6-<3-<2-(hydroxymethyl)phenyl>propyl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol | 120694-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-<3-<2-(hydroxymethyl)phenyl>propyl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol
• 英文别名: 6-(3-(2-hydroxymethyl-phenyl)propyl)-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran；6-[3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 120694-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BIDVYCOGVYFPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -20.0~175.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 19.05h， 生成 6-<3-<2-(hydroxymethyl)phenyl>propyl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  Hammond, Milton L.; Zambias, Robert A.; Chang, Michael N., Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 3, p. 909 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylpropyl-2,3-dihydrobenzofurans useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04713393A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  Phenylalkyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared by (1) nucleophilic substitution involving an appropriately substituted 2,3-dihydrobenzofuranol (or 2,3-dihydrobenzopyranol) and a cinnamylhalide followed by reduction; or (2) by Wittig reaction involving a halomethyl derivative of 2,3-dihydrobenzofuran (or 2,3-dihydrobenzopyran and an aryl or a heteroaryl aldehyde followed by reduction. These compounds were found to be potent anti-inflammatory agents.

  苯基烯基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物是通过以下两种方法制备的：(1) 亲核取代，涉及适当取代的2,3-二氢苯并呋喃醇（或2,3-二氢苯并吡喃醇）和肉桂基卤代物的还原；或者(2) 通过Wittig反应，涉及2,3-二氢苯并呋喃（或2,3-二氢苯并吡喃）的卤甲基衍生物和芳基或杂环芳基醛的还原制备。这些化合物被发现具有强效的抗炎作用。
• Certain heterocyclic-ethyl-2,3-dihydrobenzofurans useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04775679A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Phenylalkyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared by (1) nucleophilic substitution involving an appropriately substituted 2,3-dihydrobenzofuranol (or 2,3-dihydrobenzopyranol) and a cinnamylhalide followed by reduction; or (2) by Wittig reaction involving a halomethyl derivative of 2,3-dihydrobenzofuran (or 2,3-dihydrobenzopyran and an aryl or a heteroaryl aldehyde followed by reduction. These compounds were found to be potent anti-inflammatory agents.

  苯基烷基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物是通过以下两种方法制备的：(1) 通过亲核取代，涉及适当取代的2,3-二氢苯并呋喃醇（或2,3-二氢苯并吡喃醇）和肉桂基卤代物的还原; 或者(2) 通过威廉逊合成，涉及2,3-二氢苯并呋喃（或2,3-二氢苯并吡喃）的卤甲基衍生物和芳基或杂环芳基醛的还原。这些化合物被发现具有强效的抗炎作用。
• Phenylalkyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0199235A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thererof are disclosed wherein m is 1 to 4; n is 2 or 3; r is 1 to 3; A is, e.g., phenyl substituted with (R')q wherein q is an integer of 1 to 5 and when there are more than one R', R' can be the same or different from each other and is hydrogen; halo; loweralkoxy; lower alkenoyl; haloloweralkyl; cyano; hydroxyloweralkyl; or hydroxy; and R, R2 and R3 independently are R'. Those compounds are prepared by (1) nucleophilic substitution involving an appropriately substituted 2,3-dihydrobenzofuranol (or 2,3-dihydrobenzopyranol) and a cinnamylhalide followed by reduction; or (2) by Wittig reaction involving a halomethyl derivative of 2,3-dihydrobenzofuran (or 2,3,-dihydroben- zopyran and an aryl or a heteroaryl aldehyde followed by reduction. These compounds were found to be potent antiinflammatory agents.

  式(I)化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 m 为 1 至 4 n 是 2 或 3 r 为 1 至 3； A 是例如被 (R')q 取代的苯基，其中 q 是 1 至 5 的整数，当有多个 R'时，R'可以彼此相同或不同，并且是氢；卤代；低级烷氧基；低级烯酰基；卤代低级烷基；氰基；羟基低级烷基；或羟基；以及 R、R2 和 R3 独立地为 R'。这些化合物是通过以下方法制备的：(1) 2,3-二氢苯并呋喃（或 2,3-二氢苯并呋喃）与肉桂酰卤发生亲核取代反应，然后还原；或 (2) 2,3-二氢苯并呋喃（或 2,3,-二氢苯并呋喃）的卤代甲基衍生物与芳基醛或杂芳基醛发生 Wittig 反应，然后还原。这些化合物被发现是有效的抗炎剂。
• HAMMOND, MILTON L.;ZAMBIAS, ROBERT A.;CHANG, MICHAEL N.;JENSEN, NORMAN P.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 908-918
  作者：HAMMOND, MILTON L.、ZAMBIAS, ROBERT A.、CHANG, MICHAEL N.、JENSEN, NORMAN P.+

  DOI：——

  日期：——
• CHANG, MICHAEL N.;THOMPSON, KATHRYN L.;BOULTON, DAVID A.
  作者：CHANG, MICHAEL N.、THOMPSON, KATHRYN L.、BOULTON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——