1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropan-1-ol | 66859-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-cyclopropanol；1-(5-Cumaranyl)-1-cyclopropanol；1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanol；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 66859-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DRVPGZIYVCXAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基过氧化氢 、 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropan-1-ol 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到5-(tert-butylperoxy)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与烯烃和 TBHP 的铁催化开环反应：5-氧代过氧化物的合成

  摘要：

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02824
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与烯烃和 TBHP 的铁催化开环反应：5-氧代过氧化物的合成

  摘要：

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02824

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Cyclopropanols with Alkenes and TBHP: Synthesis of 5-Oxo Peroxides
  作者：Chenhao Lou、Xin Wang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02824

  日期：2021.10.1

  rarely used in multicomponent reactions. Herein we report the three-component reaction of cyclopropanols with alkenes and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed by an iron catalyst. This protocol enables the incorporation of both the β-carbonyl fragment and a peroxy unit across the C═C double bond regioselectively, thus allowing an efficient, facile access to 5-oxo peroxides. Modification of the biologically

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。