3-(dimethylamino)-4-methoxy-2,2(3H)-benzofurandicarboxylic acid, 2,2-diethyl ester | 1447798-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-4-methoxy-2,2(3H)-benzofurandicarboxylic acid, 2,2-diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3-(dimethylamino)-4-methoxy-3H-1-benzofuran-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1447798-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: IGVOLIALMWMSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-4-methoxy-2,2(3H)-benzofurandicarboxylic acid, 2,2-diethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-methoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Arynes直接合成二氢苯并呋喃和苯并呋喃

  摘要：

  二氢苯并呋喃的合成是通过以下方法实现的：将芳烃插入甲酰胺中，然后用α-氯代次甲基的烯醇锌捕获。由具有酮基的二氢苯并呋喃通过添加乙基阴离子，逆醛醇型反应和消除氨基而生成苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol4017063
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 diethylzinc 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(dimethylamino)-4-methoxy-2,2(3H)-benzofurandicarboxylic acid, 2,2-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Arynes直接合成二氢苯并呋喃和苯并呋喃

  摘要：

  二氢苯并呋喃的合成是通过以下方法实现的：将芳烃插入甲酰胺中，然后用α-氯代次甲基的烯醇锌捕获。由具有酮基的二氢苯并呋喃通过添加乙基阴离子，逆醛醇型反应和消除氨基而生成苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol4017063

文献信息

• Three-Component Coupling Reactions of Arynes for the Synthesis of Benzofurans and Coumarins
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.3390/molecules19010863

  日期：——

  The domino three-component coupling reaction of arynes with DMF and active methylenes or methines was studied as a highly efficient method for preparing heterocycles. Coumarin derivative 5 was formed when diethyl malonate (2) or α-bromomalonate (3) were used as a C2-unit. In contrast, dihydrobenzofurans 7a and 7b were obtained by using α-chloroenolates generated from α-chloromalonates 4a and 4b and

  研究了芳炔与 DMF 和活性亚甲基或次甲基的多米诺三组分偶联反应作为制备杂环的高效方法。当使用丙二酸二乙酯 (2) 或 α-溴丙二酸 (3) 作为 C2 单元时，形成香豆素衍生物 5。相比之下，二氢苯并呋喃 7a 和 7b 是通过使用由 α-氯丙二酸酯 4a 和 4b 以及 Et2Zn 产生的 α-氯烯醇化物获得的。苯并呋喃 15a 可以通过使用碘乙酸乙酯 (14) 作为 C1 单元获得。还研究了二氢苯并呋喃 7a、7b 和 8a 向苯并呋喃 15a 和 15b 的一锅法转化。苯并呋喃15b的直接合成是通过使用具有酮和酯基团的活性次甲基18来实现的。