(-)-(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran | 152560-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (3R)-(-)-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran；(R)-2,3-dihydro-3-benzofuranol；2,3-dihydrobenzofuran-3-ol；(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 152560-17-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: KCEBFJYAAKTMFQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Sandra C.; McDonnell, Claire A.; O'Ferrall, Rory A. More, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 11, p. 747 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 生成 (-)-(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  恶臭假单胞菌对2,3-二氢苯并呋喃和苯并呋喃进行生物转化的一些新型手性合成子的结构和立体化学分配

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4完整细胞代谢2,3-二氢苯并呋喃主要产生（3S）-3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃，然后将其氧化成不稳定的中间体（3S，4R，5S）-3,4 ，5-三羟基-2,3,4,5-四氢苯并呋喃。该顺式，顺式-三醇自发脱水在碳环上生成（3S）-3,5-二羟基2,3-二氢苯并呋喃，在杂环上生成（4R，5S）-顺式-4,5-二羟基-4，5-二氢苯并呋喃。发现苯并呋喃的细菌代谢发生在碳环中，形成（6S，7S）-顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃及其脱水产物6-羟基苯并呋喃。双加氧酶催化的顺式提出了在苯并呋喃的杂环中形成-二氢二醇（以产生顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃作为过渡中间体）来说明（1R）-1,2-二羟基-1-的出现（2'-羟基苯基）乙烷作为苯并呋喃的主要代谢产物。顺式-4,5-二羟基-4,5-二氢苯并呋喃和顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃是潜在有价

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80242-6

文献信息

• Practical access to <i>(S)-</i>heterocyclic aromatic acetates <i>via CAL-B</i>/Na₂CO₃-deacylation and Mitsunobu reaction protocol
  作者：Nabila Braïa、Mounia Merabet-Khelassi、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1080/10242422.2022.2030726

  日期：——

  media. The (R)-furnished alcohols and the (S)-remained acetates are recovered enantiopures (ee >99%, E ≫ 200, Conv = 50%). Those ideal enzymatic kinetic resolution (EKRs) are well incorporated to the Mitsunobu inversion protocol in a one pot procedure to give (S)-heterocyclic acetates (1a–3a) in good to high enantiomeric excess (88%–92% ee). Whilst, the (S)-heteroaromatic acetates (5a and 6a) are given

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大
• Chiral spiroaminoborate ester as a highly enantioselective and efficient catalyst for the borane reduction of furyl, thiophene, chroman, and thiochroman-containing ketones
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Lorianne Bermúdez、Cindybeth Vázquez、Irisbel Guzmán、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.009

  日期：2009.12

  Prochiral heteroaryl ketones containing furan, thiophene, chroman, and thiochroman moieties were successfully reduced in the presence of 1-10 mol% of spiroaminoborate ester 1 with different borane sources to afford non-racemic alcohols in up to 99% ee. In addition, modest enantioselectivity, around 80% ee, was achieved in the reduction of linear alpha,beta-unsaturated heteroaryl ketones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Heterocyclic Ketones Catalyzed by the MsDPEN–Cp*Ir(III) Complex
  作者：Takeshi Ohkuma、Noriyuki Utsumi、Kunihiko Tsutsumi、Masahiko Watanabe、Kunihiko Murata、Noriyoshi Arai、Nobuhito Kurono

  DOI：10.3987/com-09-s(s)34

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of aromatic heterocyclic ketones catalyzed by Cp*Ir(OTf)(Msdpen) (MsDPEN = N-(methanesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the heterocyclic alcohols in 93% to >99% ee. The reaction is conducted in a methanolic solution with a substrate-to-catalyst molar ratio of 200-5000 under 15 atm of H-2. The heterocyclic rings of substrates are left intact.
• METHOD OF TREATMENT
  申请人：Vanda Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170239210A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Embodiments of the invention relate to the treatment of sleep disturbances in individuals with Smith-Magenis Syndrome (SMS).
• Kelly, Sandra C.; McDonnell, Claire A.; O'Ferrall, Rory A. More, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 11, p. 747 - 754
  作者：Kelly, Sandra C.、McDonnell, Claire A.、O'Ferrall, Rory A. More、Rao, S. Nagaraja、Boyd, Derek R.、et al.

  DOI：——

  日期：——