(5-Cl)C6H3(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2 | 1522166-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5-Cl)C6H3(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2
• CAS: 1522166-41-1
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 393.873
• InChiKey: CUXRHFPKKIJQEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 (5-Cl)C6H3(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2 、 水 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes of substituted salicylaldehyde dibenzyl semicarbazones: synthesis, cytotoxicity and interaction with quadruplex DNA

  摘要：

  一系列取代的水杨醛二苄基缩氨基脲[RC6H3(OH)CHN–NHCON(CH2Ph)2]及其铜(II)配合物被合成并表征。4-OH和5-OH取代配体的氯铜(II)配合物（配合物9和7）对22AG人端粒(HTelo)DNA序列形成四链体显示出适度的亲和力和良好的选择性（优于双链DNA）。用吡啶取代这两种配合物的氯配体，得到了亲和力增强的衍生物（7-吡和9-吡）。这些衍生物对HTelo的选择性也很好，分别是小牛胸腺DNA的170倍和211倍。9和9-吡的X射线晶体结构已被确定。基于这些结构的分子对接研究表明，这些配合物堆积在HTelo四链体的5′-端，羟基与一个鸟嘌呤残基形成氢键。配合物7、9、7-吡和9-吡对MOLT-4人白血病细胞显示出显著的细胞毒性。有趣的是，它们对非癌细胞IMR-90人成纤维细胞的细胞毒性很低或可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c3dt52297k
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5-Cl)C6H3(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes of substituted salicylaldehyde dibenzyl semicarbazones: synthesis, cytotoxicity and interaction with quadruplex DNA

  摘要：

  一系列取代的水杨醛二苄基缩氨基脲[RC6H3(OH)CHN–NHCON(CH2Ph)2]及其铜(II)配合物被合成并表征。4-OH和5-OH取代配体的氯铜(II)配合物（配合物9和7）对22AG人端粒(HTelo)DNA序列形成四链体显示出适度的亲和力和良好的选择性（优于双链DNA）。用吡啶取代这两种配合物的氯配体，得到了亲和力增强的衍生物（7-吡和9-吡）。这些衍生物对HTelo的选择性也很好，分别是小牛胸腺DNA的170倍和211倍。9和9-吡的X射线晶体结构已被确定。基于这些结构的分子对接研究表明，这些配合物堆积在HTelo四链体的5′-端，羟基与一个鸟嘌呤残基形成氢键。配合物7、9、7-吡和9-吡对MOLT-4人白血病细胞显示出显著的细胞毒性。有趣的是，它们对非癌细胞IMR-90人成纤维细胞的细胞毒性很低或可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c3dt52297k