methyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate | 39891-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 39891-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD19655562
• 分子量: 178.188
• InChiKey: AIIWAGYJGJZMAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate 在 Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin (Novozyme 435) 、 immobilized BEMP (2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine) on PS 、 cation exchange resin Amberlite IRC-50 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并[b]呋喃的动力学动力学拆分：化学酶法合成止痛剂BRL 37959

  摘要：

  （的有效不对称合成小号）-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8）和（小号）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8 b）成立。成功的关键是相应的甲酯或乙酯的高度立体选择性酶促动力学拆分，该拆分进一步发展成为一个动态过程。作为分析对映体过量的可靠且快速的工具，使用了带有CD检测器的HPLC。该路线是通过（S）-5-氯-2-3,2-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸乙酯的Friedel-Crafts酰化反应完成的（7 c），然后进行皂化，得到镇痛剂（S）-5-氯-2-3,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200683
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酸甲酯 在 双(三环己基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 叔丁胺 、 cesium pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460

文献信息

• ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180305368A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180244640A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Development of an enolate alkynylation approach towards the synthesis of the taiwanschirin natural products
  作者：Maxwell B. Haughey、Kirsten E. Christensen、Darren L. Poole、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/d1sc04247e

  日期：——

  Through the use of model studies, an approach was conceived towards the synthesis of the taiwanschirin family of natural products. These are structurally complex compounds which represent highly challenging and biologically active targets for total synthesis. This work describes a successful synthesis of the complex taiwanschirin fused [8,6,5] core through a novel alkynylation reaction coupled with

  通过使用模型研究，构想了一种合成台湾奇林家族天然产物的方法。这些是结构复杂的化合物，代表了全合成极具挑战性和生物活性的靶标。这项工作描述了通过一种新颖的炔基化反应与用于构建 8 元环的分子内 Heck 反应相结合，成功合成了复杂的 taiwanschirin 稠合 [8,6,5] 核心。
• [EN] AZABICYCLO-OCTANE INHIBITORS OF IAP<br/>[FR] INHIBITEURS AZABICYCLO-OCTANE DE L'IAP
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2005094818A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I) in which X1 and X2 are independently O or S; L is a bond or -C(X3)-, -C(X3)NR12, -C(X3)O- wherein X3 is O or S and R12 is H or R1; R1 is alkyl, a carbocycle, carbocycle-substituted alkyl, a heterocycle or heterocycle-substituted alkyl, wherein each is optionally substituted with halogen, hydroxyl, mercapto, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylsulfonyl, amino, nitro, aryl and heteroaryl; R2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, a heterocycle or heterocyclylalkyl; R3 is H or alkyl; R4 and R4' are independently H, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, or heteroaralkyl wherein each is optionally substituted with halogen, hydroxyl, mercapto, carboxyl, alkyl, alkoxy, amino and nitro; R5, and R5' are each independently H or alkyl; R6 is H or alkyl; and salts and solvates thereof.

  该发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有通式（I），其中X1和X2独立地为O或S；L为键或-C（X3）-，-C（X3）NR12，-C（X3）O-，其中X3为O或S，R12为H或R1；R1为烷基，碳环，碳环取代烷基，杂环或杂环取代烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷基磺酰基，氨基，硝基，芳基和杂芳基；R2为烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂环或杂环烷基；R3为H或烷基；R4和R4'独立地为H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，或杂芳基烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，烷氧基，氨基和硝基；R5和R5'各自独立地为H或烷基；R6为H或烷基；以及其盐和溶剂化合物。
• Nickel – Promoted Favorskii Type Rearrangement of Cyclic α-Bromoketones
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Sanjay K. Gautam

  DOI：10.3987/com-08-s(s)4

  日期：——

  Favorskii type rearrangement of cyclic α-bromo ketones 2 is promoted by NiCl 2 in refluxing methanol, giving the rearranged carboxylic acid ester 3 in excellent yields. The reaction of 4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) and its regioisomer 8 with NiCl 2 in MeOH resulted in Favorskii rearranged carboxylic acid esters 6 and 9 respectively.

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。