2-methoxy-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran | 65817-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-methoxy-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran
• 英文别名: 2-Methoxy-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran；2-Methoxy-3-methylidene-1-benzofuran
• CAS: 65817-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QORLSVNVYAGMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzofuran-3-ylmethyl)-N,N-diethylethanaminium bromide 、 sodium methylate 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-methoxy-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran
  参考文献：
  名称：

  由N - N - N，N，N-三烷基溴化铵快速合成2,3-二氢-2-烷氧基-3-亚甲基苯并呋喃：一种获取天然产物2-羟基-3-亚甲基-苯胺的新方法6-甲基-2，3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种高效策略，用于从N-苯并呋喃-3-基甲基N，N，N-三烷基溴化铵构建基于天然产物的基于2-烷氧基-3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.049

文献信息

• Regiodivergent cascade cyclization/alkoxylation of allenamides <i>via</i> N-protecting group driven rearrangement to access indole and indoline derivatives
  作者：Dhananjay Chaudhary、Suman Yadav、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc03174d

  日期：——

  tethered allenamides is described, providing regiodivergent indole and indoline derivatives controlled by the N-protecting group. This room temperature reaction provided a functionalizable olefinic moiety with broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies support the rearrangement of an indoline-derived intermediate to indoles with the N-acetyl allenamides forming free (NH) indoles.

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。
• DIVAKAR K. I.; KULKARNI B. D.; RAO A. S., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 9, 849-850
  作者：DIVAKAR K. I.、 KULKARNI B. D.、 RAO A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious synthesis of 2,3-dihydro-2-alkoxy-3-methylenebenzofurans from N-benzofuran-3-ylmethyl N,N,N-trialkylammonium bromides: a new approach to access the natural product, 2-hydroxy-3-methylene-6-methyl-2, 3-dihydrobenzofuran
  作者：Yuanxiang Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.049

  日期：2009.8

  A highly efficient strategy was developed to construct a natural product-based library of 2-alkoxy-3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans from N-benzofuran-3-ylmethyl N,N,N-trialkylammonium bromides.

  开发了一种高效策略，用于从N-苯并呋喃-3-基甲基N，N，N-三烷基溴化铵构建基于天然产物的基于2-烷氧基-3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的文库。