有叔胺和硫脲基团的催化剂存在下，高度对映选择性催化共轭加成 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮到 1,1-双(苯磺酰基)乙烯。可以实现良好到出色的立体选择性（高达 99% ee）。观察到取代位置对立体选择性的有趣影响，并进行了解释这种现象的理论研究。