7-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(2-furoyl)benzo[b]furan | 194303-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(2-furoyl)benzo[b]furan
• 英文别名: (7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 194303-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QSFCXRLDXZFBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 7-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(2-furoyl)benzo[b]furan 以 甲苯 为溶剂， 以502 mg (80%)的产率得到7-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(furan-2-ylthiocarbonyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中（a）n为1至约3；（b）X从O、S、SO或SO.sub.2中选择；（c）Y独立地是氢或具有1至约4个碳原子的直链、支链或环烷基，或者Y被结合在一起形成具有约3至约7个原子的烷基环；（d）Z为氢或具有3至约10个原子的直链、支链或环烷基，除氢外；（e）W为O或S；以及（f）Het是包含一个或多个环的杂芳基团，每个环含有约5至约6个除氢外的原子，并且该基团至少含有一个从O、N或S中选择的杂原子。包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。

  公开号：

  US05750543A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 在 四丙基高钌酸铵 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(2-furoyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。3. 7-叔丁基-2，3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：在5位上变化。

  摘要：

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。

  DOI：

  10.1021/jm9802416

文献信息

• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1019387A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US5750543A
  申请人：——

  公开号：US5750543A

  公开（公告）日：1998-05-12
• US6107311A
  申请人：——

  公开号：US6107311A

  公开（公告）日：2000-08-22
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE DIHYDROBENZOFURANE UTILISE COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1997028144A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) A compound having structure (I) wherein (a) n is from 1 to about 3; (b) X is selected from the group consisting of O, S, SO, or SO2; (c) Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 1 to about 4 carbon atoms, or the Y's are bonded together to form an alkanyl ring having from about 3 to about 7 atoms; (d) Z is hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) W is O or S; and (f) Het is a heteroaryl group comprising one or more rings each ring containing from about 5 to about 6 atoms other than hydrogen and wherein the group contains at least one heteroatom selected from O, N, or S. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) L'invention concerne un composé ayant la structure (I) dans laquelle (a) n vaut de 1 à environ 3; (b) X est sélectionné dans le groupe constitué par O, S, SO ou SO2; (c) Y représente indépendamment hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 1 à environ 4 atomes de carbone, ou bien les Y sont reliés afin de former un noyau alcanyle possédant d'environ 3 à environ 7 atomes; (d) Z représente hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 3 à environ 10 atomes autres que l'hydrogène; (e) W représente O ou S; et (f) Het est un groupe hétéroaryle comprenant un ou plusieurs noyaux, chaque noyau contenant d'environ 5 à environ 6 atomes autres que l'hydrogène, ce groupe contenant au moins 1 hétéroatome sélectionné à partir de O, N ou S. L' invention concerne des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ainsi que des procédés de traitement de l'inflammation ou de la douleur au moyen de ces composés.
• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 3. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations at the 5 Position
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、James M. Ridgeway、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Julian Chen、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Jennifer L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm9802416

  日期：1998.8.1

  s (DHDMBFs) are antiinflammatory and analgesic agents. Several other functional groups have been introduced at the 5 position: amides, amidines, ureas, guanidines, amines, heterocycles, heteroaromatics, and heteroaryl ethenyl substituents in the 5 position all provide active compounds. These compounds are dual cyclooxygenase (COX) and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitors. They inhibit both COX-1 and COX-2

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。