香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。
其他应用此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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—— | (4S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine | —— | C14H18N2OS |
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—— | (3S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N-ethylpyrrolidin-3-amine | —— | C15H22N2O |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,5-diazocane | —— | C15H22N2O |
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—— | 2-amino-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanesulfonamide | —— | C11H16N2O3S |
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—— | 2-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridine-2,5-diamine | —— | C14H15N3O |
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—— | 3-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-fluorobenzene-1,3-diamine | —— | C15H15FN2O |
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—— | (4R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine | —— | C14H18N2OS |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-4-one | —— | C14H17NO2 |
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—— | 4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione | —— | C12H13N3OS |
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—— | 5-amino-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide | —— | C13H14N4O2 |
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—— | 8-formyl-4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-3-[(2-methoxyacetyl)-(3-methylbutyl)amino]-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-1-carboxamide | —— | C25H34N2O8 |
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—— | 2-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridine-2,4-diamine | —— | C14H15N3O |
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—— | 4-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]benzene-1,4-diamine | —— | C15H16N2O |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-4-amine | —— | C14H20N2O |
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—— | (2S)-N-tert-butyl-2-chloro-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetamide | —— | C14H18ClNO2 |
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—— | (2S)-2-chloro-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N,N-diethylacetamide | —— | C14H18ClNO2 |
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—— | (2R)-2-chloro-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N,N-diethylacetamide | —— | C14H18ClNO2 |
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—— | (2R)-2-chloro-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1-morpholin-4-ylethanone | —— | C14H16ClNO3 |
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—— | (2R)-N-tert-butyl-2-chloro-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetamide | —— | C14H18ClNO2 |
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—— | (R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl-[(2S)-oxan-2-yl]methanol | —— | C14H18O3 |
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—— | (2S)-5-[(R)-chloro-[(2S)-oxan-2-yl]methyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C15H19ClO2 |
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—— | 5-[(R)-bromo-[(2R)-oxan-2-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C14H17BrO2 |
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—— | 5-[(S)-bromo-[(2R)-oxan-2-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C14H17BrO2 |
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—— | (2R)-5-[(S)-bromo-[(2S)-oxan-2-yl]methyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C15H19BrO2 |
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—— | (2R)-5-[(R)-bromo-[(2S)-oxan-2-yl]methyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C15H19BrO2 |
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—— | (R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl-[(2R)-oxan-2-yl]methanol | —— | C14H18O3 |
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—— | 5-[(R)-bromo-[(2S)-oxan-2-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C14H17BrO2 |
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—— | (S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl-[(2S)-oxan-2-yl]methanamine | —— | C14H19NO2 |
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—— | [(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-[(2R)-oxan-2-yl]methanone | —— | C15H18O3 |
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—— | [(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-[(2R)-oxan-2-yl]methanone | —— | C15H18O3 |
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—— | [(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-[(2S)-oxan-2-yl]methanone | —— | C15H18O3 |
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—— | (1S)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-methylmethanamine | —— | C14H14ClNOS |
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—— | (R)-cyclohepten-1-yl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine | —— | C16H21NO |
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—— | N-[(2R)-2-cyanobutan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide | —— | C14H16N2O2 |
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—— | N-[(R)-(5-chlorothiophen-2-yl)-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]ethanamine | —— | C15H16ClNOS |
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—— | 5-[(S)-chloro-(2,5-difluorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C15H11ClF2O |
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—— | N-[(2E)-2-amino-2-hydroxyiminoethyl]-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide | —— | C12H15N3O3 |
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—— | (1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-thiophen-2-ylethanamine | —— | C14H15NOS |
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—— | 5-[(S)-bromo-(2,5-difluorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C15H11BrF2O |
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—— | (R)-cyclopropyl-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methanamine | —— | C14H15N3O2 |
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—— | (1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1-(1-ethylimidazol-2-yl)-N-methylmethanamine | —— | C15H19N3O |
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—— | 5-[(R)-chloro-(2,5-difluorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran | —— | C15H11ClF2O |
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—— | N-ethyl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide | —— | C15H20N2O2 |
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—— | (1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(1H-imidazol-2-yl)ethanamine | —— | C13H15N3O |
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—— | (1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-ethyl-2-thiophen-2-ylethanamine | —— | C16H19NOS |
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—— | (S)-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanol | —— | C13H10Br2O2S |
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—— | N-[(R)-cyclohexen-1-yl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]ethanamine | —— | C17H23NO |
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—— | (1S)-1-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]ethanamine | —— | C12H13N3O2 |
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—— | (1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(1H-imidazol-2-yl)ethanamine | —— | C13H15N3O |
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—— | (1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-ethyl-2-thiophen-2-ylethanamine | —— | C16H19NOS |
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