3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol | 1027234-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
• 英文别名: 3-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl)-2H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 1027234-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BAKBTQBNNXOTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(3-benzofuranyl)quinuclidin-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-杂芳基取代的quinuclidin-3-ol和quinuclidin-2-ene衍生物作为毒蕈碱拮抗剂。合成和结构活性关系。

  摘要：

  已经制备了许多3-杂芳基取代的奎尼丁-3-醇和奎尼丁-2-烯衍生物，并评价了毒蕈碱和抗毒蕈碱的性能。使用（-）-[3H]-在豚鼠的大脑皮层，心脏，腮腺和膀胱匀浆中测试了新化合物（13、14、16-32和36-52a，b）的亲和力3-喹uclidinyl benzilate [（-）-[3H] QNB]作为放射性配体，并在功能测定中使用了分离的豚鼠膀胱。本发明化合物在膀胱中起竞争性毒蕈碱拮抗剂的作用。对于3-（2-苯并呋喃基）奎宁环丁-2-烯（31），观察到最高的受体结合亲和力Ki（皮质）= 9.6 nM。相应的3-苯并呋喃基（36）和3-苯并噻吩基（37）同系物对皮质毒蕈碱受体的亲和力低约3.5倍。当在各种组织匀浆中检查时，所有奎宁环素-3-醇衍生物（14和16-25）对不同毒蕈碱受体亚型的结合亲和力均低于相应的奎宁环素-2-烯类似物。通常，新化合物显示出较低的亚型选择性。根据氮杂双环氮的

  DOI：

  10.1021/jm00003a011
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidin-2-ene - based muscarinic antagonists

  摘要：

  A series of achiral 3-heteroaryl substituted quinuclidin-2-ene derivatives and related compounds have been synthesized by facile methods. The compounds were evaluated for muscarinic and antimuscarinic properties in receptor binding studies using (-)-[H-3]-QNB as the radioligand and ina functional assay using isolated guinea pig urinary bladder. 3-(2-Benzofuranyl)-quinuclidin-2-ene (15) displayed the highest M(1)-receptor affinity in the present series (K-i = 9.6 nM).

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00017-z

文献信息

• 3-Heteroaryl-Substituted Quinuclidin-3-ol and Quinuclidin-2-ene Derivatives as Muscarinic Antagonists. Synthesis and Structure-Activity Relationships
  作者：Bjoern M. Nilsson、Staffan Sundquist、Gary Johansson、Gunnar Nordvall、Gunilla Glas、Lisbeth Nilvebrant、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00003a011

  日期：1995.2

  and 16-25) had lower binding affinities for the different muscarinic receptor subtypes than the corresponding quinuclidin-2-ene analogues when examined in the various tissue homogenates. In general, the new compounds showed low subtype selectivity. The structure-affinity relationships are discussed in terms of differences in proton basicity of the azabicyclic nitrogen and differences in geometric, conformational

  已经制备了许多3-杂芳基取代的奎尼丁-3-醇和奎尼丁-2-烯衍生物，并评价了毒蕈碱和抗毒蕈碱的性能。使用（-）-[3H]-在豚鼠的大脑皮层，心脏，腮腺和膀胱匀浆中测试了新化合物（13、14、16-32和36-52a，b）的亲和力3-喹uclidinyl benzilate [（-）-[3H] QNB]作为放射性配体，并在功能测定中使用了分离的豚鼠膀胱。本发明化合物在膀胱中起竞争性毒蕈碱拮抗剂的作用。对于3-（2-苯并呋喃基）奎宁环丁-2-烯（31），观察到最高的受体结合亲和力Ki（皮质）= 9.6 nM。相应的3-苯并呋喃基（36）和3-苯并噻吩基（37）同系物对皮质毒蕈碱受体的亲和力低约3.5倍。当在各种组织匀浆中检查时，所有奎宁环素-3-醇衍生物（14和16-25）对不同毒蕈碱受体亚型的结合亲和力均低于相应的奎宁环素-2-烯类似物。通常，新化合物显示出较低的亚型选择性。根据氮杂双环氮的
• Quinuclidin-2-ene - based muscarinic antagonists
  作者：Uli Hacksell、Björn M. Nilsson、Gunnar Nordvall、Gary Johansson、Staffan Sundquist、Lisbeth Nilvebrant

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00017-z

  日期：1995.2

  A series of achiral 3-heteroaryl substituted quinuclidin-2-ene derivatives and related compounds have been synthesized by facile methods. The compounds were evaluated for muscarinic and antimuscarinic properties in receptor binding studies using (-)-[H-3]-QNB as the radioligand and ina functional assay using isolated guinea pig urinary bladder. 3-(2-Benzofuranyl)-quinuclidin-2-ene (15) displayed the highest M(1)-receptor affinity in the present series (K-i = 9.6 nM).